2-氯-4-甲氧基苯-1,3-二醇 | 81742-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-4-甲氧基苯-1,3-二醇
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxybenzene-1,3-diol
• 英文别名: 2-chloro-4-methoxy-1,3 benzenediol
• CAS: 81742-06-5
• 化学式: C₇H₇ClO₃
• 分子量: 174.584
• InChiKey: FLLKEIPUAOSBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基苯-1,3-二醇 在 甲烷磺酸 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3',6'-bis(cyclohexylcarbonyloxy)-4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-6-[trans-4-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyloxy)cyclohexylaminocarbonyl]-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-Dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）：寡核苷酸缀合物的合成及光谱性质

  摘要：

  报道了一种方便的制备荧光染料4'，5'-dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）的方法。与已知方法相比，从异香草醛开始获得的总收率要高10倍（40％比4％）。异构体（5-和6--）易于色谱分离为3'，6'- O-双（环己基羰基）衍生物的五氟苯基酯。四种基于5和6异构体以及柔性6-氨基己醇（AH）或刚性4- trans的非核苷JOE亚磷酰胺已经制备了-氨基环己醇（ACH）接头，并将其用于寡核苷酸标记。已经研究了5'-JOE修饰的寡核苷酸的光谱和光物理性质。染料的荧光量子产率与接头的性质（刚性或柔性）以及与JOE残基非常接​​近的dG核苷的存在有关。

  DOI：

  10.1021/jo202229t
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-氯-4-甲氧基苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-Dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）：寡核苷酸缀合物的合成及光谱性质

  摘要：

  报道了一种方便的制备荧光染料4'，5'-dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）的方法。与已知方法相比，从异香草醛开始获得的总收率要高10倍（40％比4％）。异构体（5-和6--）易于色谱分离为3'，6'- O-双（环己基羰基）衍生物的五氟苯基酯。四种基于5和6异构体以及柔性6-氨基己醇（AH）或刚性4- trans的非核苷JOE亚磷酰胺已经制备了-氨基环己醇（ACH）接头，并将其用于寡核苷酸标记。已经研究了5'-JOE修饰的寡核苷酸的光谱和光物理性质。染料的荧光量子产率与接头的性质（刚性或柔性）以及与JOE残基非常接​​近的dG核苷的存在有关。

  DOI：

  10.1021/jo202229t

文献信息

• 用于糖蛋白检测的硼酸盐及其制备方法
  申请人：广东优尼德生物科技有限公司

  公开号：CN108191900A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种用于糖蛋白检测的硼酸盐，具体为6‑羧基‑4',5'‑二氯‑2',7'‑二甲氧基荧光素苯硼酸盐，其制备方法包括如下步骤：将2‑氯‑4‑甲氧基‑1,3‑苯二酚和偏苯三酸酐反应制得4,5‑二氯‑2,7‑二甲氧基‑6‑羧酸‑荧光素，然后将4,5‑二氯‑2,7‑二甲氧基‑6‑羧酸‑荧光素与间氨基苯硼酸反应制得6‑羧基‑4',5'‑二氯‑2',7'‑二甲氧基荧光素苯硼酸盐。本发明硼酸盐能特异性结合糖化血红蛋白，具有结构稳定，灵敏度高等优点，可应用于人体糖蛋白的检测。
• 用于糖蛋白检测的硼酸盐及制备该硼酸盐的方法
  申请人：广东优尼德生物科技有限公司

  公开号：CN108299483A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一种用于糖蛋白检测的硼酸盐，具体为6‑羧基‑4',5'‑二氯‑2',7'‑二甲氧基异硫氰酸荧光素苯硼酸盐，其制备方法包括如下步骤：将2‑氯‑4‑甲氧基‑1,3‑苯二酚和4‑硝基苯二甲酸酐反应制得4,5‑二氯‑2,7‑二甲氧基‑6‑异硫氰基‑荧光素，然后将所述4,5‑二氯‑2,7‑二甲氧基‑6‑异硫氰基‑荧光素与间氨基苯硼酸反应制得6‑羧基‑4',5'‑二氯‑2',7'‑二甲氧基异硫氰酸荧光素苯硼酸盐。本发明硼酸盐能特异性结合糖化蛋白，具有结构稳定，灵敏度高等优点，可应用于人体糖蛋白的检测。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES FOR CARBOXY-FLUORESCEINS AND NOVEL CARBOXY-FLUORESCEIN<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES POUR DES CARBOXY-FLUORESCÉINES ET NOUVELLE CARBOXY-FLUORESCÉINE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2015169854A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The invention provides a method for the preparation of regioisomerically pure intermediates which are useful for the preparation of carboxy-fluorescein-type compounds. Such compounds have broad applications within bio-conjugation and/or fluorescent imaging.

  该发明提供了一种制备区位异构纯中间体的方法，这些中间体对于制备羧基荧光素类化合物非常有用。这些化合物在生物共轭和/或荧光成像中具有广泛的应用。
• Facile Large-Scale Synthesis of 5- and 6-Carboxyfluoresceins: Application for the Preparation of New Fluorescent Dyes
  作者：Peter Hammershøj、E. K. Pramod Kumar、Pernille Harris、Thomas L. Andresen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.201501013

  日期：2015.11

  fluorescein dyes have been prepared from a common precursor through a very simple synthetic procedure, giving access to important precursors for fluorescent probes. The method has proven an efficient access to regioisomerically pure 5- and 6-carboxyfluoresceins on a large scale, in good yields, and with high regioisomeric purity. Furthermore, we have applied the method to the development of a new type of

  已经通过非常简单的合成程序从常见的前体制备了一系列荧光素染料，从而可以获得荧光探针的重要前体。该方法已证明可以有效地大规模、高产率和高区域异构纯度获得区域异构纯的 5- 和 6- 羧基荧光素。此外，我们已将该方法应用于新型 5-羧基荧光素混合荧光素衍生物的开发。我们已经通过在氟玉家族中合成一种新型双发色团来证明该程序的范围。
• Novel ether substituted fluorescein polyamino acid compounds as
  申请人：Syva Company

  公开号：US04318846A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  Diether symmetrically substituted fluoresceins are provided having at least one anionic group and a linking functionality. Depending upon the site of substitution, the compounds can be used as fluorescers absorbing at wavelengths in excess of 500 nm or as quenchers, absorbing at wavelengths in excess of 500 nm and exhibiting substantially no fluorescence. The compounds find wide application, particularly as labels in fluorescent immunoassays.

  提供了对称取代的荧光素，其中至少具有一个阴离子基团和连接功能。根据取代位点，该化合物可用作吸收波长超过500nm的荧光剂或淬灭剂，吸收波长超过500nm且几乎不发出荧光。该化合物具有广泛应用，特别是作为荧光免疫测定中的标记物。