3-甲基-3H-吖丙因-3-乙醇 | 25055-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 中文名称: 3-甲基-3H-吖丙因-3-乙醇
• 中文别名: 3-甲基-3H-双吖丙啶-3-乙醇
• 英文名称: 2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethan-1-ol；2-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)ethanol；3,3-azobutan-1-ol；3-azibutanol；2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethanol
• CAS: 25055-82-7
• 化学式: C₄H₈N₂O
• 分子量: 100.12
• InChiKey: YXAYZDNOWMFZLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.2±32.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  52.5±14.4℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C下，应避光保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3H-吖丙因-3-乙醇 在 对甲苯磺酰氯 、 sodium azide 作用下， 生成 3-(2-azidoethyl)-3-methyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALITY INDEPENDENT LABELING OF ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] MARQUAGE INDÉPENDANT DE LA FONCTIONNALITÉ DE COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  本文揭示了一种不依赖于化合物的任何功能团的方法来标记有机化合物。在某些实施例中，提供了在这些方法中有用的双功能连接剂。

  公开号：

  WO2020015683A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到3-甲基-3H-吖丙因-3-乙醇
  参考文献：
  名称：

  基因编码的2-芳基-5-羧基四唑用于位点选择蛋白的光交联

  摘要：

  遗传编码的光交联剂有望提供一个时间控制的工具，以绘制活细胞中瞬时和动态的蛋白质-蛋白质相互作用复合物。在这里我们报告了2-芳基-5-羧基四唑-赖氨酸类似物（ACTKs）的合成及其通过大肠杆菌和哺乳动物细胞中的琥珀色密码子抑制将它们的位点特异性掺入蛋白质中。在研究的五种ACTK中，发现N-甲基吡咯四唑-赖氨酸（mPyTK）在大肠杆菌中具有强大的位点选择性光交联反应性。当放置在蛋白质相互作用界面的适当位置时。一项比较研究表明，当在体外将mPyTK放置在相互作用界面的相同位置时，其显示出的光交联效率要高于基于二嗪胺的光交联剂AbK。当将mPyTK引入衔接蛋白Grb2中时，它能够以刺激依赖的方式实现EGFR的光捕获。mPyTK的设计及其同源氨基酰-tRNA合成酶的鉴定，使得可以绘制瞬时蛋白与蛋白的相互作用及其在活细胞中的界面。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02615

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Diazirines and ¹⁵ N ₂ ‐Diazirines from Ketones, Aldehydes and Derivatives: Development and Mechanistic Insight
  作者：Quentin Ibert、Madeleine Cauwel、Thomas Glachet、Tony Tite、Patricia Le Nahenec‐Martel、Jean‐François Lohier、Pierre‐Yves Renard、Xavier Franck、Vincent Reboul、Cyrille Sabot

  DOI：10.1002/adsc.202100679

  日期：2021.9.21

  Broad scope one-pot diazirine synthesis strategies have been developed using two different oxidants depending on the nature of the starting material. In all cases, an inexpensive commercial solution of ammonia (NH3) in methanol (MeOH) was employed, avoiding the difficult use of liquid ammonia. With aliphatic ketones, t-butyl hypochlorite (t-BuOCl) was found to be the best oxidant whereas it is preferable

  根据起始材料的性质，使用两种不同的氧化剂开发了广泛的一锅二氮嗪合成策略。在所有情况下，均采用廉价的商业氨 (NH 3 ) 甲醇 (MeOH) 溶液，避免了使用液氨的困难。对于脂肪族酮，发现次氯酸叔丁酯 ( t- BuOCl) 是最好的氧化剂，而最好使用带有芳香族酮、醛和亚胺的二乙酸苯碘酯 (PIDA)。亚胺保护基团的性质是必不可少的，只有叔丁基亚胺允许合成15 N 2 -二氮杂环和完整的15N 掺入，强调反应机制中的关键转亚胺化步骤。这些方法操作简单，对大多数官能团都具有耐受性，提供了产率在 20% 到 99% 之间的二氮嗪。
• Photoaffinity palladium reagents for capture of protein–protein interactions
  作者：Qizhen Zheng、Zhengyuan Pang、Jingwei Liu、Yi Zhou、Yang Sun、Zheng Yin、Zhiyong Lou

  DOI：10.1039/c9ob01048c

  日期：——

  development of therapeutics. Herein, we report a strategy for the capture of protein-protein interactions using photoaffinity palladium reagents. First, the palladium-mediated reagent site specifically transferred a photoaffinity modified aryl group to the designated cysteine residue. Next, the photoaffinity group was activated by UV radiation to trap the proximal protein residue for the formation of a crosslink

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在几乎所有细胞过程中都是必不可少的。复杂PPI的探测提供了对感兴趣的生物系统的新见解，并为治疗剂的开发铺平了道路。在本文中，我们报告了使用光亲和性钯试剂捕获蛋白质-蛋白质相互作用的策略。首先，钯介导的试剂位点特异性地将光亲和力修饰的芳基转移至指定的半胱氨酸残基。接下来，光亲和基团被紫外线辐射激活，以捕获近端蛋白质残基以形成交联。此策略用于捕获PYL-ABA-PP2C相互作用，这是脱落酸（ABA）信号传导途径的核心。
• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。
• Base-Mediated One-Pot Synthesis of Aliphatic Diazirines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Zetryana Puteri Tachrim、Natsumi Kurokawa、Fumina Ohashi、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules22081389

  日期：——

  Aliphatic diazirines have been widely used as prominent photophores for photoaffinity labeling owing to their relatively small size which can reduce the steric effect on the natural interaction between ligands and proteins. Based on our continuous efforts to develop efficient methods for the synthesis of aliphatic diazirines, we present here a comprehensive study about base-mediated one-pot synthesis

  脂肪族二氮嗪由于其相对较小的尺寸可以减少配体和蛋白质之间自然相互作用的空间效应，因此已被广泛用作光亲和标记的主要发光体。基于我们不断努力开发合成脂肪族二氮丙啶的有效方法，我们在这里提出了一项关于碱介导的脂肪族二氮卓一锅合成的综合研究。发现氢氧化钾(KOH)也能有效促进脂肪族二氮嗪的构建。重要的是，与以前使用的碱叔丁醇钾 (t-BuOK) 相比，KOH 更便宜、可用性高且易于处理和储存。克级研究表明，它在用于脂肪族二氮嗪的规模化生产方面具有很大的优势。该协议非常简洁，可以轻松分离和纯化所需的产品。作为对脂肪族二氮丙啶的碱介导的一锅合成的第一次综合研究，这项工作为基于二氮丙啶的光亲和标记探针的制备和利用提供了很好的见解。
• Mapping the Protein Interaction Landscape for Fully Functionalized Small-Molecule Probes in Human Cells
  作者：Tohru Kambe、Bruno E. Correia、Micah J. Niphakis、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/ja505517t

  日期：2014.7.30

  Phenotypic screening provides a means to discover small molecules that perturb cell biological processes. Discerning the proteins and biochemical pathways targeted by screening hits, however, remains technically challenging. We recently described the use of small molecules bearing photoreactive groups and latent affinity handles as fully functionalized probes for integrated phenotypic screening and

  表型筛选提供了一种发现干扰细胞生物过程的小分子的方法。然而，识别筛选命中所针对的蛋白质和生化途径在技术上仍然具有挑战性。我们最近描述了使用带有光反应基团和潜在亲和手柄的小分子作为用于综合表型筛选和目标识别的全功能化探针。这种探针的一般效用，或者就此而言，任何小分子筛选库，取决于它们在细胞中的蛋白质相互作用的范围，这个参数在很大程度上仍未被探索。在这里，我们描述了一个~60 个成员的全功能化探针库的合成，由 Ugi-叠氮化物缩合反应制备，以赋予结构多样性并分别引入二氮丙啶和炔烃官能团用于目标捕获和富集。基于质谱的深入分析揭示了人类细胞中的多种探针靶标，包括酶、通道、接头和支架蛋白，以及未表征功能的蛋白质。对于这些蛋白质中的许多，尚未描述配体。大多数探针-蛋白质相互作用在整个探针库中显示出明确定义的结构-活性关系，并被细胞中的小分子竞争者阻断。这些发现表明，完全功能化的小分子涵盖了人类蛋白质组