2-methyl-2(trimethylsilyloxy)-2(naphth-1-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2(trimethylsilyloxy)-2(naphth-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile；2-Naphthalen-1-yl-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₉NOSi
• 分子量: 269.418
• InChiKey: QXXVRMPJBUTFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2(trimethylsilyloxy)-2(naphth-1-yl)acetonitrile 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到alpha-甲基萘-1-乙腈
  参考文献：
  名称：

  A Direct and Efficient Synthetic Method for Nitriles from Ketones

  摘要：

  Cyclic cyano derivatives 3 were obtained by the reaction of Me3SiCN/ZnI2 with the cyclic ketones 2 which gave the trimethylsilyloxy nitriles 4. They were directly transformed to cyano derivatives 3 (70-80% yield) by the reductive reagent Me3SiCl-NaI in acetonitrile in the presence of H2O.

  DOI：

  10.1080/00397910008087438
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 三甲基氰硅烷 在 C₂₉H₄₆LaN₃Si₂ 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-methyl-2(trimethylsilyloxy)-2(naphth-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有三齿氨基-芴基配体的手性稀土金属配合物：合成，结构和催化性能

  摘要：

  合成并表征了稀土金属（Y，La，Sm和Lu）与手性三齿酰胺基芴基配体的配合物。在非常温和的条件下，这些络合物在催化非活化烯烃的分子内加氢胺化和酮的氰基甲硅烷基化方面均显示出高效率，但是，没有实现对映体控制。反应过程的1 H NMR监测表明，芴基部分的弱配位能力可能是造成这种转化中手性配合物缺乏不对称诱导能力的原因。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.06.024

文献信息

• A cationic aluminium complex: an efficient mononuclear main-group catalyst for the cyanosilylation of carbonyl compounds
  作者：Mahendra Kumar Sharma、Soumen Sinhababu、Goutam Mukherjee、Gopalan Rajaraman、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1039/c7dt01760j

  日期：——

  A structurally characterized cationic aluminium complex [(AT)Al(DMAP)]+[OTf]- (3) stabilized through less bulky aminotroponate (AT) ligand is reported (DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine). It works as an excellent mononuclear main-group catalyst (1 to 2 mol%) for the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones by consuming just 5 to 30 min at room temperature.

  据报道，结构上具有特征性的阳离子铝络合物[（AT）Al（DMAP）] + [OTf]-（3）通过较小体积的氨基肌酸（AT）配体稳定化（DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）。它在室温下仅需5至30分钟即可用作多种醛和酮的氰基甲硅烷基化反应的极好单核主族催化剂（1至2 mol％）。
• Efficient, Rapid and Solvent-free Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by SbCl₃
  作者：S.A. Pourmousavi、H. Salahshornia

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1575

  日期：2011.5.20

  cyanohydrins. Among them, the cyanosilylation of carbonyl compounds using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is widely utilized for the synthesis of cyanohydrins. Several reagents including Lewis acids, Lewis bases, metal alkoxides, bifunctional catalysts, iodine and inorganic salts have been found to effectively transfer the cyano group from TMSCN to carbonyl compounds. Various types of Lewis acids such as AlCl3

  羰基化合物的氰基甲硅烷基化是合成甲硅烷基化氰醇的有效方法，它很容易转化为几种重要的结构单元，如 α-羟基酸、α-羟基醛、1、2 二醇、α-氨基醇等。由于氰醇的重要性，人们一直将注意力集中在开发合成氰醇的实用方法上。其中，使用氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）对羰基化合物进行氰基化反应被广泛用于合成氰醇。已经发现几种试剂，包括路易斯酸、路易斯碱、金属醇盐、双功能催化剂、碘和无机盐，可以有效地将氰基从 TMSCN 转移到羰基化合物上。各种路易斯酸如 AlCl3, 3
• A Family of Highly Stable Lanthanide Metal−Organic Frameworks: Structural Evolution and Catalytic Activity
  作者：Mikaela Gustafsson、Agnieszka Bartoszewicz、Belén Martín-Matute、Junliang Sun、Jekabs Grins、Tony Zhao、Zhongyue Li、Guangshan Zhu、Xiaodong Zou

  DOI：10.1021/cm100503q

  日期：2010.6.8

  homeotypic porous lanthanide metal−organic frameworks (MOFs), [Ln(btc)(H2O)]·guest (Nd (1), Sm (2), Eu (3), Gd (4), Tb (5), Ho (6), Er (7), and Yb (8); guest: DMF or H2O) was synthesized. The structures of the as-synthesized compounds are tetragonal and contain 1D channels with accessible lanthanide ions. In situ single crystal X-ray diffraction shows that 1 undergoes a single-crystal to polycrystalline to

  一族同型多孔镧系金属有机骨架（MOFs），[Ln（btc）（H 2 O）]·宾客（Nd（1），Sm（2），Eu（3），Gd（4），Tb（5），Ho（6），Er（7）和Yb（8）；客体：DMF或H 2 O）被合成。合成后的化合物的结构是四方的，并包含带有可及镧系元素离子的一维通道。原位单晶X射线衍射表明1从室温到180°C经历从单晶到多晶到单晶的转变。在通过抽空和随后的加热从通道释放DMF和水分子的过程中，1和7的结构从四方变为单斜体，然后变为四方，而8的结构则保持四方。单斜相和低温四方相之间的转化是可逆的。Ln（btc）MOF在至少480°C的温度下是稳定的，并且是最热稳定的MOF之一。Ln（btc）MOF可以作为有效的路易斯酸催化剂，用于醛的氰基硅烷化反应，从而在较短的反应时间内以高收率生成氰醇。1个它还在室温下催化反应性较低的底物（例如酮）的氰基硅烷化反应。Ln（btc）MOF可以回收再利用，而不会损失其结晶度和活性。
• A novel silver(<scp>i</scp>)-Keggin-polyoxometalate inorganic–organic hybrid: a Lewis acid catalyst for cyanosilylation reaction
  作者：Tuo-Ping Hu、Ya-Qin Zhao、Kai Mei、Shu-Jie Lin、Xing-Po Wang、Di Sun

  DOI：10.1039/c5ce00953g

  日期：——

  polyoxometalate (POM) hybrid material based on a Keggin polyanion and silver(I)–organic sheet, namely, [Ag4(apym)4(SiW12O40)]n (1), where apym = 2-aminopyrimidine, has been synthesized under hydrothermal conditions and characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, thermal gravimetric analysis, powder X-ray diffraction and single-crystal X-ray diffraction. In the structure of 1, polyanions link 2D 3-connected

  一种基于Keggin聚阴离子和银（I）有机薄片的新型多金属氧酸盐（POM）杂化材料，即[Ag 4（apym）4（SiW 12 O 40）] n（1），其中apym = 2-aminopyrimidine，已在水热条件下合成，并通过元素分析，红外光谱，热重分析，粉末X射线衍射和单晶X射线衍射进行了表征。在1的结构中，聚阴离子连接2D 3-连接的4·8 2 -fes Ag I-有机薄片，以生成3D复杂框架。而且1的催化性能 已经在温和的条件下测试了对羰基化合物的氰基甲硅烷基化的反应，显示出较高的周转次数和周转频率。
• A dual-functional Cd(<scp>ii</scp>)–organic-framework demonstrating selective sensing of Zn²⁺ and Fe³⁺ ions exclusively and size-selective catalysis towards cyanosilylation
  作者：Xiao-Nan Zhang、Lin Liu、Zheng-Bo Han、Ming-Liang Gao、Da-Qiang Yuan

  DOI：10.1039/c4ra11678j

  日期：——

  A dual-functional metal–organic-framework can selectively sense Zn²⁺ and Fe³⁺ ions over mixed metal ions and displays size-selective catalysis towards cyanosilylation of aldehydes.

  一种双重功能的金属有机框架可以选择性地感测到Zn2+和Fe3+离子，而不是混合金属离子，并且具有对醛的氰基硅化选择性催化作用。