dibromobis(trimethylsilyl)methane | 29955-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: dibromobis(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: [Dibromo(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 29955-10-0
• 化学式: C₇H₁₈Br₂Si₂
• 分子量: 318.199
• InChiKey: INKPZXZEIZCVMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-73 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  225.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromobis(trimethylsilyl)methane 在 正丁基锂 、 溴 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二丁醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,1,3,3-Tetramethyl-2,2,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1,3-disilacyclobutan
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, Nils; Preiner, Gerhard; Schieda, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2087 - 2103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(三溴甲基)硅烷 、 三甲基溴硅烷 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 以80%的产率得到dibromobis(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Koidan, G. N.; Marchenko, A. P.; Pinchuk, A. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 3.2, p. 622 - 623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chromium(II)-mediated synthesis of 1,1-bis(trimethylsilyl)alkenes from aldehydes and (Me3Si)2CBr2
  作者：David M. Hodgson、Paul J. Comina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78573-x

  日期：1994.12

  The synthesis of 1,1-bis(trimethylsilyl)alkenes from aldehydes and (Me3Si)2CBr2 using CrCl2 is described.

  描述了使用CrCl 2由醛和（Me 3 Si）2 CBr 2合成1，1-双（三甲基甲硅烷基）烯烃。
• Preparation and reactivity of bis(bromomagnesio)bis(trimethylsilyl)methane
  作者：M. Hogenbirk、N.J.R. van Eikema Hommes、G. Schat、O.S. Akkerman、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93340-4

  日期：——

  The preparation of the title compound (1) by three different routes is described. The compound was found to be remarkably unreactive towards electrophiles.

  描述了通过三种不同途径制备标题化合物（1）。发现该化合物对亲电试剂显着不反应。
• A Facile Synthesis of 1,1-Disilylethenes via Me₃MgLi-Induced Monomethylation of Dibromodisilylmethanes
  作者：Atsushi Inoue、Junichi Kondo、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2001.956

  日期：2001.10

  Lithium trimethylmagnesate (Me3MgLi) induces monomethylation of dibromodisilylmethanes in excellent yields. Subsequent dehydrobromination of the resulting 1-bromo-1,1-disilylethanes with DBU affords 1,1-disilylethenes in good yields.

  三甲基镁锂（Me3MgLi）能够以优良的产率诱导二溴二硅基甲烷的单甲基化。随后，利用DBU对所得到的1溴-1,1-二硅基乙烷进行脱溴反应，可以获得良产率的1,1-二硅基乙烯。
• 1,1,3,3-tetramethyl-2,2,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1,3- disilacyclobutane and its 1,3-digerma and 1,3-distanna analogs: Unexpected products from the reaction of bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium with dimethyldihalo derivatives of silicon, germanium and tin
  作者：Dietmar Seyferth、James L. Lefferts

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94460-7

  日期：1976.8

  The reaction of bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium with the dimethyldihalo derivatives of silicon, germanium and tin in each case gave the respective 1,1,3,3-tetramethyl-2,2,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1,3-dimetallacyclobutane as the major product. Since the tin compound was the first 1,3-distannacyclobutane to be prepared, its structure was confirmed by ring cleavage reactions with bromine in

  双（三甲基甲硅烷基）溴甲基锂与硅，锗和锡的二甲基二卤代衍生物的反应在每种情况下分别得到1,1,3,3-四甲基-2,2,4,4-四（三甲基甲硅烷基）-1,3 -双金属环丁烷为主要产品。由于该锡化合物是第一个要制备的1,3-二氧杂环丁烷，因此通过与溴在CCl 4中的环裂解反应确定其结构，得到BrMe 2 SnC（SiMe 3）2 SnMe 2 C（SiMe 3）2 Br，并用甲基锂水解后得到Me 3 SnC（SiMe 3）2 SnMe 2 C（SiMe 3）2 H和（Me 3 Si）2（Me 3 Sn）CH。用三甲基氯化锡和溴进行的捕集实验表明，（Me 3 Si）2 C（Li）MMe 2 Cl型中间体参与了1,3-二金属环丁烷的形成。
• Erzeugung, nachweis und stabilisierung isomerer silaethene R2SiC(SiR3)2 mit jeweils sechs Me- und zwei Ph-substituenten R
  作者：Nils Wiberg、K.-S. Joo、K. Polborn

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06428-5

  日期：1996.11

  silaethenes1, 2, 3, 4 are in equilibrium by methyl and phenyl group migrations; (ii) the relative thermodynamic silaethene stability increases in the order1 < 3 < 4 < 4 (phenyl groups at unsaturated silicon destabilize the silaethenes as a consequence of electronic effects of phenyl; (iii) silaethenes1–4 are kinetically more stable against [2 + 2] cycloadditions than silaethene Me2SiC(SiMe3)2 (as a consequence

  Bromotrisilylmethanes我2 SiBrCBrRR 2（图2b），PhMeSiBrCBrRR 1（图3b中，两个非对映体）和Me 2 SiBrCBrR 2 1（图4b）（R森达3，R 1森达2博士，R 2 SiMePh 2） - silaethenes来源我2 SiCRR 2（2）通过溴化Me 2形成PhMeSiCRR 1（3，两个异构体）和Me 2 SiCR 2 2（4）-SiHCBrRR 2（2a），PhMeSiHCBrRR 1（3a，两个非对映异构体；溴化发生立体定向）和Me 2 SiHCBrR 2 2（4a），它们本身是由CBr 4通过逐步引入三个甲硅烷基基团而形成的：≤Cz .sbnd; Br + R'Li +≤SiCl→≤CSi≤+ R'Br + LiCl（R'=''Bu，（Me 3 Si）2 CH）。两种非对映异构化合物3a之一的结构已通过X射线分析解决。PhLi通过Br