特索芬辛 | 195875-84-4

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 特索芬辛
• 英文名称: [1R-(2-endo,3-exo)]-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-(ethoxymethyl)-8-methyl-8-azobicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1R,2R,3S,5S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-(ethoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane；tesofensine；(1 R,2R,3S)-2-ethoxymethyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-tropane；(1R,2R,3S)-2-ethoxymethyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-tropane；(1R,2R,3S)-2-ethoxymethyl-3-(3,4-dichlorophenyl)tropane
• CAS: 195875-84-4
• 化学式: C₁₇H₂₃Cl₂NO
• 分子量: 328.282
• InChiKey: VCVWXKKWDOJNIT-ZOMKSWQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：2 mg/mL，DMSO：1 mg/mL，乙醇：微溶，PBS (pH 7.2)：0.14 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需密封并置于干燥处。

制备方法与用途

Tesofensine(NS-2330)是一种三重单胺类再摄取抑制剂，能有效抑制神经递质多巴胺(DA, IC50=6.5 nM)、去甲肾上腺素(NE, IC50=1.7 nM)和血清素(5-HT, IC50=11 nM)在突触间隙中的再摄取过程，具有潜在的抗肥胖作用。特索芬辛是一种用于中枢神经系统的减肥药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特索芬辛 、 柠檬酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,3S)-2-ethoxymethyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-tropane citrate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-(ethoxymethyl)-tropane derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-(乙氧甲基)-托帕酮衍生物或其药用可接受盐的方法，通过在碱和相转移催化剂存在下，将相应的2-(羟甲基)-托帕酮衍生物与溴化乙基反应而得到。

  公开号：

  US20050171145A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-(3,4-dichlorophenyl)tropane tosylate 生成 特索芬辛
  参考文献：
  名称：

  Tropane-derivatives, their preparation and use

  摘要：

  化合物的公式为(a)，(b)，(c)或(d)，或其任何混合物，或其药学上可接受的盐;其中R为氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或2-羟乙基;R3为-CH2-X-R'，其中X为O，S或NR"，其中R"为氢或烷基，R'为烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或-CO-烷基;R4为苯基，可选用卤素，CF3，CN，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，氨基，硝基，杂环芳基或芳基进行取代;3,4-亚甲二氧基苯基;苄基，可选用卤素，CF3，CH，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，氨基，硝基，杂环芳基或芳基进行取代;杂环芳基，可选用卤素，CF3，CN，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，氨基，硝基，杂环芳基或芳基进行取代;或萘基，可选用卤素，CF3，CN，烷氧基，环烷氧基，烷基，环烷基，烯基，炔基，氨基，硝基，杂环芳基或芳基进行取代。这些化合物是单胺神经递质，即多巴胺、5-羟色胺、去甲肾上腺素的再摄取抑制剂。

  公开号：

  US06395748B2

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• New pyrrolidine derivatives, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：FLECK Martin

  公开号：US20140100211A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Pyrrolidine derivatives of the formula and their use as medicaments for the treatment of obesity and type 2 diabetes.

  吡咯烷衍生物的化学式及其作为治疗肥胖和2型糖尿病药物的用途。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• 2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL-2,7-DIAZASPIRO[3.5] NONANE DERIVATIVES
  申请人：Bhattacharya Samit K.

  公开号：US20110230461A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically salt thereof wherein R 1 , R 2 , Ra, L, Z, Z 1 and Z 2 are as defined herein, that act as Ghrelin antagonists or inverse agonists; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by the antagonism of the Ghrelin receptor.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药用盐，其中R1、R2、Ra、L、Z、Z1和Z2如本文所定义，其作为胃泌素拮抗剂或逆向激动剂；以及其药物组合物；以及通过胃泌素受体拮抗作用治疗疾病、紊乱或病况的方法。
• Piperazine derivatives and the use thereof as medicament
  申请人：HOENKE Christoph

  公开号：US20150105397A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及所述化合物的制备，包括符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。