1-(1-methoxybut-3-enyl)-3-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-methoxybut-3-enyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 4-(3-nitrophenyl)-4-methoxy-1-butene
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: RIFWFBSRVLBLQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醛二甲基乙缩醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 30% bis[triphenyl(3-sulfopropyl)phosphonium]HPW12O40/SiO2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-(1-methoxybut-3-enyl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient triphenyl(3-sulfopropyl)phosphonium functionalized phosphotungstic acid on silica as a solid acid catalyst for selective mono-allylation of acetals

  摘要：

  一种用于选择性Hosomi–Sakurai反应的硅胶支持的带电中性功能化磷钨酸催化剂，可获得93–99%的同烯基醚产率。

  DOI：

  10.1039/c5cy00531k

文献信息

• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• “Design” of Boron-Based Compounds as Pro-Nucleophiles and Co-Catalysts for Indium(I)-Catalyzed Allyl Transfer to Various Csp3-Type Electrophiles
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201100096

  日期：2011.9.5

  our work highlights for the first time the correlation between the Lewis acidity of “electrophilic” boron‐based compounds and their “nucleophilic” reactivity in Csp3–Csp3 couplings, catalyzed by a “soft” low‐oxidation main group metal. In addition, we also report several applications of these methodologies to the selective synthesis of various carbohydrate derivatives.

  我们最近发现了一种通用的铟（I）催化方法，可与水和空气稳定的烯丙基硼酸酯进行缩醛和缩酮的烯丙基化和炔丙基化。通过使用更具反应性的烯丙基硼烷，我们已成功地将此方法扩展至更具挑战性的CC与醚偶联。本文中，我们报告了一种改进的方法，该方法是通过将烯丙基硼酸酯与市售的“硬”路易斯酸B-甲氧基-9-BBN（BBN = borabicyclo [3.3] .1]壬烷），作为有效的助催化剂。重要的是，我们的工作首次强调了“亲电子”硼基化合物的路易斯酸度与它们在Csp 3 –Csp中的“亲核”反应性之间的相关性。3种偶合，由“软”低氧化主族金属催化。此外，我们还报告了这些方法在多种碳水化合物衍生物的选择性合成中的几种应用。
• Microwave-Assisted Allylation of Acetals with Allyltrimethylsilane in the Presence of CuBr
  作者：Michael E. Jung、Andreas Maderna

  DOI：10.1021/jo049015w

  日期：2004.10.1

  We describe the first synthesis of homoallyl ethers from acetals and allyltrimethylsilane using microwave heating and CuBr as a promoter. This method works best for aromatic acetals, giving the corresponding homoallyl ethers in good to quantitative yield.
• Highly efficient triphenyl(3-sulfopropyl)phosphonium functionalized phosphotungstic acid on silica as a solid acid catalyst for selective mono-allylation of acetals
  作者：Sumit B. Kamble、Suhas H. Shinde、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c5cy00531k

  日期：——

  A silica-supported zwitterion-functionalized phosphotungstic acid catalyst developed for the selective Hosomi–Sakurai reaction giving 93–99% yield of homoallyl ethers.

  一种用于选择性Hosomi–Sakurai反应的硅胶支持的带电中性功能化磷钨酸催化剂，可获得93–99%的同烯基醚产率。