methyl 1,4-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-naphthalene-2-carboxylate | 78570-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,4-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-naphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,4-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-naphthoate；Methyl 1,4-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 78570-31-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: YPUZLFZWAYMSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-naphthalene-2-carboxylate 在 air 作用下， 生成 3-(3-methyl-but-2-enyl)-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧羰基-3-异戊烯基-1,4-萘醌，有关mollugin和蒽醌类中的生物合成的代谢物猪殃粟米草属L.

  摘要：

  从分贝Gal植物中分离得到的2-甲氧基羰基-3-异戊烯基-1,4-萘醌的结构已经通过光谱方法，合成和衍生化进行了阐明。

  DOI：

  10.1039/c39810000334
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 methyl 1,4-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Mollugin by Kinetic Control and anti-HCV (Hepatitis C Virus) Activity of Its Analogues

  摘要：

  据报道，Mollugin具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗病毒（针对乙型肝炎病毒）、抗衰老和抗突变活性。本文介绍了一种从廉价的起始原料1,4-萘醌出发，通过动力学控制，两步高效简洁合成Mollugin的方法，并筛选了所制备的Mollugin衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）的抑制能力。研究表明，二氢苯并色原烯结构可能作为一种新的领先化合物，成为额外的抗HCV药物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.11.3232

文献信息

• Synthesis of the Natural Products 3-Hydroxymollugin and 3-Methoxymollugin
  作者：Mudiganti Naga Venkata Sastry、Sven Claessens、Pascal Habonimana、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo100024b

  日期：2010.4.2

  available 3-bromomollugin 6. Surprisingly, it was found that the reaction of 3-bromomollugin 6 with sodium methoxide in methanol resulted in the formation of 3-methoxymollugin 3 and the ring-contracted methyl isopropenylfuromollugin 7. A mechanism for this ring contraction is proposed on the basis of a pericyclic retro oxa-6π ring-opening reaction. A second synthesis of 3-hydroxymollugin 2 was based on epoxidation

  3-羟基水溶蛋白2和3-甲氧基水溶蛋白3是作为毒性化合物从五倍体五味子和茜草中分离出的细胞毒性化合物。3- hydroxymollugin的合成2和3-methoxymollugin 3被开发从容易获得的3- bromomollugin开始6。出人意料地，发现3-溴联苯甲醛6与甲醇钠在甲醇中的反应导致形成3-甲氧基联苯甲醛3和环缩合的甲基异丙烯基呋喃芦丁7。。在环周逆向oxa-6π开环反应的基础上，提出了这种环收缩的机制。3-羟基软胶2的第二次合成基于3-（3-甲基丁-2-烯基）-1,4-萘醌-2-羧酸甲酯17的环氧化和随后的醌部分还原，环转化和DDQ氧化。后者的氧化过程导致3-羟基软糖2以及重排的呋喃青霉素4，这是天然产物mollugin 1的环状缩合类似物。
• SKIN CARE COMPOSITION
  申请人：Unilever N.V.

  公开号：EP3041586B1

  公开（公告）日：2016-11-30
• [EN] SKIN CARE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE SOIN DE LA PEAU
  申请人：UNILEVER NV

  公开号：WO2015018631A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention relates to a composition that provides enhanced macro/ microcirculation when applied on skin or is ingested. This composition has applications in areas such as reduction of under-eye dark circles, scalp health, reduction in under-arm darkening when applied topically and provides reduction in cardiovascular diseases when ingested orally. The anti-inflammatory and skin health benefits including anti-aging and skin lightening benefits are achieved using a combination of extract of Rubia cordifolia and Butea monosperma.
• Facile Synthesis of Mollugin by Kinetic Control and anti-HCV (Hepatitis C Virus) Activity of Its Analogues
  作者：Da Hye Choi、Na Ri Lee、Cheol Gi Kim、Jong Woo Kim、Sang Wook Lee、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.11.3232

  日期：2014.11.20

  Mollugin has been reported to have various biological activities including antineoplastic, antitumor, antiviral against the hepatitis B virus, anti-aging and antimutagenic activities. An effective and concise synthesis of mollugin in two steps including kinetic control from the cheap starting material 1,4-naphthoquinone has been introduced, and mollugin derivatives thus prepared are screened for their inhibition ability against the hepatitis C virus (HCV) and the dihydrobenzochromene structure might be an additional anti-HCV agent as a new leading compound.

  据报道，Mollugin具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗病毒（针对乙型肝炎病毒）、抗衰老和抗突变活性。本文介绍了一种从廉价的起始原料1,4-萘醌出发，通过动力学控制，两步高效简洁合成Mollugin的方法，并筛选了所制备的Mollugin衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）的抑制能力。研究表明，二氢苯并色原烯结构可能作为一种新的领先化合物，成为额外的抗HCV药物。
• 2-Methoxycarbonyl-3-prenyl-1,4-naphthoquinone, a metabolite related to the biosynthesis of mollugin and anthraquinones in Galium mollugo L.
  作者：Lutz Heide、Eckhard Leistner

  DOI：10.1039/c39810000334

  日期：——

  The structure of 2-methoxycarbonyl-3-prenyl-1,4-naphthoquinone, isolated from Galium mollugo plants, has been elucidated by spectroscopic methods, synthesis, and derivatisation.

  从分贝Gal植物中分离得到的2-甲氧基羰基-3-异戊烯基-1,4-萘醌的结构已经通过光谱方法，合成和衍生化进行了阐明。