5-(benzyloxy)-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde | 1150103-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde；3-methyl-5-phenylmethoxy-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1150103-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: LHYCQGYDTYMWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-((5-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-yl)methyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一般式（I）的化合物或其药用可接受的前药、盐和/或溶剂化合物，其中LHS选自LHSa和LHSb组成的组，星号（*）标记附着点；这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌，特别是金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌表现出抗菌活性。还提供了含有这些化合物的药物组合物、其治疗用途和制备方法。

  公开号：

  WO2021123372A1
• 作为产物：
  描述：

  [5-(Benzyloxy)-3-methyl-1-benzofuran-2-yl]methanol 在 manganese dioxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title object compound (2.68 g, 94%) as a colorless solid的产率得到5-(benzyloxy)-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  提供一种预防或治疗糖尿病的药物，其疗效优越。一种由该式表示的化合物：其中每个符号如规范中所述，或其盐。

  公开号：

  US20120270865A2

文献信息

• Heterocyclic compound
  申请人：Banno Yoshihiro

  公开号：US08436043B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  Provision of a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, which has superior efficacy. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  提供一种预防或治疗糖尿病的药物，其疗效优异。该化合物的表示式为：其中每个符号如说明书所述，或其盐。
• Synthesis, discovery and preliminary SAR study of benzofuran derivatives as angiogenesis inhibitors
  作者：Yuan Chen、Shaopeng Chen、Xin Lu、Hao Cheng、Yingyong Ou、Huimin Cheng、Guo-Chun Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.082

  日期：2009.4

  A series of benzofuran derivatives were synthesized and evaluated against HUVEC proliferation. Among these compounds, compound 32 exhibited good inhibitory activity and remarkable selectivity to HUVEC. Our current data suggested that array order of methyl, acrylate and carboxylate groups in benzofuran scaffold is the basic requirement for inhibitory activity against HUVEC proliferation. These results demonstrated that benzofuran scaffold represents a promising structural core to discover a new class of active and selective angiogenesis inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Debiopharm International SA

  公开号：EP4077324A1

  公开（公告）日：2022-10-26
• US8436043B2
  申请人：——

  公开号：US8436043B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：DEBIOPHARM INT SA

  公开号：WO2021123372A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds of the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and/or solvates thereof, wherein LHS is selected from the group consisting of LHSa and LHSb And wherein, the asterisk (*) marks the point of attachment; These compounds exhibit antibacterial activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria, especially S. aureus, E. coli, K. pneumoniae and A. baumannii. Pharmaceutical compositions containing these compounds, therapeutic uses thereof and methods for manufacturing the same are also provided.

  本发明提供了一般式（I）的化合物或其药用可接受的前药、盐和/或溶剂化合物，其中LHS选自LHSa和LHSb组成的组，星号（*）标记附着点；这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌，特别是金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌表现出抗菌活性。还提供了含有这些化合物的药物组合物、其治疗用途和制备方法。