氰基亚甲基环丙烷 | 214262-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氰基亚甲基环丙烷
• 英文名称: (cyanomethylene)cyclopropane
• 英文别名: 2-cyclopropylideneacetonitrile
• CAS: 214262-61-0
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: VIGHBSDYKXTJLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基亚甲基环丙烷 生成 1-cyano-2-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  (氰基亚甲基)环丙烷 (C5H5N) 在氩基质中光致异构化为 1-氰基-2-亚甲基环丙烷

  摘要：

  (氰基亚甲基)环丙烷 ( 5 ) 在氩基质中于 20 K 下进行宽带紫外光解 (λ > 200 nm)，生成 1-氰基-2-亚甲基环丙烷 ( 7 )，这是一种以前未知的化合物。该产品最初是通过将其红外光谱与非谐波 MP2/6-311+G(2d,p) 计算预测的红外光谱进行比较来识别的。这一分配通过 1-氰基-2-亚甲基环丙烷 ( 7 ) 的合成和对其真实红外光谱的观察得到明确证实，该光谱证明与观察到的光产物的光谱相同。我们使用密度泛函理论和多参考计算研究了与该异构化过程相关的单线态和三线态势能表面。观察到的化合物5重排至化合物7经计算为吸热重排（3.3 kcal/mol）。我们无法在光化学条件下观察到逆反应（ 7 → 5 ）。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.3c08001
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silica gel 作用下， 生成 氰基亚甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  16.呋喃化合物的反应。第三部分 通过使四氢糠醇蒸气通过镍催化剂，形成四氢呋喃，2：3-二氢呋喃和其他物质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000052

文献信息

• Synthesis, Purification, and Rotational Spectroscopy of (Cyanomethylene)Cyclopropane—An Isomer of Pyridine
  作者：Brian J. Esselman、Samuel M. Kougias、Maria A. Zdanovskaia、R. Claude Woods、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/acs.jpca.1c03246

  日期：2021.7.1

  The gas-phase rotational spectrum of (cyanomethylene)cyclopropane, (CH2)2C═CHCN, generated by a Wittig reaction between the hemiketal of cyclopropanone and (cyanomethylene)triphenylphosphorane, is presented for the first time. This small, highly polar nitrile is a cyclopropyl-containing structural isomer of pyridine. The rotational spectra of the ground state and two vibrationally excited states were

  （氰亚甲基）环丙烷的气相旋转光谱，（CH 2）2 C=CHCN，由环丙酮的半缩酮和（氰基亚甲基）三苯基正膦之间的Wittig反应生成，首次呈现。这种小的、高极性的腈是吡啶的含环丙基的结构异构体。观察、分析了基态和两个振动激发态的旋转光谱，并在 130 到 360 GHz 范围内进行了最小二乘拟合。超过 3900 个 R-、P-和 Q-分支、基态旋转跃迁适合低误差、部分octic、A-和S-减少的哈密顿量，提供光谱常数的精确测定。两个最低能量的振动激发态 ν 17和 ν 27，形成一个显示小的a和b型共振的科里奥利耦合二元组。测量这两个状态的转换，并用最小二乘法拟合 I r表示中的两个状态、部分八进制、A 约化的哈密顿量，具有九个科里奥利耦合项（G a、G a J、G a K、G a JJ、F bc、F bc J、F bc K、G b和G b J）。观察到许多共振跃迁和九个标称状态间跃迁，可以非常准确地确定
• Cyanomethylene cyclopropane, a useful dipolarophile and dienophile in [2+3] and [2+4] cycloadditions
  作者：Marc Mauduit、Cyrille Kouklovsky、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01496-8

  日期：1998.9

  Cyanomethylene cyclopropane, prepared for the first time on large scale, proved to be a reactive dipolarophile and dienophile in several cycloadditions. The reactivity of this compound has been compared with 3-methyl-2-butenenitrile, ethyl 3-methyl-2-butenoate and ethoxycarbonylmethylene cyclopropane.

  首次大规模制备的氰基亚甲基环丙烷在几种环加成中被证明是反应性偶极亲和性和亲二烯性的。已经将该化合物的反应性与3-甲基-2-丁烯腈，3-甲基-2-丁烯酸乙酯和乙氧基羰基亚甲基环丙烷进行了比较。
• [EN] STAT MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]RECLUDIX PHARMA, INC.

  公开号：WO2023192960A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  Provided are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, which are useful for treating a variety of conditions associated with STAT3 and/or STAT6.
• 16. Reactions of furan compounds. Part III. Formation of tetrahydrofuran, 2 : 3-dihydrofuran, and other substances by passage of tetrahydrofurfuryl alcohol vapour over a nickel catalyst
  作者：Christopher L. Wilson

  DOI：10.1039/jr9450000052

  日期：——
• Photoisomerization of (Cyanomethylene)cyclopropane (C₅H₅N) to 1-Cyano-2-methylenecyclopropane in an Argon Matrix
  作者：Samuel A. Wood、Brian J. Esselman、Samuel M. Kougias、R. Claude Woods、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/acs.jpca.3c08001

  日期：2024.2.29

  Broad-band ultraviolet photolysis (λ > 200 nm) of (cyanomethylene)cyclopropane (5) in an argon matrix at 20 K generates 1-cyano-2-methylenecyclopropane (7), a previously unknown compound. This product was initially identified by comparison of its infrared spectrum to that predicted by an anharmonic MP2/6-311+G(2d,p) calculation. This assignment was unambiguously confirmed by the synthesis of 1-cya

  (氰基亚甲基)环丙烷 ( 5 ) 在氩基质中于 20 K 下进行宽带紫外光解 (λ > 200 nm)，生成 1-氰基-2-亚甲基环丙烷 ( 7 )，这是一种以前未知的化合物。该产品最初是通过将其红外光谱与非谐波 MP2/6-311+G(2d,p) 计算预测的红外光谱进行比较来识别的。这一分配通过 1-氰基-2-亚甲基环丙烷 ( 7 ) 的合成和对其真实红外光谱的观察得到明确证实，该光谱证明与观察到的光产物的光谱相同。我们使用密度泛函理论和多参考计算研究了与该异构化过程相关的单线态和三线态势能表面。观察到的化合物5重排至化合物7经计算为吸热重排（3.3 kcal/mol）。我们无法在光化学条件下观察到逆反应（ 7 → 5 ）。