2-ferrocenyl-4-nitrophenol | 569674-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-ferrocenyl-4-nitrophenol
• 英文别名: Cyclopenta-1,3-diene;2-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-4-nitrophenol;iron(2+)；cyclopenta-1,3-diene;2-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-4-nitrophenol;iron(2+)
• CAS: 569674-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₃FeNO₃
• 分子量: 323.131
• InChiKey: DOVOHOQUVPTYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 2-ferrocenyl-4-nitrophenol 在 Sn 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到4-amino-2-ferrocenylphenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基偶氮苯的光子，电子和质子诱导的异构化行为。

  摘要：

  分别合成了3-，4-和2-二茂铁基偶氮苯，1、2和3，以及1的几种衍生物，并研究了它们的光异构化行为。通过X射线衍射分析确定了1及其衍生物2-氯-5-二茂铁基偶氮苯（5）和3-二茂铁基-4'-羟基叠氮苯（11）的分子结构。3-二茂铁基化合物1在单个绿色光源和Fe（III）/ Fe（II）氧化还原变化下经历可逆的反式-顺式异构化。4-和2-二茂铁基化合物2和3除紫外线外还响应绿光，激发pi-pi *跃迁，但在光平稳态（PSS）中的顺式摩尔比低于1。在2和3中对绿光的响应是由MLCT波段（从Fe d轨道到偶氮pi *轨道）激发引起的，而MLCT波段的特性是，由随时间变化的密度泛函理论计算得出的结果介于1和2之间。2的氧化形式容易进行顺式-反式热异构化。1和2都经过容易的质子化，并显示出质子催化的顺-反异构化。1的衍生物中，2-氯-5-二茂铁基偶氮苯（5）在绿光照射的PSS中表现出最高的顺式摩尔比（47％）。

  DOI：

  10.1021/ic051184r
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 2-氨基-4-硝基苯酚 在 铜 H₂SO₄ 、 NaNO₂ 、 HCl 作用下， 以 水 为溶剂， 以22%的产率得到2-ferrocenyl-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基偶氮苯的光子，电子和质子诱导的异构化行为。

  摘要：

  分别合成了3-，4-和2-二茂铁基偶氮苯，1、2和3，以及1的几种衍生物，并研究了它们的光异构化行为。通过X射线衍射分析确定了1及其衍生物2-氯-5-二茂铁基偶氮苯（5）和3-二茂铁基-4'-羟基叠氮苯（11）的分子结构。3-二茂铁基化合物1在单个绿色光源和Fe（III）/ Fe（II）氧化还原变化下经历可逆的反式-顺式异构化。4-和2-二茂铁基化合物2和3除紫外线外还响应绿光，激发pi-pi *跃迁，但在光平稳态（PSS）中的顺式摩尔比低于1。在2和3中对绿光的响应是由MLCT波段（从Fe d轨道到偶氮pi *轨道）激发引起的，而MLCT波段的特性是，由随时间变化的密度泛函理论计算得出的结果介于1和2之间。2的氧化形式容易进行顺式-反式热异构化。1和2都经过容易的质子化，并显示出质子催化的顺-反异构化。1的衍生物中，2-氯-5-二茂铁基偶氮苯（5）在绿光照射的PSS中表现出最高的顺式摩尔比（47％）。

  DOI：

  10.1021/ic051184r

文献信息

• New bioorganometallic ferrocene derivatives as efficient mediators for glucose and ethanol biosensors based on PQQ-dependent dehydrogenases
  作者：J Razumiene、A Vilkanauskyte、V Gureviciene、V Laurinavicius、Nataliya V Roznyatovskaya、Yulia V Ageeva、Marina D Reshetova、Alexander D Ryabov

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02103-4

  日期：2003.2

  One known and two new ferrocene-containing mediators incorporating the organometallic moiety and the fragments of natural substrates of oxidative enzymes, viz. 4-ferrocenylphenol (FP), 2-ferrocenyl-4-nitrophenol (FNP), and N-(4-hydroxybenzylidene)-4-ferrocenylaniline (HBFA), were studied as electron transfer mediators between the coenzyme pyrroloquinoline quinone (PQQ) of glucose (GDH) and alcohol (ADH) dehydrogenases and the carbon electrode surface. A screen-printed carbon electrode (SPCE) suitable for ADH and GDH immobilization served as a transducer. The electrodes were integrated into a flow-through amperometric cell. All data were obtained at a flow rate of 1 ml min(-1). The maximal currents (j(max)) obtained from the calibration curves for the oxidation of ethanol and D-glucose by ADH and GDH of 2.3 and 3.0 muA, respectively, were obtained when SPCE was modified with HBFA, i.e. with a mediator with a longer arm and a high degree of conjugation. The biosensors were used for ethanol and D-glucose measurements in beverages. There was a good correspondence (r = 0.978 for D-glucose and r = 0.920 for ethanol) between the data obtained by using the biosensors, on one hand, and by the refractometric or hydrometric methods, on the other. The operational stability of biosensors is determined by the inactivation of the immobilized enzymes rather than by leakage of a mediator from an electrode. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.