N-(2-aminoethyl)-4-morpholin-4-yl-1,8-naphthalimide | 948314-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-4-morpholin-4-yl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(2'-aminoethyl)-4-morpholinyl-1,8-naphthalimide
• CAS: 948314-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: PFUVOIYBDBZLSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-4-morpholin-4-yl-1,8-naphthalimide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-morpholino-2-(2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于双功能Ga的铜（II）探针，用于选择性磁共振成像和荧光传感

  摘要：

  独特的g络合物Nap-DO3A-Gd，包含萘胺发光部分，二-2-吡啶甲基胺（DPA）结合螯合剂和1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸（ DO3A）部分已被设计和合成为双功能探针，用于活细胞中铜（II）的选择性磁共振成像和荧光传感。Nap-DO3A-Gd呈现出弛豫度变化的开启方式，并且向Cu 2+发出荧光猝灭。通过将萘二甲酰胺引入到Gd 3+造影剂平台中来限制DPA螯合剂的配位能力，并与Gd 3+配位到DPA部分上，以消除其他金属阳离子对Cu的干扰通过2+检测，该探针具有相对于其他金属离子向Cu 2+选择性选择性变化的特性，并带来了独特的Cu 2+特异性发光响应。该探针是水溶性的，发光检测极限为6 ppb，已成功用于活细胞中铜（II）的发光成像检测。结果证明了我们的方法在开发双模态图像中的效率和优势。

  DOI：

  10.1021/ic202322f
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-aminoethyl)-4-morpholin-4-yl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow synthesis of the naphthalimide derivatives for medical and engineering applications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112386

文献信息

• 一种基于冠醚的轮烷分子机器及制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113444079B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及分子机器领域，为了克服现有分子机器结构设计不合理，分子内不同结构之间作用效果有限；检测方法不直观，不够准确的不足，公开一种基于冠醚的轮烷分子机器及制备方法。根据酸性和碱性条件下冠醚结构在链分子上的位置的差异以及根据体系内酸碱性变化产生的冠醚结构的运动，从而导致萘酰亚胺荧光强度的变化，来对酸碱性进行检测。另外，本发明的分子机器的三联吡啶结构还可与金属离子发生配位效应，而配位效应导致的内滤效应又可进一步对萘酰亚胺的荧光进行淬灭，根据不同金属离子对荧光淬灭能力的不同，还可以对金属离子进行识别检测。
• Anaphthalimide-based fluorescent probe for mercapto-containing compounds
  作者：Lun Song、Xu-Dong Sun、Yu Ge、Yu-Hua Yao、Jie Shen、Wei-Bing Zhang、Jun-Hong Qian

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.05.007

  日期：2016.12

  Abstract A polarity-sensitive fluorescent probe MNP was rationally designed and synthesized with naphthalimide as the fluorophore and maleimide as the receptor for thiols. MNP is weakly fluorescent due to the photoinduced electron-transfer (PET) from the fluorophore to the receptor, and it displays evidently solvatochromic UV–vis and fluorescence spectra: the emission shifted from 495 nm in n -hexane

  摘要以萘二甲酰亚胺为荧光团，马来酰亚胺为硫醇受体，合理设计合成了极性敏感的荧光探针MNP。由于从荧光团到受体的光诱导电子转移（PET），MNP具有弱荧光性，并且显示出明显的溶剂变色UV-vis和荧光光谱：发射从正己烷中的495 nm转变为磷酸盐缓冲溶液中的545 nm。 。MNP中硫醇与马来酰亚胺之间的迈克尔加成反应抑制了PET的过程，从而导致荧光强度提高了约8倍。此外，MNP对含巯基的蛋白质表现出高度的敏感性，在PBS中可检测到低至20.4μg/ mL的BSA。MNP在活细胞中硫醇的荧光成像中具有潜力。
• A ratiometric and colorimetric probe for detecting Hg²⁺ based on naphthalimide–rhodamine and its staining function in cell imaging
  作者：Yuesong Wang、Haichang Ding、Shuai Wang、Congbin Fan、Yayi Tu、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1039/c9ra01459d

  日期：——

  A new probe based on naphthalimide–rhodamine was applied in recognition of Hg²⁺ by a FRET mechanism.

  基于萘酰亚胺-罗丹明的新探针应用于通过FRET机制识别Hg²⁺。
• A new poly(norbornene)-based sensor for fluorescent ratiometric sensing of adenosine 5′-triphosphate
  作者：Wei Lang、Fenfen Zhou、Yong Chen、Qian-Yong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110187

  日期：2022.4

  A new fluorescent poly(norbornene)-based copolymer (P1) containing rhodamine B in the spirocyclic ring form and 1,8-naphthalimide fluorophores has been designed and synthesized for sensing and detection of ATP. In aqueous solution, probe P1 can self-assemble into nanostructured aggregates and exhibit 1,8-naphthalimide-based green emission. After interaction with ATP, energy transfer from 1,8-naphthalimide

  设计并合成了一种新型荧光聚（降冰片烯）基共聚物 ( P1 )，其中包含螺环形式的罗丹明 B 和 1,8-萘酰亚胺荧光团，用于传感和检测 ATP。在水溶液中，探针P1可以自组装成纳米结构的聚集体并表现出基于 1,8-萘酰亚胺的绿色发射。与 ATP 相互作用后，能量从 1,8-萘酰亚胺供体转移到罗丹明 B 受体，荧光颜色从绿色变为红色。计算出P1对 ATP的检测限为0.34 μM。Probe P1还具有良好的光稳定性和生物相容性，已成功用于活细胞中ATP水平的检测。
• Ultrasound Switch and Thermal Self-Repair of Morphology and Surface Wettability in a Cholesterol-Based Self-Assembly System
  作者：Junchen Wu、Tao Yi、Tianmin Shu、Mengxiao Yu、Zhiguo Zhou、Miao Xu、Yifeng Zhou、Huijun Zhang、Jiantao Han、Fuyou Li、Chunhui Huang

  DOI：10.1002/anie.200703946

  日期：2008.1.25