N-benzylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenamine | 391657-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-benzylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanimine
• CAS: 391657-80-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: DHYVMQFQJBQQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 N-benzylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenamine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-phenyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化N-芳基甲亚胺与碳酸亚乙烯酯脱氢环化合成喹啉

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03231
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化N-芳基甲亚胺与碳酸亚乙烯酯脱氢环化合成喹啉

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03231

文献信息

• Highly efficient iron phthalocyanine catalyzed oxidative synthesis of imines from alcohols and amines
  作者：Manju Bala、Praveen Kumar Verma、Neeraj Kumar、Upendra Sharma、Bikram Singh

  DOI：10.1139/cjc-2012-0399

  日期：2013.8

  An efficient iron phthalocyanine catalyzed method was developed for direct oxidative coupling of alcohols with amines to afford corresponding imines. The present protocol is applicable to various substituted aromatic and aliphatic alcohols and amines. The reaction is believed to proceed via activation of alcohols by iron phthalocyanines through Lewis acid–base interaction to form aldehydes, which by nucleophilic attack of amines are converted into the corresponding imines.

  开发了一种高效的铁酞菁催化方法，用于直接氧化偶联醇和胺，生成相应的亚胺。该方法适用于各种取代芳香族和脂肪族醇和胺。该反应被认为通过铁酞菁对醇的活化，通过路易斯酸碱相互作用形成醛，然后通过胺的亲核攻击转化为相应的亚胺。
• 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1-amine as Precursor for Thiazolidi­nones and Benzothiazepinones: Synthesis and Atropisomeric Relationship
  作者：Bruna Drawanz、Georgia Zimmer、Leticia Rodrigues、Andressa Nörnberg、Manfredo Hörner、Clarissa Frizzo、Wilson Cunico

  DOI：10.1055/s-0036-1590866

  日期：2017.12

  The one-pot reaction of 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-amine, mercaptoacetic acid, and arenealdehydes having strong and weak electron-withdrawing groups gave the corresponding 1,3-thiazolidin-4-ones (47–70%). When arenealdehydes bearing strong and weak electron-donating groups were used as precursors, the 1,4-benzothiazepin-2-ones were obtained (30–72%) by p-TsOH catalysis. All compounds are unknown and were characterized by GC-MS and NMR techniques, and available crystals by X-ray diffraction studies. The atropisomerism phenomenon was observed in several 1,3-thiazolidin-4-ones as confirmed by VTNMR method. The Tc was established as 332 K and the energy required for the interconversion of one atrop­isomer into another is around 16.8 kcal·mol–1. Chemical quantum calculation and NOESY displayed that more stable isomer has the tetrahydro­naphthalene portion below the five-ring plane. Only a small difference between isomers (–0.21 to –0.84 kcal·mol–1) was observed by calculated energy.

  5,6,7,8-四氢萘-1-胺、巯基乙酸和具有强和弱电子提取基团的芳香醛经一锅法反应，生成相应的1,3-噻唑烷-4-酮（47-70%）。当使用带有强和弱电子供体基团的芳香醛作为前体时，通过p-TsOH催化可以得到1,4-苯并噻唑epin-2-酮（30-72%）。所有化合物均为未知化合物，并通过GC-MS和NMR技术进行了表征，通过X射线衍射研究获得了可用的晶体。通过VTNMR方法确认，几种1,3-噻唑烷-4-酮中观察到了对映异构体现象。Tc被确定为332 K，一个对映异构体转变为另一个对映异构体所需的能量约为16.8 kcal·mol-1。化学量子计算和NOESY显示，更稳定的异构体具有五元环平面以下的四氢萘部分。计算能量观察到异构体之间只有很小的差异（-0.21至-0.84 kcal·mol-1）。
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。