ethyl hydrogen isopropylphosphonate | 4546-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl hydrogen isopropylphosphonate
• 英文别名: Isopropylphosphonsaeure-ethylester；Isopropylphosphonsaeureethylester；Ethoxy(propan-2-yl)phosphinic acid
• CAS: 4546-12-7
• 化学式: C₅H₁₃O₃P
• 分子量: 152.13
• InChiKey: YOTYACDLQWHLDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.4306 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydrogen isopropylphosphonate 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到ethyl isopropylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  α-卤代烯胺作为将磷含氧酸转化为其卤代类似物的试剂

  摘要：

  磷含氧酸在温和条件下转化为它们的卤代类似物。α-卤代烯胺被证明是有效的卤素转移试剂，可提供良好至高产率的所需...

  DOI：

  10.1055/s-2005-865363
• 作为产物：
  描述：

  ethyl isopropylphosphonochloridate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl hydrogen isopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的反应性。第二十七部分。烷基膦酸氢烷基酯与对硝基苯甲腈氧化物的反应：酸性水解得到的α-羟基亚氨基对硝基苯甲酸烷基膦酸酯的无规辅助的P-O裂变

  摘要：

  p -Nitrobenzonitrile与烷基氢烷基膦容易氧化物反应（I; R 1 =我，R 2 =甲基，乙基，镨，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（I; R 1 =的Et，卜t或Ph; R 2 = Et），磷酸二乙基氢和二乙基次膦酸氢生成相应的1：1加合物，即烷基α-羟基亚氨基-对硝基苄基烷基膦酸酯（II; R 1 = Me; R 2 = Me，乙基，丙基，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（II; R 1=的Et，卜吨或pH; [R 2 = ET），二乙基α羟基亚p硝基苄酯（II; R 1 =环氧乙烷，R 2 = ET），和α羟基亚p分别硝基苄二乙基次膦酸（III）。除了在酸性条件下稳定的最后一种情况外，加合物在稀有的二恶烷水溶液中在pH 2-3·5的条件下，以非常快速的，通过手性辅助的方式发生了P–O裂变（动力学研究表明，其快约10 7，比在相似条件下经历烷基-氧裂变的简单

  DOI：

  10.1039/j29710001988

文献信息

• A New Microscale Method for the Conversion of Phosphorus Oxyacids to Their Fluorinated Analogues, Using Cyanuric Fluoride in Solution and on Solid Support
  作者：Rikard Wärme、Lars Juhlin

  DOI：10.1080/10426501003671445

  日期：2010.11.23

  Cyanuric fluoride, in solution or loaded onto a Wang resin, is successfully used as a fluorinating agent for phosphorus oxy acids. The reaction is very efficient with high yields and easy workup procedures, thereby in general generating products in quantitative yields. The cyanuric fluoride is proven suitable for micromolar scale synthesis of analytical standards, particularly in its resin-bound form

  溶液中或负载在 Wang 树脂上的氰尿酰氟已成功用作含氧磷酸的氟化剂。该反应非常有效，产率高，后处理程序简单，因此通常以定量产率产生产物。氰尿酰氟已被证明适用于分析标准品的微摩尔级合成，特别是其树脂结合形式。
• SYNTHESIS OF ALKYL HYDROGEN ALKYLPHOSPHONATES
  作者：André Pienaar、Cornelis M. Erasmus、Mauritz Wentzel、Eugene H. Cowley

  DOI：10.1080/10426509908037007

  日期：1999.5.1

  The synthesis of alkyl hydrogen alkylphosphonates 1 was studied. Different synthetic routes were investigated and it was found that alkylphosphonic anhydrides can serve as ideal precursors for the synthesis of those half-acids, It was also shown that isopropyl phosphonic dichloride reacts in a unique fashion to produce alkyl hydrogen isopropylphosphonates in moderate yields.
• Evdakov,V.P.; Alipova,E.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1588 - 1590
  作者：Evdakov,V.P.、Alipova,E.I.

  DOI：——

  日期：——
• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXVII. Reactions of alkyl hydrogen alkylphosphonates with p-nitrobenzonitrile oxide: anchimerically assisted P–O fission in acidic hydrolysis of the resulting α-hydroxyimino-p-nitrobenzyl alkylphosphonates
  作者：J. I. G. Cadogan、J. A. Challis、D. T. Eastlick

  DOI：10.1039/j29710001988

  日期：——

  p-Nitrobenzonitrile oxide reacts readily with alkyl hydrogen alkylphosphonates (I; R1= Me, R2= Me, Et, Pr, Pri, ButCH2, or ButCHMe) and (I; R1= Et, But, or Ph; R2= Et), diethyl hydrogen phosphate, and hydrogen diethylphosphinate to give the corresponding 1:1-adducts, alkyl α-hydroxyimino-p-nitrobenzyl alkylphosphonates (II; R1= Me; R2= Me, Et, Pr, Pri, ButCH2, or ButCHMe) and (II; R1= Et, But or Ph;

  p -Nitrobenzonitrile与烷基氢烷基膦容易氧化物反应（I; R 1 =我，R 2 =甲基，乙基，镨，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（I; R 1 =的Et，卜t或Ph; R 2 = Et），磷酸二乙基氢和二乙基次膦酸氢生成相应的1：1加合物，即烷基α-羟基亚氨基-对硝基苄基烷基膦酸酯（II; R 1 = Me; R 2 = Me，乙基，丙基，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（II; R 1=的Et，卜吨或pH; [R 2 = ET），二乙基α羟基亚p硝基苄酯（II; R 1 =环氧乙烷，R 2 = ET），和α羟基亚p分别硝基苄二乙基次膦酸（III）。除了在酸性条件下稳定的最后一种情况外，加合物在稀有的二恶烷水溶液中在pH 2-3·5的条件下，以非常快速的，通过手性辅助的方式发生了P–O裂变（动力学研究表明，其快约10 7，比在相似条件下经历烷基-氧裂变的简单
• α-Haloenamines as Reagents for the Conversion of Phosphorus Oxyacids to Their Halogenated Analogues
  作者：Rikard Norlin、Lars Juhlin、Per Lind、Lars Trogen

  DOI：10.1055/s-2005-865363

  日期：——

  Phosphorus oxyacids are converted to their halogenated analogues under mild conditions. α-Haloenamines are shown to be effective halogen transfer reagents affording good to high yields of the desir ...

  磷含氧酸在温和条件下转化为它们的卤代类似物。α-卤代烯胺被证明是有效的卤素转移试剂，可提供良好至高产率的所需...