1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮 | 29602-11-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(3-triethoxysilylpropyl)maleimide
• 英文别名: (propyltriethoxysilane)maleimide；1H-Pyrrole-2,5-dione, 1-[3-(triethoxysilyl)propyl]-；1-(3-triethoxysilylpropyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 29602-11-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅Si
• 分子量: 301.415
• InChiKey: YPKNIURCMPHHJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸糠酯 、 1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮 在 crude product 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methacrylic acid-3,5-dioxo-4-(3-triethoxysilylpropyl)-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DENTAL MATERIALS BASED ON MONOMERS HAVING DEBONDING-ON-DEMAND PROPERTIES

  摘要：

  本发明涉及一种牙科修复材料，其包括式I的热敏性或光敏性可聚合化合物：[(Z1)m-Q1-X)]k-T-[Y-Q2-(Z2)n]1式I中，T代表热敏性或光敏性基团，Z1和Z2分别独立地表示可聚合基团，所选基团包括乙烯基团，CH2═CR1—CO—O—和CH2═CR1—CO—NR2—或粘附基团，所选基团包括—Si(OR)3、—COOH、—O—PO(OH)2、—PO(OH)2、—SO2OH和—SH，其中至少一个Z1或Z2是可聚合基团，Q1分别独立地缺失或表示可被—O—、—S—、—CO—O—、—O—CO—、—CO—NR3—、—NR3—CO—、—O—CO—NR3—、—NR3—CO—O—或—NR3—CO—NR3—中断的(m+1)-价线性或支链脂肪族C1-C20基团，Q2分别独立地缺失或表示可被—O—、—S—、—CO—O—、—O—CO—、—CO—NR3—、—NR3—CO—、—O—CO—NR3—、—NR3—CO—O—或—NR3—CO—NR3—中断的(n+1)-价线性或支链脂肪族C1-C20基团，X和Y分别独立地缺失或表示—O—、—S—、CO—O—、—O—CO—、—CO—NR3—、—NR3—CO—、—O—CO—NR3—、—NR3—CO—O—或—NR3—CO—NR3—，R、R1、R2和R3分别独立地表示H或C1-C7烷基，k、l、m和n分别独立地为1、2或3。

  公开号：

  US20140329929A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙基三乙氧基硅烷 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应将 DNA 附着到二氧化硅包覆的纳米颗粒上的研究

  摘要：

  已经研究了一种用 DNA 对金纳米粒子进行功能化的新方法。已经制备了用马来酰亚胺功能化的二氧化硅涂层纳米粒子。这些颗粒旨在与分子一端含有二烯官能团的修饰 DNA 反应。结果将是通过 Diels-Alder 反应形成更稳定的 DNA 附着到颗粒上。这种共价连接不会受到配体交换的影响，而已知这种情况发生在金纳米颗粒的常规 DNA 功能化中。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059170

文献信息

• イミド化合物の製造方法
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：JP2015107944A

  公开（公告）日：2015-06-11

  【課題】 従来の方法よりも副生物の除去が容易であり、かつ、安価な製造コストでイミド化合物を製造することができる方法を提供する。【解決手段】 アミン化合物からイミド化合物を製造する方法であって、該製造方法は、下記式（１）；Ｒ−ＮＨ２ （１）（式中、Ｒは、１価の有機基を表す。）で表されるアミン化合物に、ケトン化合物を反応させる第１工程と、該第１工程で得られた化合物にカルボン酸無水物を反応させる第２工程とを含むことを特徴とするイミド化合物の製造方法。【選択図】なし

  提供一种能够比传统方法更容易去除副产物，并且以低成本制造酰亚胺化合物的方法。从胺化合物制备酰亚胺化合物的方法，该制备方法包括以下步骤：第一步骤是将酮化合物与下式（1）中表示的胺化合物（式中，R表示一价有机基）反应；R-NH2（1）；第二步骤是将所得化合物与羧酸无水物反应。
• Thermoreversible Reactions on Inorganic Nanoparticle Surfaces: Diels–Alder Reactions on Sterically Crowded Surfaces
  作者：Tom Engel、Guido Kickelbick

  DOI：10.1021/cm303049k

  日期：2013.1.22

  reactions were based on simple radical additions. However, novel smart materials require reversible reactions. These reactions, such as the Diels–Alder reaction, often have a specific sterical demand, e.g., a six-centered transition state. In this study, < 5 nm silica particles were functionalized with maleimide groups, and their reactivity with regard to Diels–Alder reactions were investigated, applying

  有机表面官能化的纳米粒子是纳米复合材料的重要交联剂。过去，许多交联反应都是基于简单的自由基加成。但是，新型智能材料需要可逆反应。这些反应，例如狄尔斯-阿尔德反应，通常具有特定的空间需求，例如六中心过渡态。在这项研究中，使用马来酰亚胺基团对小于5 nm的二氧化硅颗粒进行了功能化，并使用各种技术研究了它们对Diels–Alder反应的反应性。提出了一种用于二氧化硅纳米粒子表面改性的新方法，该方法可最大程度地减少有机溶剂中的团聚，从而增加官能团在颗粒表面上的可及性。进行了取代模型化合物的动力学研究，以评估马来酰亚胺官能团的反应性。2,5-二甲基呋喃与Ñ -propylmaleimide，ñ -乙基（Ñ -propylcarbamato）马来酰亚胺，和Ñ苯基马来随后通过UV / Vis光谱。反应速率以此顺序增加，显示出马来酰亚胺取代的效果。之后N-（（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基）马来酰亚胺用于将马
• Process for preparing unsaturated imidoalkoxysilanes
  申请人：Patel Ben

  公开号：US20070123728A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  A process is provided for preparing unsaturated imidoalkoxysilane which comprises imidating substantially water-free Diels-Alder protected unsaturated N-substituted cyclic imide with aminosilane to provide Diels-Alder protected unsaturated imidoalkoxysilane without the use of chemical desiccants. The Diels-Alder protected unsaturated imidoalkoxysilane produced is then deprotected to provide unsaturated imidoalkoxysilane and the Diels-Alder protecting diene is regenerated to the process. A Diels-Alder intermediate is also provided.

  提供了一种制备不饱和亚氨基烷氧基硅烷的方法，包括使用氨基硅烷对基本无水的Diels-Alder保护的不饱和N-取代环状亚酰亚胺进行亚酰化，以提供Diels-Alder保护的不饱和亚氨基烷氧基硅烷，而不使用化学脱水剂。然后去除Diels-Alder保护基，以提供不饱和亚氨基烷氧基硅烷，并再生Diels-Alder保护二烯。同时提供了Diels-Alder中间体。
• A molecular nanocap activated by superparamagnetic heating for externally stimulated cargo release
  作者：B. Rühle、S. Datz、C. Argyo、T. Bein、J. I. Zink

  DOI：10.1039/c5cc08636a

  日期：——

  A novel thermoresponsive snaptop for stimulated cargo release from superparamagnetic iron oxide core – mesoporous silica shell nanoparticles based on a [2 + 4] cycloreversion reaction (retro-Diels Alder reaction) is presented.

  本文介绍了一种基于[2+4]环反应（反Diels-Alder反应）的新型热响应性snaptop，用于从超顺磁性铁氧体核-介孔二氧化硅壳纳米粒子中刺激货物释放。
• Novel Method for the Covalent Immobilization of Oligonucleotides via Diels-Alder Bioconjugation
  作者：Hallie A. Latham-Timmons、Andreas Wolter、J. Shawn Roach、Rubina Giare、Michael Leuck

  DOI：10.1081/ncn-120023019

  日期：2003.10

  The synthesis of cyclohexadiene and maleimide derivatives and their use for the functionalization of oligonucleotides and the coating of glass surfaces is reported. A method for the covalent attachment of diene or maleimide modified oligonucleotides to the coated glass surfaces via aqueous Diels-Alder reactions is presented.