氰基亚甲基三甲基膦 | 176325-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氰基亚甲基三甲基膦
• 英文名称: (trimethyl-λ5-phosphanyliden)acetonitrile
• 英文别名: 2-(trimethylphosphoranylidene)acetonitrile；(trimethylphosphoranylidene)acetonitrile；(trimethylphosphoranylidine)acetonitrile；(cyanomethylene)trimethyl phosphorane；(cyanomethylene)trimethylphosphorane；cyanomethylene trimethylphosphorane；Cyanomethylenetrimethylphosphorane；2-(trimethyl-λ5-phosphanylidene)acetonitrile
• CAS: 176325-83-0
• 化学式: C₅H₁₀NP
• 分子量: 115.115
• InChiKey: KJFJIEHJCVSAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-62 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  173.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  -21℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

---

模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: (Trimethylphosphoranylidene)acetonitrile solution
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Cyanomethylenetrimethylphosphorane solution

CMMP
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块2. 危险性概述
Eye Irrit.眼睛刺激
Flam. Liq.易燃液体
H225高度易燃液体和蒸气
H301吞咽会中毒
H303吞咽可能有害。
H312皮肤接触有害。
H315造成皮肤刺激。
H316引起轻微皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H332吸入有害。
H335可能引起呼吸道刺激。
H351怀疑会致癌。
Skin Irrit.皮肤刺激
STOT SE特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2A)
致癌性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H225高度易燃液体和蒸气
H302 + H332如果咽下或吸入是有害的。
H316引起轻微皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
H351怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201在使用前获取特别指示。
P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233保持容器密闭。
P240容器和接收设备接地。
P241使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242只能使用不产生火花的工具。
P243采取措施，防止静电放电。
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P303 + P361 + P353如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P330漱口。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P370 + P378在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235保持低温，存放于通风良好处。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能产生易爆过氧化物。
可能产生易爆过氧化物。

---

模块3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: Cyanomethylenetrimethylphosphorane solution
别名
CMMP
: C5H10NP
分子式
: 115.11 g/mol
分子量
组分分类浓度或浓度范围
Tetrahydrofuran
50 - 100 %
化学文摘登记号(CA109-99-9Flam. Liq. 2; Acute Tox. 5;
S No.)203-726-8Skin Irrit. 3; Eye Irrit. 2A; Carc.
EC-编号603-025-00-02; STOT SE 3; H225, H303,
索引编号01-2119444314-46-XXXXH316, H319, H335, H351
注册号
(Trimethylphosphoranylidene)acetonitrile
化学文摘登记号(CA 176325-83-0Acute Tox. 3; Acute Tox. 4;7 - 10 %
S No.)Skin Irrit. 2; Eye Irrit. 2A;
STOT SE 3; H301, H312,
H315, H319, H332, H335
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

---

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
中枢神经系统抑制, 咳嗽, 胸痛, 呼吸困难, 接触空气中的高浓度后可引起麻醉作用。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

---

模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存 对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分化学文摘登值容许浓度基准
记号(CAS
No.)
Tetrahydrofuran109-99-9PC-300 mg/m3工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA化学有害因素
PC-450 mg/m3工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
-21.0 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.896 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
氧化剂, 氧
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
中枢神经系统抑制, 咳嗽, 胸痛, 呼吸困难, 接触空气中的高浓度后可引起麻醉作用。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2056国际海运危规: 2056国际空运危规: 2056
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TETRAHYDROFURAN, 溶液
国际海运危规: TETRAHYDROFURAN, 溶液
国际空运危规: Tetrahydrofuran, 溶液
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3国际海运危规: 3国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙腈 、 氰基亚甲基三甲基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(3E)-4-cyano-3-trifluoromethyl-1,1,1-trimethyl-2-aza-1λ⁵-phosphabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of fluoroalkyl pyridine derivatives from 3-fluoroalkyl substituted 2-aza-1,3-butadienes

  摘要：

  A method for the preparation of 3-fluoroalkyl substituted 2-aza-butadienes by aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes and aldehydes is reported. [4+2] Cycloaddition reaction with enamines affords fluoralkyl Substituted pyridine derivatives in a regioselective fashion. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.174
• 作为产物：
  描述：

  (cyanomethyl)trimethylphosphonium chloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 氰基亚甲基三甲基膦
  参考文献：
  名称：

  Puberuline C的全合成

  摘要：

  Puberuline C ( 1 ) 是一种结构复杂的 C 19 -二萜生物碱，具有独特的环融合模式。6/7/5/6/6/6 元环（ABCDEF 环）包含一个叔胺和六个氧官能团，并具有 12 个连续排列的立体中心，其中三个是季铵盐。1的这些结构特征使其化学构造异常具有挑战性。在这里，我们公开了 1 的第一个全合成。合成是由 2-环己烯酮 ( 9) 通过将自由基级联反应和 Mukaiyama 醛醇反应整合为关键转化。双曼尼希反应融合了 A 环和 E 环，Sonogashira 偶联连接了 C 环，有效地产生了具有1的 19 个碳原子的 ACE 环。然后将 ACE 环结构的化学稳定叔氯化物转化为相应的桥头基团，它通过高度组织化的自由基级联过程参与 B 环和 F 环的同时环化。这个不寻常的步骤安装了五个连续的立体中心，包括两个季碳，而没有破坏先前存在的多个极性功能。随后，通过应用 SnCl 4的

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11259
• 作为试剂：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 、 丙酮氰醇 在 三丁基膦 、 氰基亚甲基三甲基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到3α-cyano-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  伯醇和仲醇的简单一锅氰化。一些新的Mitsunobu试剂的应用

  摘要：

  一些新的Mitsunobu试剂，特别是N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）-三丁基膦（TBP）和氰基亚甲基三甲基磷烷（CMMP），在丙酮氰醇存在下介导伯醇和仲醇直接转化为相应的腈。 。这类氰化过程可将Walter完全倒置，以高收率将3β-胆甾醇转化为3α-氰基胆甾烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01509-9

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Intramolecular Cyclopropane Ring Expansion
  作者：Javier Luis-Barrera、Víctor Laina-Martín、Thomas Rigotti、Francesca Peccati、Xavier Solans-Monfort、Mariona Sodupe、Rubén Mas-Ballesté、Marta Liras、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.201703334

  日期：2017.6.26

  Described herein is a new visible‐light photocatalytic strategy for the synthesis of enantioenriched dihydrofurans and cyclopentenes by an intramolecular nitro cyclopropane ring expansion reaction. Mechanistic studies and DFT calculations are used to elucidate the key factors in this new ring expansion reaction, and the need for the nitro group on the cyclopropane.

  本文描述了一种新的可见光光催化策略，用于通过分子内硝基环丙烷丙烷扩环反应合成对映体富集的二氢呋喃和环戊烯。使用机理研究和DFT计算来阐明这种新的环扩环反应的关键因素，以及对环丙烷上硝基的需要。
• N,N,N′,N′-Tetramethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) facilitates atom economical/open atmosphere Ley–Griffith (TPAP) tandem oxidation-Wittig reactions
  作者：Christopher D. G. Read、Peter W. Moore、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c5gc01346a

  日期：——

  N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) was explored as a more atom economical co-oxidant for the Ley–Griffith oxidation of alcohols to aldehydes.

  N, N, N′, N′-四甲基乙二胺二氧化物（TMEDAO2）被探讨作为 Ley–Griffith 氧化醇制醛反应中更具原子经济性的辅助氧化剂。
• Mitsunobu-type alkylation with active methine compounds
  作者：Tetsuto Tsunoda、Chisato Nagino、Miwa Oguri、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00318-8

  日期：1996.4

  two active methine compounds with primary or secondary alcohols in the presence of new Mitsunobu-type reagents afforded alkylation products in excellent (with primary alcohols) to fair yields (with secondary alcohol) except one case. It demonstrates that the new reagents, especially cyanomethylene-trimethylphosphorane, are excellent mediators for this type of alkylation. The double alkylation of an

  在一种新的Mitsunobu型试剂的存在下，两种活性次甲基化合物与伯醇或仲醇的分子间反应提供了一种烷基化产物，具有优异的烷基化产物（使用伯醇）至合理的收率（使用仲醇），只有一种情况除外。结果表明，新试剂，尤其是氰基亚甲基-三甲基磷烷，是这类烷基化反应的优良介质。在相似的条件下，活性亚甲基化合物与二醇的双烷基化以良好至极佳的收率得到环化产物。
• Preparation of (Cyanomethylene)trimethylphosphorane as a New Mitsunobu-Type Reagent.
  作者：Izumi Sakamoto、Hiroto Kaku、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1248/cpb.51.474

  日期：——

  (Cyanomethylene)trimethylphosphorane (CMMP) mediates Mitsunobu-type reactions, which are a versatile method for the alkylation of various nucleophiles (HA) with alcohols (ROH) to give RA. CMMP is quite effective for the reaction of carbon nucleophiles whose pKa value are higher than 13. CMMP, which is very sensitive to air and moisture, was synthesized in two steps starting from chloroacetonitrile.

  (氰基亚甲基)三甲基正膦 (CMMP) 介导 Mitsunobu 型反应，该反应是各种亲核试剂 (HA) 与醇 (ROH) 烷基化生成 RA 的通用方法。 CMMP对于pKa值高于13的碳亲核试剂的反应非常有效。CMMP对空气和水分非常敏感，以氯乙腈为原料，分两步合成。
• Pyrrolopyrimidine compounds for the treatment of cancer
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US09273056B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The ectopic expression of Mer receptor tyrosine kinase (Mer) has been identified as a tumor cell survival gene product in Acute Lymphoblastic Leukemia (ALL) cells and a potential cause of ALL chemoresistance. Hence, we investigated whether the development of small molecule Mer inhibitors was possible. A first aspect of the present invention is a compound (sometimes referred to as an “active compound” herein) of Formula I, IA, or IB.

  Mer受体酪氨酸激酶（Mer）的异位表达已被确认为急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞的肿瘤细胞存活基因产物和ALL化疗耐药的潜在原因。因此，我们调查了是否可能开发小分子Mer抑制剂。本发明的第一个方面是公式I，IA或IB的化合物（以下有时称为“活性化合物”）。