丁酸,2-[乙酰基[(2-羰基-1-吡咯烷基)甲基]氨基]- | 195194-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 丁酸,2-[乙酰基[(2-羰基-1-吡咯烷基)甲基]氨基]-
• 英文名称: N-[4-bromo-n-butyl]-2-piperidinone
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)-2-piperidinone；1-(4-bromobutyl)piperidin-2-one；N-(4-bromobut-1-yl)piperidin-2-one
• CAS: 195194-80-0
• 化学式: C₉H₁₆BrNO
• 分子量: 234.136
• InChiKey: OBYSASJZICHTJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,2-[乙酰基[(2-羰基-1-吡咯烷基)甲基]氨基]- 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-oxobutyl)valerolactam
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酰胺的铱催化的氮杂-螺环化反应：间断的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  描述了轻度还原吲哚连接的酰胺和内酰胺的螺环化，以有效和选择性地合成氮杂-螺环吲哚啉产物。Vaska络合物与四甲基二硅氧烷作为末端还原剂对叔酰胺或内酰胺的催化还原活化作用可引发亚胺离子的形成，然后引发栓系吲哚部分的非对映选择性5-内-trig螺环化。末端还原以整体高度化学选择性和非对映选择性的一锅法提供了氮杂螺并吲哚啉产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02194
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 1,4-二溴丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 丁酸,2-[乙酰基[(2-羰基-1-吡咯烷基)甲基]氨基]-
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酰胺的铱催化的氮杂-螺环化反应：间断的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  描述了轻度还原吲哚连接的酰胺和内酰胺的螺环化，以有效和选择性地合成氮杂-螺环吲哚啉产物。Vaska络合物与四甲基二硅氧烷作为末端还原剂对叔酰胺或内酰胺的催化还原活化作用可引发亚胺离子的形成，然后引发栓系吲哚部分的非对映选择性5-内-trig螺环化。末端还原以整体高度化学选择性和非对映选择性的一锅法提供了氮杂螺并吲哚啉产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02194

文献信息

• Conformational Flexibility of Serotonin1A Receptor Ligands from Crystallographic Data. Updated Model of the Receptor Pharmacophore
  作者：Zdzislaw Chilmonczyk、Agnieszka Szelejewska-Wozniakowska、Jacek Cybulski、Marcin Cybulski、Anna E. Koziol、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/ardp.19973300507

  日期：——

  Preparation and affinity to 5‐HT1A and 5‐HT2A receptors of new buspirone analogues 7–17 are reported. The compounds possess high to low affinity to 5‐HT1A and moderate to low to 5‐HT2A receptors. The crystal structures have been determined for compounds 11, 12, 13, and 14. For low affinity ligand (15) of 5‐HT1A receptor conformational analysis was performed and compared with similar analyses performed

  报道了新丁螺环酮类似物 7-17 的制备和对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的亲和力。这些化合物对 5-HT1A 受体具有高到低的亲和力，对 5-HT2A 受体具有中到低的亲和力。已确定化合物 11、12、13 和 14 的晶体结构。对于 5-HT1A 受体的低亲和力配体 (15) 进行构象分析，并与对已知高 (丁螺环酮 1) 和非常高 (丁螺环酮 1) 进行的类似分析进行比较 ( WY-48, 723 2) 受体的亲和配体。讨论了对 5-HT1A 受体的亲和力的构效关系。提出了解释丁螺环酮类分子与受体结合位点相互作用的三点药效团。
• Computer-assisted design, synthesis, binding and cytotoxicity assessments of new 1-(4-(aryl(methyl)amino)butyl)-heterocyclic sigma 1 ligands
  作者：Daniele Zampieri、Luciano Vio、Maurizio Fermeglia、Sabrina Pricl、Bernhard Wünsch、Dirk Schepmann、Maurizio Romano、Maria Grazia Mamolo、Erik Laurini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.001

  日期：2016.10

  In this work we applied a blend of computational and synthetic techniques with the aim to design, synthesize, and characterize new σ1 receptor (σ1R) ligands. Starting from the structure of previously reported, high-affinity benzoxazolone-based σ1 ligands, the three-dimensional homology model of the σ1R was exploited for retrieving the molecular determinants to fulfill the optimal pharmacophore requirements

  在这项工作中，我们应用了计算和合成技术的混合体，旨在设计，合成和表征新的σ1受体（σ1R）配体。从以前报道的基于高亲和力的苯并恶唑酮基σ1配体的结构开始，利用σ1R的三维同源性模型来检索分子决定簇，以满足最佳药效基团的要求。因此，苯并恶唑酮部分被其他杂环支架所取代，探索了σ1R结合腔中的相关构象空间，并最终评估了对σ1R结合亲和力的影响。接下来，设计了化合物在计算机芯片上合成，以及它们的朝向σ亲和力和选择性1和σ 2受体进行了测试。最后，测定了代表性的一系列最佳σ1R结合物对SH-SY5Y人成神经细胞瘤细胞系的细胞毒活性。具体来说，新的4-苯基恶唑烷-2-酮衍生物2b（即（R）-2b和（S）-2b）作为σ1R试剂的进一步开发的潜在线索出现，因为它们被赋予了最高的σ1R亲和力（ ķ我σ1的范围0.95-9.3 nM）的值，并显示在所选择的，基于细胞的试验表现出最小的细胞毒性水平，符合一个σ1R激动剂的行为。
• 5-memberd heteroaryl substituted 1,4-dihydropyridine compounds as bradykinin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010046993A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is independently halo; Y 1 is —(CH 2 ) m —, C(O) or S(O); Y 2 is N or CH; R 1 and R 2 are independently C 1-4 alkyl; R 3 is selected from the following: (a) optionally substituted —(CH 2 ) p —C 3-7 cycloalkyl; (b) optionally substituted —C 5-7 alkyl; and (c) substituted —C 1-4 alkyl; and (d) optionally substituted C 7- bicycloalkyl; R 4 is optionally substituted thiazolyl, imidazolyl or oxazolyl; X is S, —NH, —N—C 1-4 alkyl or O; R 5 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 6 is C 1-4 alkyl or halo; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1, 2, 3, 4 or S; and p is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6. These compounds are useful for the treatment of medical conditions caused by bradykinin such as inflammation, cardiovascular disease, pain, etc. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了以下式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中A独立地是卤素；Y1是—(CH2)m—、C(O)或S(O)；Y2是N或CH；R1和R2独立地是C1-4烷基；R3从以下选项中选择：(a) 可选地取代的—( )p—C3-7环烷基；(b) 可选地取代的—C5-7烷基；以及(c) 取代的—C1-4烷基；和(d) 可选地取代的C7双环烷基；R4是可选地取代的噻唑基、咪唑基或噁唑基；X是S、—NH、—N—C1-4烷基或O；R5是氢或C1-4烷基；R6是C1-4烷基或卤素；m是0、1或2；n是0、1、2、3、4或S；p是0、1、2、3、4、5或6。这些化合物可用于治疗由激肽酶引起的医疗状况，如炎症、心血管疾病、疼痛等。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• Iridium-Catalyzed Reductive Nitro-Mannich Cyclization
  作者：Alex W. Gregory、Alan Chambers、Alison Hawkins、Pavol Jakubec、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201405256

  日期：2015.1.2

  A new chemoselective reductive nitro‐Mannich cyclization reaction sequence of nitroalkyl‐tethered lactams has been developed. Relying on the rapid and chemoselective iridium(I)‐catalyzed reduction of lactams to the corresponding enamine, subsequent nitro‐Mannich cyclization of tethered nitroalkyl functionality provides direct access to important alkaloid natural‐product‐like structures in yields up

  已开发出硝基烷基束缚的内酰胺的新的化学选择性还原硝基-曼尼希环化反应序列。依靠快速和化学选择性的铱（I）催化的内酰胺还原为相应的烯胺，随后硝基硝基官能团的硝基-曼尼希环化作用可直接获得重要的生物碱类天然产物结构，产率高达81％，并且具有非对映选择性通常是好是坏。通过NMR研究和反应中间体的表征，已经获得了对反应机理的深入理解。新方法已通过四个步骤应用于（±）-表-表喹酰胺的全合成。
• Antipsychotic benzoisothiazolyl piperazine derivatives
  申请人：Meiji Seika Kabushiki Kaisha

  公开号：US05599815A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Compounds represented by the formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof: ##STR1## These compounds have little extrapyramidal effect and thus are effective as an anti-psychotic agent having few side effects.

  由式(I)表示的化合物及其药理学上可接受的盐：##STR1## 这些化合物几乎没有额外锥体外效应，因此作为抗精神病药物具有很少的副作用。