(R)-2-fluoro-1-phenylethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-fluoro-1-phenylethylamine
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2-monofluoroethyl amine；(R)-2-fluoro-1-phenyl-ethylamine；(1R)-2-fluoro-1-phenylethanamine
• 化学式: C₈H₁₀FN
• 分子量: 139.173
• InChiKey: KSWGCLOZHMSHGB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 、 glutamate dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 Selectfluor 、 Jeotgalicoccus aerolatus amine dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-fluoro-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  手性 α-单氟甲基胺和二氟甲基胺的连续流化学酶对映选择性合成

  摘要：

  手性氟化胺的对映选择性合成在合成化学和制药工业中非常重要，但也极具挑战性。在此，我们建立了化学酶级联，通过有机酶脱羧氟化和双酶催化两个催化模块，在水-油-固体多相体系中从容易获得的β-酮酸酯对映选择性合成手性α-单胺和二氟甲基胺。还原胺化。通过分步酶固定化、双相系统构建和连续流操作，构建高效的连续合成系统，实现工艺强化。该流动系统实现了高达 19.7 g L –1 h –1的高时空产率与使用游离酶的批次系统相比，提高了 35 倍，并且还表现出较高的操作稳定性，96 小时后仍保持 87% 的生产活性，半衰期为 443.9 小时。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03795

文献信息

• [EN] N-HETEROARYLALKYL-2-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLMETHYL) ACETAMIDE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HÉTÉROARYLALKYLE-2-(HÉTÉROCYCLYLE ET HÉTÉROCYCLYLMÉTHYLE) ACÉTAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202781A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, n, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, X3, X4 and X5 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中L、n、R1、R2、R6、R7、R8、R9、R10、X3、X4和X5在说明书中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、疾患和症状的用途。
• Enantioenriched 1-aryl-2-fluoroethylamines. Efficient lipase-catalysed resolution and limitations to the Mitsunobu inversion protocol
  作者：Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.081

  日期：2010.8

  inversion protocol starting with enantioenriched 1-aryl-2-fluoroethanols using phthalimide as nucleophile was employed in the synthesis of the (S)-1-aryl-2-fluoroethylamines. Both the inversion efficiency and yield depended on the aromatic substituents. For six of the substrates, clean inversion of the stereochemistry was observed. However, racemisation and low yields were the result when electron-donating

  八个1-芳基-2-氟乙胺的两种对映体均以1-芳基-2-氟乙酮为原料合成。使用南极假丝酵母的脂肪酶B和甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体对胺进行动力学拆分，得到96.99％ee的（R）-胺和> 99.5％ee的（S）-甲氧基乙酰胺。关于反应温度，酰基给体浓度，水活度和底物结构的变化，分离度很强。其他九种脂肪酶制剂未能催化该反应或对映选择性低。其次，在合成（（S）时，采用以苯二甲酰亚胺为亲核试剂的对映体富集的1-芳基-2-氟乙醇为原料的Mitsunobu转化方案。）-1-芳基-2-氟乙胺。转化效率和产率均取决于芳族取代基。对于六种底物，观察到立体化学的完全反转。但是，当芳族环上存在供电子性取代基时，外消旋化和低收率是结果。当用氰基或硝基取代时，会发生意想不到的氟消除，从而限制了这些转化的收率。使用圆二色性确定1-芳基-2-氟乙胺的绝对构型。
• Catalytic Promiscuity of Transaminases: Preparation of Enantioenriched β-Fluoroamines by Formal Tandem Hydrodefluorination/Deamination
  作者：Aníbal Cuetos、Marina García-Ramos、Eva-Maria Fischereder、Alba Díaz-Rodríguez、Gideon Grogan、Vicente Gotor、Wolfgang Kroutil、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/anie.201510554

  日期：2016.2.24

  industrial biocatalysis and enable the preparation of optically pure amines. For these transformations they require either an amine donor (amination of ketones) or an amine acceptor (deamination of racemic amines). Herein transaminases are shown to react with aromatic β‐fluoroamines, thus leading to simultaneous enantioselective dehalogenation and deamination to form the corresponding acetophenone

  转氨酶是用于工业生物催化的有价值的酶，并且能够制备光学纯的胺。对于这些转化，它们需要胺供体（酮的胺化）或胺受体（外消旋胺的脱氨）。本文显示转氨酶与芳香族β-氟胺反应，因此导致在不存在胺受体的情况下同时对映选择性脱卤和脱氨反应形成相应的苯乙酮衍生物。一系列外消旋的β-氟胺通过串联加氢脱氟/脱氨反应以动力学方式拆分，从而得到相应的胺，其ee高达99％以上。该协议是利用转氨酶催化混杂作为新型转化工具的第一个例子。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Betebenner A. David

  公开号：US20070232627A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明公开了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物、这些化合物与其他抗病毒或治疗剂的共同配方或共同管理、用于合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• US7910595B2
  申请人：——

  公开号：US7910595B2

  公开（公告）日：2011-03-22