p-<(p-methylphenyl)sulfonyl>benzophenone | 97807-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-<(p-methylphenyl)sulfonyl>benzophenone
• 英文别名: phenyl[4-(toluene-4-sulfonyl)phenyl]methanone；4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfone；phenyl(4-tosylphenyl)methanone；p-[(p-methylphenyl)sulfonyl]benzophenone；[4-(4-Methylphenyl)sulfonylphenyl]-phenylmethanone
• CAS: 97807-46-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S
• 分子量: 336.411
• InChiKey: VLKHYZDJUIOYIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  523.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基-4'-甲基-二苯硫醚 在 二乙二醇二丁醚 、 氧气 作用下， 反应 20.0h， 以69%的产率得到p-<(p-methylphenyl)sulfonyl>benzophenone
  参考文献：
  名称：

  在清洁条件下用分子氧选择性氧化（杂）硫化物

  摘要：

  为将单一原材料转化为独特的高价值产品而开发的生态友好型和可转换催化系统的开发是一个特别吸引人的概念，也是一项艰巨的合成挑战。在本工作中，建立了在清洁条件下使用分子氧将硫化物有效选择性氧化为砜和亚砜的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c9gc03713f

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• A convenient synthesis of sulfones via light promoted couplings of sodium sulfinates and aryl halides
  作者：Lei Chen、Jie Liang、zhenyu chen、Jie Chen、Ming Yan、Xue-jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801390

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of sulfones from sulfinates and aryl halides was developed. The reaction occurred under UV irradiation without transition metal catalyst or photocatalyst. A radical pathway via single‐electron transfer (SET) of electron donor‐acceptor (EDA) complex was proposed based on UV‐vis spectroscopy, radical inhibiting and trapping experiments.

  从亚磺酸盐和芳基卤化物开发了一种方便，高效的砜合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂或光催化剂的紫外线照射下发生。基于紫外可见光谱，自由基抑制和俘获实验，提出了通过电子给体-受体（EDA）复合物的单电子转移（SET）的自由基途径。
• First palladium-catalyzed denitrated coupling of nitroarenes with sulfinates
  作者：Heng Tian、Aijuan Cao、Lijun Qiao、Ajuan Yu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.087

  日期：2014.11

  The first example of palladium-catalyzed protocol for the denitrated coupling of nitroarenes with sulfinates was developed, achieving aryl and heterocyclic sulfones in moderate to excellent yields. The cyclopalladated ferrocenylimine (I) exhibited highly catalytic activity for this transformation with low catalyst loading (0.75 mol %). The efficiency of this reaction was demonstrated by compatibility

  开发了钯催化方案的硝基芳烃与亚磺酸盐的脱硝偶联反应的第一个实例，以中等至优异的收率获得了芳基和杂环砜。环钯的二茂铁基亚胺（I）在低催化剂负载量（0.75mol％）下对该转化显示出高催化活性。通过与多种基团的相容性证明了该反应的效率。因此，该方法代表了访问芳基和杂环砜的简单且容易的过程。
• An efficient Cu-catalyzed microwave-assisted synthesis of diaryl sulfones
  作者：Ganesh C. Nandi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1263337

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT An efficient and microwave-assisted simple protocol for the synthesis of symmetrical/asymmetrical diaryl sulfones through the Cu(II)-catalyzed reaction of sodium salt of sulfinic acid with aryl boronic acid has been described. Various diaryl sulfones have been synthesized in very short reaction times with moderate to very good yields. Additionally, the method is also useful for the synthesis of aryl

  摘要描述了通过亚磺酸钠盐与芳基硼酸的 Cu(II) 催化反应合成对称/不对称二芳基砜的有效和微波辅助的简单方案。各种二芳基砜已在非常短的反应时间内以中等至非常好的产率合成。此外，该方法还可用于合成芳基乙烯基砜。图形概要
• Oxidation of aromatic sulfides with molecular oxygen: Controllable synthesis of sulfoxides or sulfones
  作者：Lili Tang、Kejie Du、Bing Yu、Liangnian He

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.030

  日期：2020.12

  Abstract The recent development of selective oxidation of aromatic sulfides with molecular oxygen was highlighted. The sulfoxides and sulfones could be obtained by simply switching the reaction media, i.e., bis(2-butoxyethyl)ether (BBE) or poly(ethylene glycol)dimethyl ether (pegdme). The application of the high-boiling-point polyether as an initiator and green media can eliminate the need of large

  摘要着重介绍了分子氧选择性氧化芳香族硫化物的最新进展。亚砜和砜可通过简单地切换反应介质即双（2-丁氧基乙基）醚（BBE）或聚（乙二醇）二甲醚（pegdme）来获得。高沸点聚醚作为引发剂和绿色介质的应用可以消除对大量添加剂和挥发性溶剂的需求。该策略代表了一种经济和生态友好的方法，可以找到潜在的应用。