17β-Acetoxy-3-trichloracetoxy-androsta-3,5-dien | 22223-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxy-3-trichloracetoxy-androsta-3,5-dien
• CAS: 22223-91-2
• 化学式: C₂₃H₂₉Cl₃O₄
• 分子量: 475.84
• InChiKey: BHIQZZITMOBRFF-BLQWBTBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Acetoxy-3-trichloracetoxy-androsta-3,5-dien 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 17β-Acetoxy-4α-trichlormethyl-Δ⁵-androsten-3-on
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of enolic systems. IV. Irradiation of enol trichloroacetates and a dienol trichloroacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01036a034
• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 、 三氯乙酸酐 生成 17β-Acetoxy-3-trichloracetoxy-androsta-3,5-dien
  参考文献：
  名称：

  酸酐的反应—Ⅰ：酮与三氯乙酸酐的反应

  摘要：

  单独和在三氯乙酸和对甲苯磺酸的存在下，研究了饱和和不饱和酮与三氯乙酸酐的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82741-1

文献信息

• Reactions of acid anhydrides—II
  作者：J. Libman、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82742-3

  日期：1969.1

  The reactions of unsymmetrically substituted ketones with trichloroacetyl p-toluenesulphonate, isopropenyl acetate and acetic anhydride were investigated.

  研究了不对称取代的酮与三氯乙酰基对甲苯磺酸酯，乙酸异丙烯酯和乙酸酐的反应。
• Reaction of acid anhydrides—IV
  作者：D. Amar、V. Permutti、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82744-7

  日期：1969.1

  Steroidal Δ4-3-ketones 1, 4 and 5 react with trichloroacetic anhydride resulting in 3-trichloroacetoxy-Δ3,5-dienes 2, 6 and 7. Spectroscopic or other slightly basic methanol converts the 3-trichloroacetoxy-dienes 2 and 7 into the corresponding Δ5-3-ketones 3 and 8. The rate of its methanolysis is much faster than that of the isomerization reaction of the resulting Δ5-3-ketones 3 and 8 to the more stable

  甾体Δ 4 -3-酮1，4和5，由此导致3-三氯乙酸基-Δ三氯乙酸酐反应3,5- -dienes 2，6和7。光谱或其它微碱性甲醇转换3-三氯乙酸基二烯2和7为相应的Δ 5 -3-酮3和8。其甲醇分解的速率比所得到的Δ的异构化反应的快得多5 -3-酮3和8为更稳定的Δ 4-酮1和5。该3-乙酰氧基二烯的甲醇分解16还可以导致初级形成Δ的5 -3-酮3C，但由于其形成的速率是比得上其异构化到Δ的4 -3-酮，该前一种化合物不可分离。该Δ 4,6 -3-酮10和14也得到3-三氯乙酸基-Δ 3,5,7 -三烯11和15，前者在甲醇分解，得到的Δ的混合物5,7- -3-酮12，和该Δ 3,7 -3-酮13。