(4-bromo-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-bromo-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amine
• 英文别名: 4-bromo-N-(3-methyl-2-butenyl)aniline；4-bromo-N-(3-methylbut-2-enyl)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: DWOZIBPKAWKYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amine 在 二丁基氢磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)propan-2-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐促进异戊二烯氨基甲酸酯和脲的无过渡金属环化反应

  摘要：

  在用芳基重氮盐处理后，异戊二烯基氨基甲酸酯和脲发生氧化还原中性偶氮环胺化。通常，N-芳基 O-异戊二烯氨基甲酸酯在与可见光和有机染料的光催化反应中环化。对于缺电子重氮盐，与富电子 N-芳基取代基的电子匹配导致反应在基态下进行，无需光或光催化剂。循环伏安法表明，这种自由基反应是由芳基自由基介导的氢原子吸收引发的，然后是自由基加成级联和质子耦合的空穴传播。该反应在室温下进行，反应时间很短，并且可以耐受一系列官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201809323
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (4-bromo-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基脲的光催化分子内烯烃氢胺化：一种咪唑啉酮的方法

  摘要：

  在有机光催化剂和无机碱存在下，通过N-烷氧基脲的分子内氢胺化，以良好的收率获得咪唑啉酮。在该反应中，去质子化产生的N-烷氧基脲阴离子经过光催化单电子转移氧化产生相应的自由基，自由基环化形成咪唑啉酮环。这个新协议允许访问一系列包含特权咪唑啉酮核心的复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01420

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Allenes with Arylamines
  作者：Ross Widenhoefer、Alethea Duncan

  DOI：10.1055/s-0029-1218555

  日期：2010.2

  A mixture of (3)AuCl [3 = P(t-Bu)(2)o-biphenyl] and AgOTf catalyzes the intermolecular hydroamination of monosubstituted and 1,1- and 1,3-disubstituted allenes with primary and secondary arylamines.

  (3) AuCl [3 = P(t-Bu)(2)o-联苯] 和 AgOTf 的混合物催化单取代和 1,1-和 1,3-二取代的丙二烯与伯和仲芳胺的分子间加氢胺化。
• A computationally designed titanium-mediated amination of allylic alcohols for the synthesis of secondary allylamines
  作者：Zunming Sun、Qingxia Wang、Yi Xu、Zhihong Wang

  DOI：10.1039/c5ra18503c

  日期：——

  A computational design was inspired by previous mechanistic studies and the DFT-guided reactions were implemented in the synthesis of secondary allylamines. The participation of titanium imido intermediates facilitated the reaction and the closed transition states in the bond-forming steps rendered exclusive SN2′ substitution products.

  以前的机理研究启发了计算设计，并且在仲烯丙胺的合成中实施了DFT指导的反应。钛亚氨基中间体的参与促进了反应，并且在键形成步骤中的闭合过渡态提供了唯一的S N 2'取代产物。
• 一种烯丙胺合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN105315116B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了以取代烯丙醇和芳香胺类为原料，通过钛金属中间体的介导制备烯丙胺类化合物的合成方法。本发明涉及烯丙基取代的二级胺，具体为N‑芳基‑N‑烯丙基胺，它们具有如下的化学结构通式：其中：R1，R2，R3，R4为氢，烷基或苯基；Ar为苯基，4‑卤代苯基，2‑卤代苯基或2‑吡啶基。本发明公开了这些化合物的化学结构以及合成方法。
• Chemoselective Palladium-Catalyzed Reaction in Aqueous Media: Selectivity in the Reaction of Haloanilines with 1,1-Dimethylallyl Alcohol
  作者：Yuusaku Yokoyama、Noriko Takagi、Hidemasa Hikawa、Satoru Kaneko、Natsume Tsubaki、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1002/adsc.200600584

  日期：2007.3.5

  Palladium-catalyzed reactions of various haloanilines with 1,1-dimethylallyl alcohol were carried out in the presence of a hydrophilic ligand, 3,3′,3′′-phosphinidyne tris(benzenesulfonic acid) trisodium salt (TPPTS), or a lipophilic phosphine ligand, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF). The reactions proceeded chemoselectively in aqueous solvent to give C-vinylated products under basic conditions

  各种卤代苯胺与1,1-二甲基烯丙基醇的钯催化反应在亲水性配体，3,3'，3'-膦亚基三（苯磺酸）三钠盐（TPPTS）或亲脂性膦存在下进行配体，1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁（DPPF）。该反应在水性溶剂中化学选择性地进行，在碱性条件或N下生成C-乙烯基化产物于中性条件下的烯丙基化产品，实际收率高达79％。水性溶剂的使用在这种化学选择性中起着重要作用，并允许开发一锅合成3-甲基吲哚。这种化学选择性在合成上是有用的，因为卤代苯胺的反应位置可以简单地通过改变反应介质的碱性来控制，从而消除了在反应过程中保护氨基的需要。
• Intramolecular dehydrogenative amination of alkenes <i>via</i> dual organic photoredox and cobalt catalysis without a hydrogen acceptor
  作者：Wan-Lei Yu、Zi-Gang Ren、Wei Ma、Haixue Zheng、Wangsuo Wu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2gc02084j

  日期：——

  Direct C–H/N–H dehydrogenative coupling is a promising yet thermodynamically unfavorable transformation in the absence of a sacrificial hydrogen acceptor. Herein, a conceptually novel oxidant-free dehydrogenative amination of alkenes through a synergistic photoredox and cobalt catalysis with H2 evolution has been achieved. With this approach, a wide range of five-membered N-heterocycles were synthesized

  在没有牺牲氢受体的情况下，直接 C-H/N-H 脱氢偶联是一种有前途但在热力学上不利的转变。在此，通过协同光氧化还原和钴催化与H 2释放，实现了概念上新颖的烯烃无氧化剂脱氢胺化。通过这种方法，合成了具有优异原子经济性的多种五元 N-杂环。绿色系统将解决对传统氧化条件敏感的挑战。此外，讨论了该方法的范围和机械细节。