(2R,3R,4R)-N-nonyl-2-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol | 921199-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R)-N-nonyl-2-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol
• 英文别名: N-nonyl-D-fagomine；(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-1-nonylpiperidine-3,4-diol
• CAS: 921199-25-9
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃
• 分子量: 273.416
• InChiKey: BSFYPQCTWWSOLY-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 (3S,4R)-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5,6-dideoxyhex-2-ulose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以110 mg的产率得到(2R,3R,4R)-N-nonyl-2-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的6-磷酸果糖醛缩酶：D-法戈敏，N-烷基化衍生物的制备和初步生物学测定。

  摘要：

  [结构：见正文] D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）以51％的分离产率和99％的de介导了D-fagomine及其某些N-烷基化衍生物的新颖，简单的两步化学酶法合成。关键步骤是在N-Cbz-3-氨基丙醛中FSA催化的简单二羟丙酮（DHA）的羟醛加成。FSA的使用大大简化了使用磷酸二羟基丙酮磷酸酯或DHA /酯的酶促程序。合成的一些N-烷基衍生物引起了抗真菌和抗菌活性以及增强的抑制活性，以及​​对β-半乳糖苷酶和α-葡萄糖苷酶的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0625482

文献信息

• Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis:  Preparation of <scp>d</scp>-Fagomine, <i>N</i>-Alkylated Derivatives, and Preliminary Biological Assays
  作者：José A. Castillo、Jordi Calveras、Josefina Casas、Montserrat Mitjans、M. Pilar Vinardell、Teodor Parella、Tomoyuki Inoue、Georg A. Sprenger、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1021/ol0625482

  日期：2006.12.1

  straightforward two-step chemo-enzymatic synthesis of D-fagomine and some of its N-alkylated derivatives in 51% isolated yield and 99% de. The key step is the FSA-catalyzed aldol addition of simple dihydroxyacetone (DHA) to N-Cbz-3-aminopropanal. The use of FSA greatly simplifies the enzymatic procedures that used dihydroxyacetonephosphate or DHA/esters. Some N-alkyl derivatives synthesized elicited antifungal

  [结构：见正文] D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）以51％的分离产率和99％的de介导了D-fagomine及其某些N-烷基化衍生物的新颖，简单的两步化学酶法合成。关键步骤是在N-Cbz-3-氨基丙醛中FSA催化的简单二羟丙酮（DHA）的羟醛加成。FSA的使用大大简化了使用磷酸二羟基丙酮磷酸酯或DHA /酯的酶促程序。合成的一些N-烷基衍生物引起了抗真菌和抗菌活性以及增强的抑制活性，以及​​对β-半乳糖苷酶和α-葡萄糖苷酶的选择性。