3-azido-2-bromomethylnaphthalene | 655229-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-azido-2-bromomethylnaphthalene
• 英文别名: 2-azido-3-(bromomethyl)naphthalene
• CAS: 655229-93-9
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃
• 分子量: 262.109
• InChiKey: BOGHNQJZKDZJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-bromomethylnaphthalene 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 O-ethyl [3-(2,2-diphenylethenylideneamino)naphthalen-2-yl]methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基萘-2-基)甲醇 在 硫酸 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-azido-2-bromomethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h