5-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)furan-2(5H)-one | 1233510-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1233510-37-6
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: KAXAATGBUHWJLR-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 三甲硅氧基-2-呋喃 在 C₂HF₃O₂*C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)furan-2(5H)-one 、 5-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基呋喃与手性有机盐的不对称乙烯基羟醛反应

  摘要：

  尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏耐受甲硅烷氧基呋喃和醛变化的不对称乙烯基醛醇反应。我们开发了一种基于由硫脲胺和羧酸制备的羧酸铵盐的新型手性有机催化剂。这种新催化剂使我们能够针对 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛，开发出范围空前的高效不对称乙烯基醛醇反应。

  DOI：

  10.1021/ja103331t

文献信息

• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Unactivated γ-Butenolide to Aldehydes
  作者：Yang Yang、Ke Zheng、Jiannan Zhao、Jian Shi、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo100946d

  日期：2010.8.6

  The asymmetric direct vinylogous aldol reaction of unactivated γ-butenolide with aldehydes has been developed, giving the corresponding 5-(1′-hydroxy)butenolide derivatives in high yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 83% ee) under mild conditions.

  已开发出未活化的γ-丁烯内酯与醛类的不对称直接乙烯基醛醇缩合反应，可在温和的条件下以高收率（高达93％）和对映选择性（高达83％ee）提供相应的5-（1'-羟基）丁烯醇内酯衍生物。情况。