methoxydimethyl[(phenylamino)methyl]silane | 53677-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methoxydimethyl[(phenylamino)methyl]silane
• 英文别名: N-phenylaminomethyldimethylmethoxysilane；N-[(methoxy-dimethyl-silanyl)-methyl]-aniline；N-{[Methoxy(dimethyl)silyl]methyl}aniline；N-[[methoxy(dimethyl)silyl]methyl]aniline
• CAS: 53677-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NOSi
• 分子量: 195.337
• InChiKey: NAZANZMBNNDFDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxydimethyl[(phenylamino)methyl]silane 在 硫酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-1,4-diphenyl-[1,4,2,5]diazadisilinane
  参考文献：
  名称：

  Mironov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1468 - 1472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 magnesium 作用下， 反应 3.25h， 生成 methoxydimethyl[(phenylamino)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  硅α效应：C的水解的系统的实验和计算研究α -和C γ -官能化Alkoxytriorganylsilanes式类型ROSiMe 2（CH 2）Ñ X（R =甲基，乙基; Ñ = 1,3; X =功能组）

  摘要：

  为了理解在式类型ROSiMe的α-硅烷中的Si-OC键的增强的反应性方面的硅α-效果2 CH 2 X相比类似的γ-硅烷ROSiMe 2（CH 2）3 X（R =我等; X =官能团），一个系统的实验和动力学和这样的化合物的水解的机制的计算研究进行。为了这个目的，一系列合适的模型化合物的合成和在CD研究了它们的水解动力学3 CN / d 2 o在碱性和酸性条件下，使用1H NMR光谱作为分析工具。为了获得有关反应机理的更多信息，实验研究得到了计算研究的补充。这些研究表明，硅α效应不能通过特殊的单一效应来合理化。观察到的反应性实际上是由不同成分的总和产生的，例如电子和空间效应，pD依赖性以及官能团（甚至是质子化的官能团）与烷氧基离去基团之间的氢键。因此，不应再使用术语“硅α-效应”来解释在有机基的α-或γ-位带有官能团的烷氧基有机基硅烷在硅原子上的水解反应性（所谓的α-或γ-硅烷）。

  DOI：

  10.1021/om500073m

文献信息

• ORGANIC SILICON COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20210163512A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  This organic silicon compound is characterized by being represented by structural formula (1), and has good reactivity while having a monoalkoxysilyl group. (In the formula, X represents a monovalent to trivalent organic group including a polyoxyalkylene structure, an alkylene group having 1-20 carbon atoms, O, S, N, or the like, R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group or the like having 1-10 carbon atoms, Y represents a single bond, O, S, or the like, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 each represent a single bond, or a divalent linking group such as a divalent hydrocarbon group having 1-20 carbon atoms, and n represents a number of 1-3.)

  这种有机硅化合物的特点是由结构式（1）表示，并且具有良好的反应性，同时具有单烷氧硅基团。（在公式中，X代表单价至三价的有机基，包括聚氧烷基结构，具有1-20个碳原子的烷基基团，O，S，N等，R1和R2分别独立表示具有1-10个碳原子的烷基基团等，Y代表单键，O，S等，A1，A2，A3，A4和A5各自代表单键，或者类似于具有1-20个碳原子的双价碳氢基团的双价连接基团，n代表1-3的数字。）
• Sheludyakov, V. D.; Kirilina, N. I.; Paushkin, Ya. M., Doklady Chemistry, 1980, vol. 254, p. 484 - 488
  作者：Sheludyakov, V. D.、Kirilina, N. I.、Paushkin, Ya. M.、Kirilin, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• SHELUDYAKOV V. D.; KIRILINA N. I.; PAUSHKIN YA. M.; KIRILIN A. D., DOKL. AN CCCP, 1980, 254, HO 6, 1412-1416
  作者：SHELUDYAKOV V. D.、 KIRILINA N. I.、 PAUSHKIN YA. M.、 KIRILIN A. D.

  DOI：——

  日期：——
• SHELUDYAKOV V. D.; KIRILINA N. I.; KUZNETSOVA M. G.; KISIN A. V.; KIRILIN+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, HO 8, 1824-1829
  作者：SHELUDYAKOV V. D.、 KIRILINA N. I.、 KUZNETSOVA M. G.、 KISIN A. V.、 KIRILIN+

  DOI：——

  日期：——
• Silicon α-Effect: A Systematic Experimental and Computational Study of the Hydrolysis of C_α- and C_γ-Functionalized Alkoxytriorganylsilanes of the Formula Type ROSiMe₂(CH₂)_<i>n</i>X (R = Me, Et; <i>n</i> = 1, 3; X = Functional Group)
  作者：André Berkefeld、Célia Fonseca Guerra、Rüdiger Bertermann、Dennis Troegel、Jürgen O. Daiß、Jürgen Stohrer、F. Matthias Bickelhaupt、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om500073m

  日期：2014.6.9

  demonstrated that the silicon α-effect cannot be rationalized in terms of a special single effect. The reactivities observed rather result from a summation of different components, such as electronic and steric effects, pD dependence, and hydrogen bonds between the functional group (or even protonated functional group) and the alkoxy leaving group. Therefore, the term “silicon α-effect” should not be used furthermore

  为了理解在式类型ROSiMe的α-硅烷中的Si-OC键的增强的反应性方面的硅α-效果2 CH 2 X相比类似的γ-硅烷ROSiMe 2（CH 2）3 X（R =我等; X =官能团），一个系统的实验和动力学和这样的化合物的水解的机制的计算研究进行。为了这个目的，一系列合适的模型化合物的合成和在CD研究了它们的水解动力学3 CN / d 2 o在碱性和酸性条件下，使用1H NMR光谱作为分析工具。为了获得有关反应机理的更多信息，实验研究得到了计算研究的补充。这些研究表明，硅α效应不能通过特殊的单一效应来合理化。观察到的反应性实际上是由不同成分的总和产生的，例如电子和空间效应，pD依赖性以及官能团（甚至是质子化的官能团）与烷氧基离去基团之间的氢键。因此，不应再使用术语“硅α-效应”来解释在有机基的α-或γ-位带有官能团的烷氧基有机基硅烷在硅原子上的水解反应性（所谓的α-或γ-硅烷）。