3-(4-chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile | 32970-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-phenylpropionitrile
• CAS: 32970-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: ABVFADOVAQKBBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amine-functionalized bifunctional Co^III-NHC complexes: highly effective phosphine-free catalysts for the α-alkylation of nitriles

  摘要：

  以胺功能化 NHC 配体为特征的强大的双功能 CoIII - 复合物已被开发为高效催化剂，用于腈类 α - 烷基化与从脂肪族到芳香族的各种醇类（包括仲醇）的反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc05454c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenylacrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduction of .alpha.,.beta.-diarylacrylonitriles by sodium borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a038

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Wei Ma、Suya Cui、Huamin Sun、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Juan Fan、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201803762

  日期：2018.9.6

  A general, efficient iron‐catalyzed α‐alkylation of nitriles with primary alcohols through a hydrogen‐borrowing pathway has been developed, allowing a wide variety of alkylated nitriles to be readily accessible. Detailed mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via an olefin intermediate with the turnover rate limited by the hydrogenation of the olefin with an iron hydride. Apart from

  已经开发了一种普遍的，通过氢借入途径与伯醇进行的高效铁催化的腈与伯醇的α-烷基化反应，使各种烷基化的腈均易于获得。详细的机理研究表明，反应是通过烯烃中间体进行的，其转化率受烯烃与氢化铁的氢化作用所限制。除了参与烷基化以外，还发现腈在促进活性催化物质的形成和稳定中起着重要作用。
• Nickel-catalyzed hydrogen-borrowing strategy: chemo-selective alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc02261f

  日期：——

  The first nickel-catalyzed hydrogen-borrowing alkylation of a series of aryl acetonitriles with a variety of aryl, heteroaryl, allylic and alkyl alcohols releasing water as the by-product (>33 examples, up to 90% yield) is reported.

  报道了一系列芳基乙腈与各种芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇的首次镍催化的氢借用烷基化反应，释放出副产物水（> 33例，产率高达90％）。
• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。
• α-Alkylation of arylacetonitriles with primary alcohols catalyzed by backbone modified N-heterocyclic carbene iridium(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Burcu Arslan、Süleyman Gülcemal

  DOI：10.1039/d0dt04082g

  日期：——

  backbone-modified N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of iridium(I) (1d–f) have been synthesized and characterized. The electronic properties of the NHC ligands have been assessed by comparison of the IR carbonyl stretching frequencies of the in situ prepared [IrCl(CO)2(NHC)] complexes in CH2Cl2. These new complexes (1d–f), together with previously prepared 1a–c, were applied as catalysts for the α-alkylation

  合成并表征了一系列骨架修饰的铱（I）（1d–f）的N-杂环卡宾（NHC）配合物。通过比较在CH 2 Cl 2中原位制备的[IrCl（CO）2（NHC）]配合物的IR羰基拉伸频率，可以评估NHC配体的电子性质。这些新的配合物（1d–f）以及先前制备的1a–c将其用作等摩尔量的伯醇或2-氨基苄醇的芳基乙腈的α-烷基化催化剂。这些配合物的催化活性可以通过修饰NHC配体的N-取代基和主链来控制。NHC-Ir I络合物1f在N原子上带有4-甲氧基苄基取代基，在咪唑的4,5-位带有4-甲氧基苯基，在芳基乙腈与伯醇的α-烷基化反应中表现出最高的催化活性。在空气气氛中，在非常短的反应时间内，通过使用0.1 mol％1f和催化量的KOH（5 mol％），通过借用氢途径以高收率获得了各种α-烷基化的腈和氨基喹啉。
• α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols by a Well-Defined Molecular Cobalt Catalyst
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01822

  日期：2020.12.4

  The α-alkylation of nitriles with primary alcohols to selectively synthesize nitriles by a well-defined molecular homogeneous cobalt catalyst is presented. Thirty-two examples with up to 95% yield are reported. Remarkably, this transformation is environmentally friendly and atom economical with water as the only byproduct.

  提出了用伯醇对腈进行α-烷基化反应，以通过明确定义的分子均相钴催化剂选择性合成腈。报道了32个产率高达95％的例子。值得注意的是，这种转变是环境友好的，并且以水为唯一副产物是原子经济的。