N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)-2-chloroacetamide | 3323-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(5-methyl-benzothiazol-2-yl)-acetamide；2-Chloracetylamino-5-methyl-benzothiazol；2-Chloracetylamino-5-methylbenzothiazol；2-Chloro-N-(5-methyl-benzothiazol-2-yl)-acetamide；2-chloro-N-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 3323-84-0
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂OS
• 分子量: 240.713
• InChiKey: OVTBAYQVGPQKEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)-2-chloroacetamide 、 N-丁基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-butyl-N-phenyl-glycine 5-methyl-benzothiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Bhargava; Prakash; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, # 7, p. 726 - 729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯基-2-硫脲 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Chaurasia; Sharma; Arora, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 3, p. 205 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity evaluation of 2-(4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)-N-acetamides as novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Peng Zhan、Xinyong Liu、Zengjun Fang、Zhenyu Li、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.037

  日期：2009.11

  synthesized and evaluated as potent inhibitors of HIV-1. Among the newly disclosed TTAs, compounds 7f, 7g and 7c were the most potent inhibitors of HIV-1 replication of the series (EC50 = 0.17 ± 0.02, 0.36 ± 0.19 and 0.39 ± 0.05 μM, respectively), coupled with a reasonable selectivity index (SI > 1452, >845, and >774, respectively). They possess improved or similar HIV-1 inhibitory activity compared with

  合成了一系列2-（4-（萘-2-基）-1，2，3-噻二唑-5-基硫基）乙酰胺（TTA）衍生物，并将其评估为有效的HIV-1抑制剂。在新近公开的TTA中，化合物7f，7g和7c是该系列中最有效的HIV-1复制抑制剂（分别为EC 50  = 0.17±0.02、0.36±0.19和0.39±0.05μM），并且具有合理的选择性索引（分别为SI> 1452，> 845和> 774）。与NVP（EC 50  = 0.208μM）和DLV（EC 50 = 0.320μM）。简要讨论了新合成同源物之间的初步构效关系，并通过对接研究对其进行了合理化。
• 1,2,3-Thiadiazole Thioacetanilides. Part 2
  作者：Peng Zhan、Xin-Yong Liu、Zhen-Yu Li、Zeng-Jun Fang、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1002/cbdv.200900197

  日期：——

  As part of our studies to discover new HIV-1 reverse transcriptase inhibitors, a series of 3,4-dichlorophenyl substituted 1,2,3-thiadiazole thioacetanilide (TTA=[(1,2,3-thiadiazole-5-yl)sulfanyl]acetanilide) derivatives were synthesized, and in vitro anti-HIV activity was evaluated. The results revealed that nearly half of the compounds show moderate-to-good inhibitory potency against HIV-1. In particular

  作为我们发现新的HIV-1逆转录酶抑制剂的研究的一部分，一系列3,4-二氯苯基取代的1,2,3-噻二唑硫代乙酰苯胺（TTA = [（1,2,3-thiadiazole-5-yl）ulfanyl合成[乙酰乙酰苯胺]衍生物，并评估其体外抗HIV活性。结果表明，将近一半的化合物显示出对HIV-1的中度至良好抑制力。尤其是，化合物7f具有很高的效力，EC（50）值为0.95 +/- 0.33 microM。讨论了新合成同类物之间的初步构效关系。
• Synthesis, antimicrobial activity, electrochemical studies and molecular modeling studies of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Amal A. AL-Sharabi、Sana Saffour、Asaf Evrim Evren、Gizem Bayazıt、Gülşah Çongur、Ülküye Dudu Gül、Leyla Yurttaş

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135775

  日期：2023.10

  recent decades has made the development of novel antimicrobial medications one of the medicinal chemists' top priorities. In this study, synthesis, in vitro antimicrobial activity, electrochemical studies, in silico pharmacokinetic ADME parameters, molecular docking, and molecular dynamic simulations were all performed on several 1,3,4-oxadiazole derivatives. The minimum inhibitory concentrations (MIC)

  近几十年来，抗菌素耐药 (AMR) 感染的高发率使得开发新型抗菌药物成为药物化学家的首要任务之一。在这项研究中，对几种 1,3,4-恶二唑衍生物进行了合成、体外抗菌活性、电化学研究、计算机药代动力学 ADME 参数、分子对接和分子动力学模拟。使用阿奇霉素作为参考抗菌剂，伏立康唑和氟康唑作为参考抗真菌剂，评估了这些化合物对 11 种革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌病原体的最低抑菌浓度 (MIC)。化合物4d 和 4f发现分别与阿奇霉素对粪肠球菌和大肠杆菌的效果大致相同，而三种化合物对近圆锥体显示出抗真菌活性，其 MIC 值与4g和4i的氟康唑以及4j的伏立康唑相同。此外，使用电化学技术评估了最有效的衍生物-双链 DNA (dsDNA) 相互作用。发现化合物4d、4f和4i会破坏 dsDNA 的结构，但化合物4h不能与 dsDNA 结合。此外，化合物4f的构效关系（SAR）和4d由分子模型研究阐明。
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Benzothiazole–Isoquinoline Derivative
  作者：Weihua Liu、Donghai Zhao、Zhiwen He、Yiming Hu、Yuxia Zhu、Lingjian Zhang、Lianhai Jin、Liping Guan、Sihong Wang

  DOI：10.3390/molecules27249062

  日期：——

  Currently, no suitable clinical drugs are available for patients with neurodegenerative diseases complicated by depression. Based on a fusion technique to create effective multi-target-directed ligands (MTDLs), we synthesized a series of (R)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl) acetamides with substituted benzothiazoles and (S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  目前，尚无适用于神经退行性疾病并发抑郁症患者的临床药物。基于创建有效的多目标定向配体 (MTDL) 的融合技术，我们合成了一系列 (R)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(1-phenyl-3, 4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl) acetamides with substituted benzothiazoles and (S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. 通过体外酶活性测定测试所有化合物对单胺氧化酶 (MAO) 和胆碱酯酶 (ChE) 的抑制效力，并进一步测试其对单胺氧化酶 B (MAO-B) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的特异性抑制效力。其中，6 种化合物（4b-4d、4f、4g 和 4i）表现出优异的活性。经典的抗抑郁药强迫游泳试验（FST）用于验证体外结果，表明六种化合物显着缩短了固定时间，尤其是化合物
• Sharma, Pratibha; Mandloi, Anupam; Pritmani, Shreeya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1289 - 1294
  作者：Sharma, Pratibha、Mandloi, Anupam、Pritmani, Shreeya

  DOI：——

  日期：——