2-chloro-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile | 927390-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-chloro-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-7-fluoro-5-methyl-6-phenylbenzoxazole-4-carbonitrile
• CAS: 927390-34-9
• 化学式: C₁₅H₈ClFN₂O
• 分子量: 286.693
• InChiKey: NOTVHFDFZKZESA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile 在 盐酸甲胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-(diethylamino)-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/20936

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以560 mg的产率得到2-chloro-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶唑-4-甲腈作为新型抗真菌剂具有有效的体内功效的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1,3-苯并恶唑-4-腈，并对其抗真菌活性，溶解性和代谢稳定性进行了评估。在这些化合物中，4-氰基-N，N，5-三甲基-7-[（（3S）-3-甲基-3-（甲基氨基）吡咯烷-1-基] -6-苯基-1,3-苯并恶唑-2与前导化合物1相比，β-羧酰胺（16b）在体外表现出对念珠菌种类的有效体外活性，更高的水溶性和更高的代谢稳定性。化合物16b对小鼠念珠菌感染模型具有强大的体内功效，并且在大鼠中具有良好的生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.341

文献信息

• Antifungal bicyclic hetero ring compounds
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US07737166B2

  公开（公告）日：2010-06-15

  A 1,6-β-glucan synthetase inhibitor is provided, having potent growth inhibition and having excellent safety. A compound is provided, capable of expressing in a wide spectral range and specifically or selectively, an antifungal effect based on its functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition. Also provided is a drug, a salt or hydrate thereof, especially an antifungal that contains the compound. Concretely, provided is a compound of the following formula (I), its salt or hydrate, and a drug or antifungal containing, as the active ingredient, the compound, its salt or hydrate:

  提供了一种1,6-β-葡聚糖合成酶抑制剂，具有强效的生长抑制作用和优异的安全性。提供了一种化合物，能够在广泛的光谱范围内表达，并基于其1,6-β-葡聚糖合成抑制的功能机制，具有特异性或选择性的抗真菌作用。此外，还提供了一种药物、其盐或水合物，特别是含有该化合物的抗真菌药物。具体而言，提供了以下式（I）的化合物、其盐或水合物，以及含有该化合物、其盐或水合物作为活性成分的药物或抗真菌药物：
• ANTIFUNGAL BICYCLIC HETERO RING COMPOUNDS
  申请人：Kawakami Katsuhiro

  公开号：US20090143353A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A 1,6-β-glucan synthetase inhibitor is provided, having potent growth inhibition and having excellent safety. A compound is provided, capable of expressing in a wide spectral range and specifically or selectively, an antifungal effect based on its functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition. Also provided is a drug, especially an antifungal that contains the compound, its salt or their hydrate. Concretely, provided are a compound of the following formula (I), its salt or their hydrate, and a drug or antifungal containing, as the active ingredient, the compound, its salt or their hydrate:

  提供了一种1,6-β-葡聚糖合成酶抑制剂，具有强效的生长抑制作用，且安全性优异。提供了一种化合物，能够在广泛的光谱范围内表达，并基于其1,6-β-葡聚糖合成抑制的功能机制具有特异性或选择性的抗真菌作用。还提供了一种药物，特别是含有该化合物、其盐或其水合物作为活性成分的抗真菌药物。具体而言，提供了以下式（I）的化合物、其盐或其水合物以及含有该化合物、其盐或其水合物作为活性成分的药物或抗真菌药物：
• BICYCLO HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING ANTIFUNGAL ACTION
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1932837A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  A 1,6-β-glucan synthetase inhibitor is provided, having potent growth inhibition and having excellent safety. A compound is provided, capable of expressing in a wide spectral range and specifically or selectively, an antifungal effect based on its functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition. Also provided is a drug, especially an antifungal that contains the compound, its salt or their hydrate. Concretely, provided are a compound of the following formula (I), its salt or their hydrate, and a drug or antifungal containing, as the active ingredient, the compound, its salt or their hydrate:

  本发明提供了一种 1,6-β-葡聚糖合成酶抑制剂，它具有强效的生长抑制作用和出色的安全性。 根据 1,6-β 葡聚糖合成抑制的功能机理，提供了一种化合物，它能够在宽光谱范围内特异性或选择性地表达抗真菌作用。还提供了一种药物，特别是含有该化合物、其盐或其水合物的抗真菌药物。具体地说，提供了下式（I）的化合物、其盐或它们的水合物，以及含有该化合物、其盐或它们的水合物作为活性成分的药物或抗真菌剂：
• US7737166B2
  申请人：——

  公开号：US7737166B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• WO2007/20936
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——