1,1-dichloro-1,2,2a,10b-tetrahydrocyclobutaphenanthrene | 96251-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,1-dichloro-1,2,2a,10b-tetrahydrocyclobutaphenanthrene
• 英文别名: 1,1-dichloro-1,2,2a,10b-tetrahydrocyclobuta[l]phenanthrene
• CAS: 96251-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂
• 分子量: 275.177
• InChiKey: CJRIOURMWMCCHT-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-1,2,2a,10b-tetrahydrocyclobutaphenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1,2-dihydrocyclobutaphenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯-x：由氯化乙烯和菲的[2 + 2]光加合物合成环丁[ l ]菲衍生物

  摘要：

  菲和1,1-二氯，1,2-二氯和1,1,2-三氯乙烯的紫外线辐射导致[2 + 2]环加成反应生成环丁烷衍生物。的1,2-二氯加成物与N-溴代琥珀酰亚胺处理导致芳构以收率顺-和TRAS -1,2-二氯-1,2- dihydrocyclobuta [升）菲，而1,1-二氯加成物导致进行芳构化和水解，得到环丁[ l ]菲-1（2H）-一。三氯乙烯加合物得到1,2-二氯-2a，10b-二氢环丁酸酯[ l碱处理后生成的菲，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应，导致环丁烷环中的溴取代。讨论了加合物的立体化学和溴化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91279-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 菲 以 乙醚 为溶剂， 反应 38.5h， 以7.5%的产率得到1,1-dichloro-1,2,2a,10b-tetrahydrocyclobutaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯-x：由氯化乙烯和菲的[2 + 2]光加合物合成环丁[ l ]菲衍生物

  摘要：

  菲和1,1-二氯，1,2-二氯和1,1,2-三氯乙烯的紫外线辐射导致[2 + 2]环加成反应生成环丁烷衍生物。的1,2-二氯加成物与N-溴代琥珀酰亚胺处理导致芳构以收率顺-和TRAS -1,2-二氯-1,2- dihydrocyclobuta [升）菲，而1,1-二氯加成物导致进行芳构化和水解，得到环丁[ l ]菲-1（2H）-一。三氯乙烯加合物得到1,2-二氯-2a，10b-二氢环丁酸酯[ l碱处理后生成的菲，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应，导致环丁烷环中的溴取代。讨论了加合物的立体化学和溴化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91279-7