2-chloro-4-((2S,5R)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl)benzonitrile | 648423-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-chloro-4-((2S,5R)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-chloro-4-[(2S,5R)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]benzonitrile
• CAS: 648423-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃
• 分子量: 249.743
• InChiKey: YCQNSAKOFYYABG-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-((2S,5R)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl)benzonitrile 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,5S)-4-(3-chloro-4-cyanophenyl)-N-[4-(dimethylcarbamoyl)benzyl]-2,5-dimethylpiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ANTAGONIST FOR MUTANT ANDROGEN RECEPTOR

  摘要：

  [问题] 本发明的目的是提供一种新型抗癌药物，用于治疗伴有雄激素受体突变的前列腺癌[解决方法] 本发明的发明人对传统抗雄激素药物无效的突变雄激素相关疾病进行了深入研究。结果发现，本发明的药物组合的活性成分对人类突变雄激素受体（AR）的转录激活具有抑制作用，并在携带人类前列腺癌的小鼠中表现出优秀的抗肿瘤作用，从而完成了本发明。因此，本发明的药物组合的活性成分对包括前列腺癌在内的一系列雄激素受体相关疾病具有用处。

  公开号：

  US20130197009A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-chloro-4-((2S,5R)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL UREAS HAVING ANDROGEN RECEPTOR DEGRADATION ACTIVITY AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗癌症及相关疾病和症状中的应用。在某些实施例中，本文披露的化合物表现出雄激素受体降解活性。

  公开号：

  US20210087170A1

文献信息

• N-phenyl-(2r,5s) dimethylpiperadine derivative
  申请人：Taniguchi Nobuaki

  公开号：US20050261303A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to a novel N-phenyl-(2R,5S)dimethylpiperazine derivatives useful as antiandrogenic agent which exhibits a sufficient prostate gland reducing effect as compared with conventional compounds and are excellent in oral activity. The compound of the present application is useful in preventing or treating prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, and the like. The present invention also provides a novel intermediate useful in producing the compound of the present invention.

  本发明涉及一种新型的N-苯基-(2R,5S)二甲基哌嗪衍生物，其作为抗雄激素剂具有足够的前列腺减少效果，与传统化合物相比具有出色的口服活性。本申请的化合物可用于预防或治疗前列腺癌、良性前列腺增生等疾病。本发明还提供了一种用于制备本发明化合物的新型中间体。
• Cyanophenyl derivative
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040010037A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This application relates to a piperazino-substituted novel cyanophenyl derivative in which a substituted carbamoyl or substituted sulfamoyl group having an aryl, heterocyclic or the like group that may have a substituent group is bonded to one nitrogen atom on the piperazine ring. The compound of this application has an anti-androgen action and is useful in preventing or treating prostatic cancer, benign prostatic hyperplasia and the like diseases.

  本申请涉及一种哌嗪取代的新型氰基苯衍生物，其中取代的氨基甲酰基或取代的磺酰基团结合在哌嗪环上的一个氮原子上，该团可能具有芳基，杂环或类似的基团，可具有取代基。本申请的化合物具有抗雄激素作用，可用于预防或治疗前列腺癌，良性前列腺增生等疾病。
• N-Phenyl-(2R,5S)Dimethylpiperazine Derivative
  申请人：Taniguchi Nobuaki

  公开号：US20080214543A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a novel N-phenyl-(2R,5S)dimethylpiperazine derivatives useful as antiandrogenic agent which exhibits a sufficient prostate gland reducing effect as compared with conventional compounds and are excellent in oral activity. The compound of the present application is useful in preventing or treating prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, and the like. The present invention also provides a novel intermediate useful in producing the compound of the present invention.

  本发明涉及一种新型N-苯基-(2R,5S)二甲基哌嗪衍生物，其作为抗雄激素剂具有足够的前列腺减少效果，与传统化合物相比具有出色的口服活性。本申请的化合物在预防或治疗前列腺癌、良性前列腺增生等方面具有用途。本发明还提供了一种新型中间体，用于制备本发明的化合物。
• ANTAGONIST FOR MUTATED ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2631233A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  [Problem] An object of the present invention is to provide a novel anticancer drug which is useful for treating prostate cancer accompanying androgen receptor mutation [Means for Solution] The present inventors conducted thorough research on mutant androgen-related diseases for which the traditional anti-androgen drugs become ineffective. As a result, they found that the compound, which is an active ingredient of the pharmaceutical composition of the present invention, exhibits an inhibitory action against transcriptional activation in a human mutant androgen receptor (AR), and has an excellent antitumor action in a human prostate cancer-bearing mouse, thereby completing the present invention. Accordingly, the compound, which is an active ingredient of the pharmaceutical composition of the present invention, is useful for a series of androgen receptor-related diseases including prostate cancer.

  [问题]本发明的目的是提供一种新型抗癌药物，该药物可用于治疗伴有雄激素受体突变的前列腺癌 [解决方法]本发明人对传统抗雄激素药物无效的突变雄激素相关疾病进行了深入研究。结果，他们发现作为本发明药物组合物有效成分的化合物对人类突变雄激素受体（AR）的转录激活具有抑制作用，并对人类前列腺癌小鼠具有很好的抗肿瘤作用，从而完成了本发明。因此，作为本发明药物组合物活性成分的该化合物可用于包括前列腺癌在内的一系列雄激素受体相关疾病。
• Ureas having androgen receptor degradation activity and uses thereof
  申请人：ACCUTAR BIOTECHNOLOGY INC.

  公开号：US11220490B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present disclosure relates to novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in prevention and treatment of cancer and related diseases and conditions. In some embodiments, the compounds disclosed herein exhibit androgen receptor degradation activity.

  本公开涉及新型化合物、含有此类化合物的药物组合物及其在预防和治疗癌症及相关疾病和病症中的用途。在某些实施方案中，本文公开的化合物具有雄激素受体降解活性。