2-cyclohexyl-4-methylquinazoline | 1044743-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-cyclohexyl-4-methylquinazoline
• CAS: 1044743-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: JXWNULNJSDXRDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  308.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)cyclohexanecarboxamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-cyclohexyl-4-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-catalyzed benzylic arylation–oxidation of 4-methylquinazolines via sp3 C–H activation under air conditions

  摘要：

  报道了一种高效且选择性的Pd(0)催化的4-甲基喹唑啉sp³ C–H键芳基化–氧化方法。该方法能够在4-甲基喹唑啉的苄位引入芳基酮，无需额外的诱导基团，并且使用大气中的氧作为唯一的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41488d

文献信息

• AgPd Nanoparticles Deposited on WO_2.72 Nanorods as an Efficient Catalyst for One-Pot Conversion of Nitrophenol/Nitroacetophenone into Benzoxazole/Quinazoline
  作者：Chao Yu、Xuefeng Guo、Zheng Xi、Michelle Muzzio、Zhouyang Yin、Bo Shen、Junrui Li、Christopher T. Seto、Shouheng Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b01983

  日期：2017.4.26

  acid, 2-nitrophenol, and aldehydes into benzoxazoles in near quantitative yields under mild conditions. The catalysis can also be extended to the one-pot reactions of ammonium formate, 2-nitroacetophenone, and aldehyde for high yield syntheses of quinazolines. Our studies demonstrate a new catalyst design to achieve a green chemistry approach to one-pot reactions for the syntheses of benzoxazoles and quinazolines

  我们报告了在 40 × 5 nm WO2.72 纳米棒 (NRs) 存在下 2.3 nm AgPd 纳米粒子 (NPs) 的种子介导生长，用于合成 AgPd/ .72 复合材料。AgPd NPs 和 .72 NRs 之间的强相互作用使复合材料，尤其是 Ag48Pd52/ .72，对甲酸脱氢（TOF = 1718 h-1 和 Ea = 31 kJ/mol）和一锅反应具有催化活性在温和条件下以接近定量的产率将甲酸、2-硝基苯酚和醛转化为苯并恶唑。该催化作用还可以扩展到甲酸铵、2-硝基苯乙酮和醛的一锅反应，用于高产率合成喹唑啉。我们的研究展示了一种新的催化剂设计，可实现苯并恶唑和喹唑啉合成的一锅法反应的绿色化学方法。
• Hydrogen peroxide-mediated synthesis of 2,4-substituted quinazolines <i>via</i> one-pot three-component reactions under metal-free conditions
  作者：Khang H. Trinh、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Tung T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra05040g

  日期：——

  An efficient metal-free synthesis of 2,4-substituted quinazolines via a hydrogen peroxide-mediated one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehydes, and ammonium acetate has been developed. The transformation proceeded readily under mild conditions in the presence of commercially available hydrogen peroxide. The significant advantages of this approach are (1) the readily available

  2,4-取代喹唑啉的高效无金属合成已经开发了过氧化氢介导的 2-氨基芳基酮、醛和乙酸铵的一锅三组分反应。在市售过氧化氢存在的温和条件下，转化很容易进行。这种方法的显着优点是（1）容易获得的原子效率和绿色过氧化氢作为氧化剂；(2)不需要过渡金属催化剂；(3) 反应条件温和；(4)基材范围广。据我们所知，利用过氧化氢作为一种原子效率高的绿色氧化剂来合成 2,4-取代的喹唑啉，以前没有文献报道过。该方法是对先前合成 2,4-取代喹唑啉的协议的补充。
• n-Bu₄NI-catalyzed selective dual amination of sp³ C–H bonds: oxidative domino synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines on a gram-scale
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc01444h

  日期：——

  An n-Bu4NI catalyzed domino reaction that involves selective dual amination of sp(3) C-H bonds has been developed. The protocol affords a facile and efficient approach to the synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines under mild conditions.

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。
• Synthesis of Quinazoline and Quinazolinone Derivatives via Ligand-Promoted Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative and Deaminative Coupling Reaction of 2-Aminophenyl Ketones and 2-Aminobenzamides with Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01082

  日期：2019.5.3

  highly selective for the dehydrogenative coupling reaction of 2-aminophenyl ketones with amines to form quinazoline products. The deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with amines led to the efficient formation of quinazolinone products. The catalytic coupling method provides an efficient synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives without using any reactive reagents or forming

  发现原位形成的钌催化体系（[Ru] / L）对2-氨基苯基酮与胺的脱氢偶联反应形成喹唑啉产物具有高度选择性。2-氨基苯甲酰胺与胺的脱氨基偶联反应导致喹唑啉酮产物的有效形成。催化偶合方法可有效合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物，而无需使用任何反应性试剂或形成任何有毒副产物。
• Maximizing the Catalytic Activity of Nanoparticles through Monolayer Assembly on Nitrogen‐Doped Graphene
  作者：Chao Yu、Xuefeng Guo、Mengqi Shen、Bo Shen、Michelle Muzzio、Zhouyang Yin、Qing Li、Zheng Xi、Junrui Li、Christopher T. Seto、Shouheng Sun

  DOI：10.1002/anie.201709815

  日期：2018.1.8

  catalyzing the transfer hydrogenation from AB to nitro compounds, leading to the green synthesis of quinazolines in water. Our assembly method can be extended to other graphene and NP catalyst materials, providing a new 2D NP catalyst platform for catalyzing multiple reactions in one pot with maximum efficiency.

  我们报道了一种简便的方法来组装氮掺杂石墨烯（NG）和纳米颗粒（NPs）的单层阵列，然后将两层转移到固体基质（S）上。以3 nm NiPd NPs为例，我们证明NiPd-NG-Si（Si =硅片）可以起催化剂的作用，并显示出最大的NiPd催化氨硼烷（H 3 NBH 3，AB）水解的转化率频率（TOF）为4896.8 h -1和活化能（E a）为18.8 kJ mol -1。NiPd-NG-S催化剂对从AB到硝基化合物的转移加氢催化也具有很高的活性，从而可以在水中绿色合成喹唑啉。我们的组装方法可以扩展到其他石墨烯和NP催化剂材料，从而提供了一种新的2D NP催化剂平台，可在一个罐中以最大的效率催化多个反应。