2-((perfluorophenyl)methyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((perfluorophenyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methyl]naphthalene；2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]naphthalene
• 化学式: C₁₇H₉F₅
• 分子量: 308.25
• InChiKey: WDQQMLWVZXSQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.3h， 生成 2-((perfluorophenyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化生成氟苯和杂芳烃的直接C–H / C–O交叉偶联

  摘要：

  公开了镍催化的苄醇衍生物与氟苯和杂芳烃的直接C / H / C-O交叉偶联。这种转化为合成这些有价值的含杂原子的化合物提供了一种直接有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol503607h

文献信息

• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• Diarylmethane synthesis through Re₂O₇-catalyzed bimolecular dehydrative Friedel–Crafts reactions
  作者：Qi Qin、Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1039/c8sc03570a

  日期：——

  describes the application of Re2O7 to the syntheses of diarylmethanes from benzylic alcohols through solvolysis followed by Friedel–Crafts alkylation. The reactions are characterized by broad substrate scope, low catalyst loadings, high chemical yields, and minimal waste generation. The intermediate perrhenate esters are superior leaving groups to chlorides and bromides in these reactions. The polarity

  该手稿描述了 Re 2 O 7在通过溶剂分解和弗里德尔-克来福特烷基化从苯甲醇合成二芳基甲烷中的应用。该反应的特点是底物范围广、催化剂负载量低、化学产率高和废物产生最少。在这些反应中，中间体高铼酸酯是优于氯化物和溴化物的离去基团。六氟异丙醇的极性和水封存能力对于这些过程的成功至关重要。Re 2 O 7是 HOReO 3的预催化剂，可作为这些反应的成本较低且易于处理的促进剂。氧铼催化剂在类似取代的乙酸酯存在下选择性地活化醇，这表明与布朗斯台德酸催化相比具有独特的化学选择性和机制。
• Photocatalytic Decarboxylative Coupling of Aliphatic <i>N</i> ‐Hydroxyphthalimide Esters with Bromopolyfluorobenzene
  作者：Maoling Tao、Lin‐Yuan Zeng、Weipiao Li、Guoliang Pu、Jia Jia、Qiuli Yao、Xuefei Li、Chun‐Yang He

  DOI：10.1002/adsc.202201279

  日期：2023.3.21

  We describe a decarboxylative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters with bromopolyfluorobenzene enabled by the synergetic action of Hantzsch ester, photoredox catalyst, and nickel catalyst. This method readily converts primary and secondary alkyl carboxylic acids into the corresponding polyfluoroaryl compounds with broad scope and excellent functional group compatibility. The practicality

  我们描述了在 Hantzsch 酯、光氧化还原催化剂和镍催化剂的协同作用下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与溴多氟苯的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，具有广泛的适用范围和优异的官能团相容性。通过对氨基酸和生物活性分子的直接修饰进一步证明了该方法的实用性
• Nickel-Catalyzed Direct C–H/C–O Cross Couplings Generating Fluorobenzenes and Heteroarenes
  作者：Jing Xiao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ol503607h

  日期：2015.2.20

  The Ni-catalyzed direct C–H/C–O cross couplings of benzylic alcohol derivatives with fluorobenzenes and heteroarenes are disclosed. This transformation provides a straightforward and efficient method for the synthesis of these valuable heteroatom-containing compounds.

  公开了镍催化的苄醇衍生物与氟苯和杂芳烃的直接C / H / C-O交叉偶联。这种转化为合成这些有价值的含杂原子的化合物提供了一种直接有效的方法。