1,2-二氨基-4,5-亚乙基二氧基苯 | 81927-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 1,2-二氨基-4,5-亚乙基二氧基苯
• 中文别名: 2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂芑-6,7-二胺
• 英文名称: 7-amino-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylamine
• 英文别名: 6,7-diamino-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine；2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6,7-diamine；6,7-diamino-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin；6,7-diamino-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxane；2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6,7-diamine；1,4-benzodioxane-6,7-diamine；2,3-Dihydro-1,4-benzodioxine-6,7-diamine
• CAS: 81927-47-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01320394
• 分子量: 166.18
• InChiKey: FJRUWRJAJNEIKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氨基-4,5-亚乙基二氧基苯 在 吡啶 、 二溴亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到4,9-dibromo-6,7-dihydro-[1,4]-dioxino[2',3':4,5]benzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏的新型基于苯并二噻吩和苯并恶二唑/苯并噻二唑的供体-受体π共轭聚合物

  摘要：

  设计并合成了一套新的推拉型2D共轭聚合物（P1-P4），其中A1，A2（氧类似物）和A3，A4（硫类似物）是用作共聚单体的缺电子单元。在将新的重复单元引入聚合物主链后，观察到光电性能发生了显着变化。此外，新的重复单元中的杂原子交换还带来了光物理性质的显着变化，特别是P1和P2（氧类似物）在UV-vis吸收光谱中显示出红移，并且比P3，P4（硫类似物）的HOMO能级更深。有趣的是，P1，P3吸收光谱在较低的能量区域显示了一个振动肩峰（659、652 nm），这可能是由于富电子单元和缺电子单元之间的非共价相互作用引起的。此外，对这些聚合物进行了添加剂和溶剂处理的系统研究，结果表明，大容量异质结有机太阳能电池中基于P3的器件的功率转换效率提高了4.29％。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，54，2668年至2679年

  DOI：

  10.1002/pola.28145
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-6-ethocycarbonylamino-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1,2-二氨基-4,5-亚乙基二氧基苯
  参考文献：
  名称：

  6,7-乙烯二氧喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪类中间体的合成制备抗肿瘤药

  摘要：

  已经从芳基二胺开发了一种方便的合成喹喔啉和吡啶并吡嗪的方法。氨基甲酸酯如12与2，3-二溴丙酸乙酯的缩合以一步法直接提供喹喔啉14。本文报道的方法代表了邻苯二胺与α-二羰基化合物缩合以形成喹喔啉的替代方法。将相同的步骤应用于2，3-二氨基吡啶以获得相应的吡啶并吡嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00500-8

文献信息

• An Efficient Synthesis of Spiroquinoxalinones<i>via</i>Tandem Reactions
  作者：Seh Yong Leong、Paul W. Smith、Bin Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201400627

  日期：2014.12

  A mild and efficient synthesis of spiroquinoxalinones via tandem condensation of chlorooxoindoline 1 with benzene‐1,2‐diamines 2 is described. And a plausible mechanism for the reaction is proposed.

  本文介绍了通过氯代二氢吲哚1与苯1,2-二胺2的串联缩合反应温和而有效地合成螺喹喔啉酮的方法。并提出了合理的反应机理。
• [EN] BIS-SULFONAMIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIS-SULFONAMIDE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HIGH POINT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011022207A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Embodiments of the present invention provide bissulfonamide derivtives and pharmaceutical compositions comprising bissulfonamide derivatives. Methods of use of such compounds and compositions to reduce neuropathic pain in a subject are also provided.

  本发明实施例提供双磺酰胺衍生物和包括双磺酰胺衍生物的药物组合物。还提供了使用这些化合物和组合物来减少受试者神经病理性疼痛的方法。
• In silico Optimization of a Fragment-Based Hit Yields Biologically Active, High-Efficiency Inhibitors for Glutamate Racemase
  作者：Katie L. Whalen、Anthony C. Chau、M. Ashley Spies

  DOI：10.1002/cmdc.201300271

  日期：2013.8.8

  A novel lead compound for inhibition of the antibacterial drug target, glutamate racemase (GR), was optimized for both ligand efficiency and lipophilic efficiency. A previously developed hybrid molecular dynamics–docking and scoring scheme, FERM‐SMD, was used to predict relative potencies of potential derivatives prior to chemical synthesis. This scheme was successful in distinguishing between high‐

  一种用于抑制抗菌药物靶标谷氨酸消旋酶 (GR) 的新型先导化合物针对配体效率和亲脂效率进行了优化。先前开发的混合分子动力学对接和评分方案，FERM-SMD，用于在化学合成之前预测潜在衍生物的相对效力。该方案成功地以最少的实验结构信息区分了高亲和力和低亲和力的粘合剂，节省了过程中的时间和资源。对来自模式生物枯草芽孢杆菌的GR 的体外效力增加了大约四倍。与母体支架相比，铅衍生物的抗菌效力提高了 2 到 4 倍。此外，对枯草芽孢杆菌的特异性优于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌取决于添加到父支架上的取代基。最后，使用细菌细胞壁裂解试验深入了解了这些化合物在体内达到目标酶的能力。这项研究的结果是GR的具有以下特征的一个新颖的小分子抑制剂：ķ我= 2.5μ中号，LE = 0.45千卡摩尔-1 原子-1，利普= 6.0，MIC 50 = 260微克毫升-1针对枯草芽孢杆菌，EC 50，对枯草芽孢杆菌的裂解=520
• A mild and efficient synthesis of spiroquinolinones via an unexpected rearrangement
  作者：Bin Zou、Seh Yong Leong、Mei Ding、Paul W. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.054

  日期：2015.10

  A mild and efficient synthesis of spiroquinolinones 6 via condensation of chlorooxoindolines 5 and benzene-1,2-diamines 3 is reported. Instead of expected spirooxindole product 4′, spiroquinolinones 6 were isolated in up to 95% yield. A plausible mechanism involving an interesting ring rearrangement to form spiroquinolinones is proposed.

  据报道，通过氯代二氢吲哚5和苯1,2-二胺3的缩合，温和而有效地合成了螺喹啉酮6。代替预期的螺氧杂吲哚产物4 '，分离了螺醌喹啉酮6，产率高达95％。提出了一种可能的机制，该机制涉及有趣的环重排以形成螺喹啉酮。
• Beryllium(II) Recognition by Allosteric Effects in 1,2-Ethylenedioxybenzene Based Ditopic Receptors
  作者：Dong-Wan Kim、Jung-Hwan Kim、Jae-Young Hwang、Myong-Yong Choi、Jae-Sang Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2643

  日期：2011.8.20

  Efficient ditopic receptor, uranyl(II) N,N'-(ethylenedioxy)benzenebis(salicylideneimine) (3) for beryllium ion has been obtained upon functionalization of 1,2-ethylenedioxybenzene (1) with a uranyl-salphen (salphen = N,N'-phenylenebis(salicylideneimine)) unit. Binding affinities of the receptor, 3 in AN-DMSO (v/v 95:5) solution have been measured for alkali and alkaline earth metal ions by conductometry comparing 1. The results showed that both monotopic 1 and ditopic receptor 3 were selective for $Be^2+}$ ions over other cations, while especially 3 that can complex both with cations (coordinated to basic oxygen of ethylenedioxybenzene) and anions (coordinated to the Lewis acidic uranyl center) results in an increase of the stability constants by a factor of $10^2.42}$ with respect to 1. Furthermore, the $Be^2+}$-3 interactions are demonstrated by $^1H$ NMR experiments in highly polar solvent medium, DMSO-$d_6$. Higher selectivities were also observed for $Be^2+}$ when the ditopic receptor, 3 was incorporated into PVC membranes and tested as ion selective electrodes at neutral pH.

  通过将 1,2-亚乙二氧基苯（1）与一个铀酰-苯酚（salphen = N,N'-亚苯基双水杨醛亚胺）单元官能化，获得了铍离子的高效二位受体铀酰（II）N,N'-(亚乙二氧基)苯双水杨醛亚胺（3）。受体 3 在 AN-DMSO（v/v 95:5）溶液中与碱金属和碱土金属离子的结合亲和力是通过电导测定法比较 1 测得的。结果表明，单位受体 1 和二位受体 3 对 $Be^2+}$ 离子的选择性高于其他阳离子，尤其是 3，它既能与阳离子（与亚乙基二氧苯的碱性氧配位）复合，也能与阴离子（与路易斯酸性铀酰中心配位）复合，其稳定性常数比 1 增加了 $10^2.42}$ 倍。此外，在高极性溶剂介质 DMSO-$d_6$ 中进行的$Be^2+}$-3 相互作用的核磁共振实验也证明了这一点。当将二位受体 3 加入 PVC 膜并在中性 pH 值下作为离子选择性电极进行测试时，还观察到 $Be^2+}$ 具有更高的选择性。