N-cyclohexylsulfinylamine | 30980-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexylsulfinylamine
• 英文别名: N-Sulfinylcyclohexylamin；N-cyclohexyl-sulfur imide oxide；cyclohexyl-sulfinyl-amine；Cyclohexyl-sulfinyl-amin；Cyclohexyl-N-sulfinylamin；N-Sulfinyl-cyclohexylamin；Cyclohexanamine, N-sulfinyl-；(sulfinylamino)cyclohexane
• CAS: 30980-11-1
• 化学式: C₆H₁₁NOS
• 分子量: 145.225
• InChiKey: OXAQSMSQFDTRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylsulfinylamine 在 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl 2-(cyclohexylsulfamoyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Facile Synthesis of β-Aminosulfinyl-and β-Aminosulfonylalkanoic Esters from Metallated Esters andN-Sulfinylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29779
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylamino-trimethyl-silane 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 生成 N-cyclohexylsulfinylamine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis ofN-Sulfinylamines by Sulfinylation ofN-Trimethylsilylamines using Sulfur Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29451

文献信息

• Di-2-pyridyl sulfite. A new useful reagent for the preparation of N-sulfinylamines, nitriles, isocyanides, and carbodiimides under mild conditions
  作者：Sunggak Kim、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84413-5

  日期：1986.1

  Di-2-pyridyl sulfite is a very useful reagent for the preparation of N-sulfinylamines, nitriles, isocyanides, and carbodiimides in high yields under essentially neutral conditions.

  亚硫酸二-2-吡啶基酯是非常有用的试剂，用于在基本上中性的条件下高收率地制备N-亚磺酰基胺，腈，异氰酸酯和碳二亚胺。
• Cycloaddition von N-sulfinylaminen an ketene
  作者：H. Beecken、F. Korte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99310-x

  日期：1962.1

  Aromatic and aliphatic N-sulphinyl amines add smoothly to diphenyl and biphenylene ketene forming substituted 1,2-thiazetidinone-(3)-oxides-(1). An addition of ketene itself to N-sulphinyl cyclohexyl amine can be concluded from secondary products only.

  芳香族和脂肪族的N-亚磺酰基胺可平滑地添加到二苯基和联苯乙烯酮中，形成取代的1,2-噻唑烷二酮-（3）-氧化物-（1）。烯酮本身向N-亚磺酰基环己基胺中的加成只能从副产物中得出。
• New facile synthesis of N-sulfinylamine derivatives using N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole
  作者：Hae Kim Yong、Moo Shin Jai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89260-6

  日期：1985.1

  Treatment of amine derivatives such as amines, sulfonamides, and amides with N,N′-sulfinylbisimidazole and N-(chlorosulfinyl)imidazole respectively gives the corresponding N-sulfinylamine derivatives (); the latter reaction using N-(chlorosulfinyl)imidazole yields in almost quantitative yields at 20°C under mild conditions.

  用N，N′-亚磺酰基双咪唑和N-（氯亚磺酰基）咪唑分别处理胺，磺酰胺和酰胺等胺衍生物，得到相应的N-亚磺酰基胺衍生物（）。使用N-（氯亚磺酰基）咪唑的后一反应在温和条件下于20°C时的产率几乎是定量的。
• REACTIONS OF DIPHENYLCYCLOPROPENONE WITH<i>N</i>-SULFINYLAMINES IN THE PRESENCE OF NICKEL TETRACARBONYL
  作者：Akio Baba、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/cl.1976.11

  日期：1976.1.5

  The reactions of diphenylcyclopropenone with N-sulfinylanilines in the presence of nickel tetracarbonyl gave pyrrolines, 1,3,4-triphenylpyrroline-2,5-dione (IIIa) and 1-p-tolyl-3,4-diphenylpyrroline-2,5-dione (IIIb). In these reactions, exchanges of C=O for S=O were observed. On the other hand, the reaction with N-sulfinylcyclohexylamine gave a 1:1 cycloadduct, 2-cyclohexyl-4,5-diphenyl-3-isothiazolone-1-oxide

  二苯基环丙烯酮与 N-亚磺酰基苯胺在四羰基镍存在下反应生成吡咯啉、1,3,4-三苯基吡咯啉-2,5-二酮 (IIIa) 和 1-p-tolyl-3,4-diphenylpyrroline-2,5-二酮 (IIIb)。在这些反应中，观察到 C=O 与 S=O 的交换。另一方面，与 N-亚磺酰基环己胺的反应得到 1:1 环加合物、2-环己基-4,5-二苯基-3-异噻唑酮-1-氧化物 (IVc)，收率 36%，无需交换。
• Iron-Catalyzed Photochemical Synthesis of Sulfinamides from Aliphatic Hydrocarbons and Sulfinylamines
  作者：Guang-Da Xia、Run Li、Long Zhang、Yi Wei、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00612

  日期：——

  An iron-catalyzed photochemical sulfinamidation of hydrocarbons with N-sulfinylamines has been developed. The merger of ligand-to-metal charge transfer (LMCT) of FeCl3 with hydrogen atom transfer (HAT) process is the key for the generation of alkyl radicals from hydrocarbons, and the resultant alkyl radicals were readily trapped by N-sulfinylamines to produce structurally diverse sulfinamides. Contrary

  已经开发出碳氢化合物与N-亚磺酰胺的铁催化光化学亚磺酰胺化反应。 FeCl 3的配体到金属电荷转移（LMCT）与氢原子转移（HAT）过程的合并是烃类生成烷基自由基的关键，并且生成的烷基自由基很容易被N-亚磺酰胺捕获，生成结构多样的亚磺酰胺。与不可避免地使用敏感有机金属试剂和预功能化底物的传统方法相反，我们的方法具有操作简单和起始材料广泛可用性的特点。令人欣慰的是，该反应具有可扩展性，并且所得亚磺酰胺可以方便地转化为高度官能化的硫（VI）衍生物。