4,7-dibutoxy-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,7-dibutoxy-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LWNAXLOODCQFMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibutoxy-1,10-phenanthroline 在 溴 作用下， 反应 10.0h， 以20.2%的产率得到3,8-dibromo-4,7-dibutoxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of symmetric dibromides of 1,10-phenanthroline

  摘要：

  1,10-苯并二氮杂环与Br2在S2Cl2和吡啶的存在下顺利进行溴代反应，得到良好的产率3,8-二溴-1,10-苯并二氮杂环。在水介质中，2,9-二丁氧基-1,10-苯并二氮杂环与Br2发生溴代反应，可以选择性地得到5,6-二溴-2,9-二丁氧基-1,10-苯并二氮杂环。类似地，4,7-二丁氧基-1,10-苯并二氮杂环与Br2的溴代反应产生3,8-二溴-4,7-二丁氧基-1,10-苯并二氮杂环，它与Cu(NO3)2形成1:1的加合物。利用X射线晶体学确定了1:1加合物的分子结构。关键词：溴代反应，1,10-苯并二氮杂环，3,8-二溴-1,10-苯并二氮杂环。

  DOI：

  10.1139/v97-160
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4,7-二羟基-1,10-菲啰啉 在 sodium hydride 作用下， 生成 4,7-dibutoxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Stroemberg, S.; Oksman, M.; Zhang, L., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 9, p. 689 - 695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sjoergen, Magnus P. T.; Frisell, Haakan; Aakermark, Bjoern, Organometallics, 1997, vol. 16, p. 942 - 950
  作者：Sjoergen, Magnus P. T.、Frisell, Haakan、Aakermark, Bjoern、Norrby, Per-Ola、Eriksson, Lars、Vitagliano, Aldo

  DOI：——

  日期：——
• Influence of Different 4,7-Substituted 1,10-Phenanthroline Ligands on Reactivity and Regio- and Stereocontrol in Tungsten-Catalyzed Allylic Alkylations
  作者：Haakan Frisell、Bjoern Aakermark

  DOI：10.1021/om00001a078

  日期：1995.1

  The substitution of allylic carbonate using tetracarbonyl(1,10-phenanthroline)tungsten(0) complexes as catalysts was found to give products with high retention of configuration (>90%) with both (E)- and (Z)-substrates.
• Stroemberg, S.; Oksman, M.; Zhang, L., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 9, p. 689 - 695
  作者：Stroemberg, S.、Oksman, M.、Zhang, L.、Zetterberg, K.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of symmetric dibromides of 1,10-phenanthroline
  作者：Yutaka Saitoh、Take-aki Koizumi、Kohtaro Osakada、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1139/v97-160

  日期：1997.10.1

  Bromation of 1,10-phenanthroline with Br₂ proceeds smoothly in the presence of S₂Cl₂ and pyridine to give 3,8-dibromo-1,10-phenanthroline in good yield. Bromation of 2,9-dibutoxy-1,10-phenanthroline with Br₂, in an aqueous medium gives 5,6-dibromo-2,9-dibutoxy-1,10-phenanthroline selectively. Similar bromination of 4,7-dibutoxy-1,10-phenanthroline with Br₂ gives 3,8-dibromo-4,7-dibutoxy-1,10-phenanthroline, which forms a 1:1 adduct with Cu(NO₃)₂. Molecular structure of the 1:1 adduct has been determined by X-ray crystallography. Keywords: bromination, 1,10-phenanthroline, 3,8-dibromo-1,10-phenanthroline.

  1,10-苯并二氮杂环与Br2在S2Cl2和吡啶的存在下顺利进行溴代反应，得到良好的产率3,8-二溴-1,10-苯并二氮杂环。在水介质中，2,9-二丁氧基-1,10-苯并二氮杂环与Br2发生溴代反应，可以选择性地得到5,6-二溴-2,9-二丁氧基-1,10-苯并二氮杂环。类似地，4,7-二丁氧基-1,10-苯并二氮杂环与Br2的溴代反应产生3,8-二溴-4,7-二丁氧基-1,10-苯并二氮杂环，它与Cu(NO3)2形成1:1的加合物。利用X射线晶体学确定了1:1加合物的分子结构。关键词：溴代反应，1,10-苯并二氮杂环，3,8-二溴-1,10-苯并二氮杂环。