2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluoro-octanoic acid [4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-ylmethyl)-phenyl]-amide | 117897-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluoro-octanoic acid [4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-ylmethyl)-phenyl]-amide
• 英文别名: N-[4-[(1-Benzyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl]phenyl]perfluorooctanamide；N-[4-[(1-benzyltetrazol-5-yl)methyl]phenyl]-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanamide
• CAS: 117897-68-4
• 化学式: C₂₃H₁₄F₁₅N₅O
• 分子量: 661.373
• InChiKey: YJGDGENZRKOTCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  576.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluoro-octanoic acid [4-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-ylmethyl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  基于全氟化碳的抗糖尿病药。

  摘要：

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于

  DOI：

  10.1021/jm00083a021

文献信息

• Perfluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl]alkanamides. A new class of oral antidiabetic agents
  作者：Kenneth L. Kees、Robert S. Cheeseman、Dorothy H. Prozialeck、Kurt E. Steiner

  DOI：10.1021/jm00121a003

  日期：1989.1
• KUS, KENNETH L.;CHEESEMAN, ROBERT S.;PROZIALECK, DOROTHY H.;STEINER, KURT+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 11-13
  作者：KUS, KENNETH L.、CHEESEMAN, ROBERT S.、PROZIALECK, DOROTHY H.、STEINER, KURT+

  DOI：——

  日期：——
• Perfluorocarbon-based antidiabetic agents
  作者：Kenneth L. Kees、Ted M. Smith、Michael L. McCaleb、Dorothy H. Prozialeck、Robert S. Cheeseman、Thomas E. Christos、William C. Patt、Kurt E. Steiner

  DOI：10.1021/jm00083a021

  日期：1992.3

  In a preliminary communication (J. Med. Chem. 1989, 32, 11-13) a series of perfluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5ylmethyl)phenyl]alkana mides (perfluoro anilides I), designed as novel analogues of ciglitazone, were reported to possess oral antidiabetic activity in two genetic animal models of non-insulin-dependent diabetes mellitus (NIDDM): obese (ob/ob) and diabetic (db/db) mice. In this report, the results

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于