1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1H)-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1H)-carbothioamide
• 英文别名: 1,4-dioxo-3H-phthalazine-2-carbothioamide
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S
• 分子量: 221.239
• InChiKey: IAXYECDBYDRNIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1H)-carbothioamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以84%的产率得到2-(4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下新型生物活性噻唑基-酞嗪二酮的有效合成

  摘要：

  在超声辐照下高效合成了新型 2-噻唑基酞嗪衍生物，在优化反应条件后，收率高，反应时间短。使用光谱方法对所有制备的化合物进行了充分表征。筛选它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性以及抗真菌活性。测试化合物的抗菌活性谱显示出一些有希望的结果。特别值得注意的是，化合物 4d、7b（117% 区域抑制）和 7c（105% 区域抑制）对沙门氏菌的有效活性超过了参考药物庆大霉素的活性。一般来说，

  DOI：

  10.3390/molecules22020319
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1H)-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  不同取代的1,4-二氧代-3,4-二氢邻苯二甲酸-2（1 H）-羧酰胺和-碳硫代酰胺的合成及生物活性评估

  摘要：

  不同取代的邻苯二甲酸酐可以与氨基脲或硫代氨基脲反应，分别得到1,4-二氧代-3,4-二氢邻苯二甲酸-2（1 H）-羧酰胺或1,4-二氧代-3,4-二氢邻苯二甲酸-2（ 1 H）-碳硫代酰胺在温和的条件下且通常收率良好。这些化合物已经过测试，以评估其抗微生物活性。此外，已设计出一种新的合成途径，用于合成邻苯二酚[2,3 - b ]邻苯二甲酰5,7,12,14-四酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400609

文献信息

• Synthesis and characterization of new phthalhydrazothiazole derivatives: A preliminary investigation on their activity against hepatocellular carcinoma
  作者：Maria Cristina Cardia、Simona Distinto、Elias Maccioni、Antonio Plumitallo、Laura Sanna、Maria Luisa Sanna、Sara Vigo

  DOI：10.1002/jhet.138

  日期：2009.7

  The synthesis of new 2-(4-substituted thiazol-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones, 2-(4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones, and 2-(5-arylidene-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-2,3-dihy-drophthalazine-1,4-diones is reported. The introduction of different substituents on the phthalazine, the thiazole and the thiazolinone has been studied. The new compounds have been characterized

  合成新的2-（4-取代的噻唑-2-基）-2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮，2-（4-氧代-4,5-二氢噻唑-2-基）-2报道了1-，3-二氢酞嗪-1，4-二酮和2-（5-亚芳基-4-氧代-4，5-二氢噻唑-2-基）-2，3-二氢-酞菁-1，4-二酮。在取代基上引入不同的取代基酞，该噻唑和噻唑啉酮已被研究。已经对新化合物进行了表征，并评估了它们对肝细胞癌（最致命的肿瘤之一）的抗增殖活性。这些化合物中的一些对肝肿瘤细胞的活性令人鼓舞。J.杂环化​​学。（2009）。
• Synthesis and biological activity evaluation of differently substituted 1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1<i>H</i>)-carboxamides and -carbothioamides
  作者：M. C. Cardia、S. Distinto、E. Maccioni、L. Bonsignore、A. Delogu

  DOI：10.1002/jhet.5570400609

  日期：2003.11

  Differently substituted phthalic anhydrides can react either with semicarbazide or thiosemicarbazide to give respectively 1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1H)-carboxamides or 1,4-dioxo-3,4-dihydrophthal-azine-2(1H)-carbothioamides under mild conditions and generally with good yields. These compounds have been tested in order to evaluate their anti-microbial activity. Furthermore a new synthetic pathway

  不同取代的邻苯二甲酸酐可以与氨基脲或硫代氨基脲反应，分别得到1,4-二氧代-3,4-二氢邻苯二甲酸-2（1 H）-羧酰胺或1,4-二氧代-3,4-二氢邻苯二甲酸-2（ 1 H）-碳硫代酰胺在温和的条件下且通常收率良好。这些化合物已经过测试，以评估其抗微生物活性。此外，已设计出一种新的合成途径，用于合成邻苯二酚[2,3 - b ]邻苯二甲酰5,7,12,14-四酮。
• Desai, A. C.; Desai, C. M., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 7, p. 757 - 758
  作者：Desai, A. C.、Desai, C. M.

  DOI：——

  日期：——
• DESAI A. C.; DESAI C. M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 7, 757-758
  作者：DESAI A. C.、 DESAI C. M.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Novel Bioactive Thiazolyl-Phthalazinediones under Ultrasound Irradiation
  作者：Fatma Elsharabasy、Sobhi Gomha、Thoraya Farghaly、Heba Elzahabi

  DOI：10.3390/molecules22020319

  日期：——

  Novel 2-thiazolylphthalazine derivatives were efficiently synthesized under ultrasound irradiation, resulting in high yields and short reaction times after optimization of the reaction conditions. All prepared compounds were fully characterized using spectroscopic methods. They were screened for their antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as for antifungal

  在超声辐照下高效合成了新型 2-噻唑基酞嗪衍生物，在优化反应条件后，收率高，反应时间短。使用光谱方法对所有制备的化合物进行了充分表征。筛选它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性以及抗真菌活性。测试化合物的抗菌活性谱显示出一些有希望的结果。特别值得注意的是，化合物 4d、7b（117% 区域抑制）和 7c（105% 区域抑制）对沙门氏菌的有效活性超过了参考药物庆大霉素的活性。一般来说，