1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-咪唑 | 63365-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-咪唑
• 英文名称: N-(3-triethoxysilylpropyl)imidazole
• 英文别名: 1-[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazole；1-(3-(triethoxysilyl)propyl)-1H-imidazole；(3-chloropropyl)triethoxysilane；N-(3-propyltriethoxysilane)imidazole；1-[3-(Triethoxysilyl)propyl]-1H-imidazole；triethoxy(3-imidazol-1-ylpropyl)silane
• CAS: 63365-92-4
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 272.42
• InChiKey: URLXRQIVAJGITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-咪唑 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brønsted–Lewis双酸性离子液体固定在介孔二氧化硅材料上，作为曼尼希反应的有效协同催化剂

  摘要：

  已经制备了新型介孔二氧化硅负载的IL，并将其成功用作曼尼希反应中的多相催化剂。该方法的重要特点是负载的催化剂具有出色的可回收性，温和的反应条件，良好的产率至极好的产率，低的催化剂负载量以及操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c7nj02541f
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 3-氯丙基三乙氧基硅烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical properties of PEO/PMMA blend-based polymer electrolytes using imidazolium salt-supported silica as a filler

  摘要：

  在这项研究中，复合聚合物电解质（CPEs）是通过溶液铸造技术制备的。CPEs由PEO/PMMA混合物作为宿主基体，并掺入LiClO4。丙烯碳酸酯（PC）被用作增塑剂，同时通过溶胶-凝胶法制备少量以咪唑盐为支撑的非晶硅石（IS-AS）作为填料。在室温下，包含PEO–PMMA–LiClO4–PC–4wt.% IS-AS的配方获得了最高的电导率，值为1.15 × 10−4 S/cm。特别是，使用IS-AS填料的CPE显示出比任何其他样品（气相二氧化硅、非晶二氧化硅）更高的电导率。差示扫描量热法和扫描电子显微镜的研究表明，离子电导率的提高是由于非晶相的扩展，增强了聚合物链的灵活性以及CPEs的均匀结构。研究发现，通过添加IS-AS，CPEs的离子电导率和界面电阻稳定性有显著改善。换句话说，含有IS-AS填料的CPEs在电阻稳定性和最大环境离子电导率方面优于含有其他任何填料的CPEs。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0839-8

文献信息

• Magnetic‐Nanoparticle‐Supported 2,2′‐Bis[3‐(triethoxysilyl)propyl]imidazolium‐Substituted Diethyl Ether Bis(tribromide): A Convenient Recyclable Reagent for Bromination
  作者：Liqiang Wu、Zhikui Yin

  DOI：10.1002/ejic.201300755

  日期：2013.12.9

  A new magnetic-nanoparticle-supported bromination reagent was synthesized by anchoring a 2,2′-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazolium-substituted diethyl ether bis(tribromide) onto the surface of γ-Fe2O3 nanoparticles and subsequently treating this new ionic liquid with bromine. The nanoparticle reagent was obtained with good loading levels and has been successfully used for the efficient bromination

  通过将 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）锚定在 γ-Fe2O3 纳米颗粒的表面上并随后处理这种新的磁性纳米颗粒负载溴化试剂含溴离子液体。纳米颗粒试剂具有良好的负载水平，并已成功用于各种烯烃、炔烃、酮和芳香族底物的有效溴化。更重要的是，该试剂可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用六次而不会显着降低活性。
• Selective Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of Aromatic Ketones to Cyclohexane Derivatives Using a Rh@SILP Catalyst
  作者：Gilles Moos、Meike Emondts、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201916385

  日期：2020.7.13

  sed supported ionic liquid phase (Rh@SILP(Ph3‐P‐NTf2)) enabled the selective hydrogenation and hydrodeoxygenation of aromatic ketones. The flexible molecular approach used to assemble the individual catalyst components (SiO2, ionic liquid, nanoparticles) led to outstanding catalytic properties. In particular, intimate contact between the nanoparticles and the phosphonium ionic liquid is required for

  固定在无酸三苯基phosph基支持的离子液相（Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2））上的铑纳米颗粒能够选择性氢化和芳族酮加氢脱氧。用于组装各个催化剂组分（SiO 2，离子液体，纳米颗粒）的灵活分子方法导致了出色的催化性能。特别地，纳米颗粒与phospho离子液体之间的紧密接触对于脱氧反应性是必需的。Rh @ SILP（Ph 3 -PNTf 2）催化剂在温和条件下对苄基酮的加氢脱氧具有活性，并且通过调节反应温度以高选择性控制氢化（醇）和加氢脱氧（烷烃）之间非苄基酮的产物分布。多功能的Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2）催化剂为Friedel-Crafts酰化产物和木质素衍生的芳族酮的加氢和/或加氢脱氧开辟了生产各种高价值环己烷衍生物的途径。 。
• Novel and highly efficient preparation of pyrroles using supported ionic liquid ILCF3SO3@SiO2 as a heterogeneous catalyst
  作者：Yang Liu、Yu Lin Hu

  DOI：10.1007/s13738-018-1300-8

  日期：2018.5

  AbstractA supported ionic liquid ILCF3SO3@SiO2 was synthesized and used as a highly efficient catalyst in the Paal–Knorr reaction for the preparation of pyrroles. The heterogeneous catalyst could be easily recovered and recycled for five times without noticeable loss of catalytic activity. Also a possible reaction mechanism is provided. Graphical Abstract

  摘要合成了负载型离子液体ILCF 3 SO 3 @SiO 2，并在Paal-Knorr反应中用作制备吡咯的高效催化剂。该非均相催化剂可以容易地回收和再循环五次，而没有明显的催化活性损失。还提供了可能的反应机理。 图形概要
• Co (II)‐C12 alkyl carbon chain multi‐functional ionic liquid immobilized on nano‐SiO ₂ nano‐SiO ₂ @CoCl ₃ ‐C12IL as an efficient cooperative catalyst for C–H activation by direct acylation of aryl halides with aldehydes
  作者：Yu Lin Hu、Ya Pan Wu、Ming Lu

  DOI：10.1002/aoc.4096

  日期：2018.2

  heterogeneous catalyst in the direct aldehyde C‐H activation. Catalytic results indicated that nano‐SiO2 supported ionic liquid consisting C12 alkyl carbon chain and CoCl3 anion nano‐SiO2@CoCl3‐C12IL showed excellent catalytic properties with good to excellent yields towards the desired aryl ketones. The excellent recyclability of the supported catalyst, mild reaction conditions, low catalyst loading, and operational

  制备了由烷基碳链和过渡金属氯化物阴离子组成的纳米二氧化硅负载的离子液体，并将其成功地用作非均相催化剂在醛的直接C-H活化中。催化结果表明，纳米SiO 2负载的离子液体由C12烷基碳链和CoCl 3阴离子纳米SiO 2 @CoCl 3 -C12IL组成，具有优异的催化性能，对所需的芳基酮的收率良好。负载型催化剂出色的可回收性，温和的反应条件，低的催化剂负载量和操作简便性是该方法的重要特征。
• Pd–N-heterocyclic carbene (NHC) organic silica: synthesis and application in carbon–carbon coupling reactions
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.098

  日期：2008.5

  first Pd–N-heterocyclic carbene (NHC) complex in the form of organic silica was prepared using sol–gel method and its application in Heck and Suzuki reactions was demonstrated. These C–C coupling reactions proceeded efficiently under the influence of microwave irradiation, with excellent yield, without any change in catalytic activity for at least five reaction cycles, with negligible Pd concentration

  使用溶胶-凝胶法制备了第一个有机硅形式的Pd- N-杂环卡宾（NHC）配合物，并证明了其在Heck和Suzuki反应中的应用。这些C-C偶联反应在微波辐射的影响下有效进行，收率极好，至少五个反应周期内催化活性没有变化，最终产物中Pd的浓度可忽略不计。