1-ethyl-1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1542203-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-ethyl-1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1542203-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: KKUWCXQERQQRNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 iron(III) chloride 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-ethyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 π 活化 CO 醚键断裂与 CC 和 CH 键形成

  摘要：

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301372
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-ethyl-1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 π 活化 CO 醚键断裂与 CC 和 CH 键形成

  摘要：

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301372

文献信息

• Efficient assembly of α-aryl and α-vinyl nitriles via iron-catalyzed ether bond activation
  作者：Xiaohui Fan、Kun Guo、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Xiao-Meng Cui、Hao Lv、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.083

  日期：2014.1

  A novel and practical method for the synthesis of diverse alpha-aryl and alpha-vinyl nitriles was developed via an iron-catalyzed sp(3) C-O ether bond cleavage with C-C bond formation in the reaction of pi-activated ethers with TMSCN. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.