1,6-di(trityloxy)hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,6-di(trityloxy)hexane
• 英文别名: [Diphenyl(6-trityloxyhexoxy)methyl]benzene；[diphenyl(6-trityloxyhexoxy)methyl]benzene
• 化学式: C₄₄H₄₂O₂
• 分子量: 602.816
• InChiKey: AWXIWUOXJJPKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di(trityloxy)hexane 在 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  LiCl介导的，简便且低成本的方法，从受保护的醇和二醇中去除三苯甲基

  摘要：

  伯，仲，苯基，烯丙基和苄基三苯甲基醚与氯化锂在甲醇中在回流下的反应导致三苯甲基的脱保护，从而在温和的反应条件下以良好或优异的收率得到相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.110
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1,6-di(trityloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  用于醇三苯甲基化的替代试剂

  摘要：

  摘要 两种新的三苯甲基化试剂 [即。制备了对甲氧基苄基三苯甲基醚（p-MBTE）和异戊二烯基三苯甲基醚（PTE）]。这两种新试剂有效地用于醇的三苯甲基化，使用 DDQ 或 20 mol% DDQ–3 eq。Mn(OAc)3。

  DOI：

  10.1080/00397910701357833

文献信息

• A new class of organogelators based on triphenylmethyl derivatives of primary alcohols: hydrophobic interactions alone can mediate gelation
  作者：Wangkhem P Singh、Rajkumar S Singh

  DOI：10.3762/bjoc.13.17

  日期：——

  formation is likely to be mediated by hydrophobic interactions between the triphenylmethyl moieties and alkyl chains. Possible self-assembled packing arrangements in the gel state for 1,8-bis(trityloxy)octane and (hexadecyloxymethanetriyl)tribenzene are presented. Results from this study strongly indicate that triphenylmethyl group is a promising gelling structural unit which may be further exploited

  在目前的工作中，我们已经探索了三苯甲基（一种通常用于伯醇的保护基）作为分子胶凝剂设计中的胶凝结构组分的用途。我们合成了一个简单的伯醇三苯甲基衍生物的小型文库，并研究了它们在不同溶剂中的胶凝特性。一些衍生物的胶凝效率为中等至极好，最小胶凝浓度为0.5-4.0％w / v，凝胶-溶胶转变温度范围为31-75°C。1,8-双（三苯甲氧基）辛烷，1,8-辛二醇的二三苯甲基衍生物是最有效的有机胶凝剂。凝胶的详细表征使用扫描电子显微镜，FTIR光谱，流变学和粉末XRD技术进行。该凝胶对水溶性染料也显示出良好的吸收特性。考虑到该分子的非极性性质，凝胶形成很可能是由三苯基甲基部分和烷基链之间的疏水相互作用介导的。给出了凝胶状态下1,8-双（三苯甲氧基）辛烷和（十六烷氧基甲三基）三苯的可能的自组装堆积安排。这项研究的结果强烈表明，三苯基甲基是一种很有前途的胶凝结构单元，可以在基于小分子的胶凝剂的设计中进一步
• Indium-mediated cleavage of the trityl group from protected alcohols and diols
  作者：Cherif Behloul、Aicha Chouti、David Guijarro、Francisco Foubelo、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.020

  日期：2016.12

  The reaction of primary, secondary, allylic and benzylic trityl ethers with indium powder in MeOH/NH4Cl led to reductive cleavage of the trityl-oxygen bond, affording the corresponding alcohols in good to excellent yield under very mild reaction conditions. The detritylation process could successfully be extended to mono and detritylated diols. This methodology represents a new and efficient detritylation

  伯，仲，烯丙基和苄基三苯甲基醚与铟粉在MeOH / NH 4 Cl中的反应导致三苯甲基-氧键的还原裂解，从而在非常温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了相应的醇。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到单和去三苯甲基化的二醇。这种方法学代表了在温和的反应条件下的一种新的有效的去三苯甲基化程序。
• Sharma; Mahalingam; Prasad, Synlett, 2000, # 10, p. 1479 - 1481
  作者：Sharma、Mahalingam、Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Alternative Reagents for the Tritylation of Alcohols
  作者：Y. Jyothi、A. K. Mahalingam、A. Ilangovan、G. V. M. Sharma

  DOI：10.1080/00397910701357833

  日期：2007.6

  Abstract Two new tritylation reagents [viz. p‐methoxybenzyl trityl ether (p‐MBTE) and prenyl trityl ether (PTE)] were prepared. These two new reagents were utilized efficiently for the tritylation of alcohols, using DDQ or 20 mol% DDQ–3 eq. Mn(OAc)3.

  摘要 两种新的三苯甲基化试剂 [即。制备了对甲氧基苄基三苯甲基醚（p-MBTE）和异戊二烯基三苯甲基醚（PTE）]。这两种新试剂有效地用于醇的三苯甲基化，使用 DDQ 或 20 mol% DDQ–3 eq。Mn(OAc)3。
• LiCl-mediated, easy, and low-cost removal of the trityl group from protected alcohols and diols
  作者：Cherif Behloul、Aicha Chouti、Ihssene Chabour、Hind Bengliz Bey、David Guijarro、Francisco Foubelo、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.110

  日期：2016.8

  The reaction of primary, secondary, phenyl, allyl, and benzyl trityl ethers with lithium chloride in methanol at reflux led to deprotection of the trityl group affording the corresponding alcohol in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  伯，仲，苯基，烯丙基和苄基三苯甲基醚与氯化锂在甲醇中在回流下的反应导致三苯甲基的脱保护，从而在温和的反应条件下以良好或优异的收率得到相应的醇。