2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-pentachlorophenylbutanoic acid | 150884-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-pentachlorophenylbutanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)butanoic acid
• CAS: 150884-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₅O₃
• 分子量: 380.483
• InChiKey: GVEQSORKPYOXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-pentachlorophenylbutanoic acid 在 氯化亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl pentachlorophenyl ketene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sterically Congested Acetic Acid Derivatives: The Reaction of Hindered α-Oxo Esters with Pentasubstituted Aryl Grignard Reagents

  摘要：

  研究了五甲基苯基溴化镁和五氯苯基氯化镁与2-氧代-3,3-二甲基丁酸叔丁酯的反应生成2-芳基-2-羟基-3,3-二甲基丁酸酯。尝试将2-羟基-3,3-二甲基-2-(五甲基苯基)丁酸叔丁酯酸催化脱烷基化为相应的酸，同时伴随骨架重排，而相应的五氯苯酯反应正常。无需重排即可合成相应的α-五氯苯基α-α-叔丁基乙酸15。五氯苯基氯化镁与草酸二异丙酯反应得到α-氧代酯18，其与五甲基苯基溴化镁反应得到不对称二芳基乙酸酯22。相应的酰氯25不能转化为有趣的不对称二芳基乙烯酮26。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25911
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-pentachlorophenylbutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-pentachlorophenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sterically Congested Acetic Acid Derivatives: The Reaction of Hindered α-Oxo Esters with Pentasubstituted Aryl Grignard Reagents

  摘要：

  研究了五甲基苯基溴化镁和五氯苯基氯化镁与2-氧代-3,3-二甲基丁酸叔丁酯的反应生成2-芳基-2-羟基-3,3-二甲基丁酸酯。尝试将2-羟基-3,3-二甲基-2-(五甲基苯基)丁酸叔丁酯酸催化脱烷基化为相应的酸，同时伴随骨架重排，而相应的五氯苯酯反应正常。无需重排即可合成相应的α-五氯苯基α-α-叔丁基乙酸15。五氯苯基氯化镁与草酸二异丙酯反应得到α-氧代酯18，其与五甲基苯基溴化镁反应得到不对称二芳基乙酸酯22。相应的酰氯25不能转化为有趣的不对称二芳基乙烯酮26。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25911