ethyl 6-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 5675-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(naphth-1-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(1-naphthyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；Ethyl 6-methyl-4-(1-naphthyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 6-methyl-4-naphthalen-1-yl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 5675-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: XHTZMFJEIVOZBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₃₆H₃₀N₄O₄S₂
  参考文献：
  名称：

  用CF3SO2Na进行二杂芳基二硫化物的紫外光辐射三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3 SO 2 Na对二杂芳基二硫化物进行三氟甲基化，得到三氟甲基硫醚衍生物。该转化具有良好的官能团相容性，无需外部光催化剂，在温和的条件下以中等至良好的产率生成了相应的产物，并且在构建两个S-CF 3键的同时充分利用了二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801565
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1-萘甲醛 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 6-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑并嘧啶衍生物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  通过在回流条件下用乙醇处理α-卤代酯与3，4-二氢嘧啶2-硫酮，可制备不同的噻唑并嘧啶取代的二酯，收率71-85％。IR，1 HNMR，13 CNMR和元素分析用于表征这些化合物。用单晶X验证了一种产物5-苯基-3,7-二甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-2,6-二羧酸二乙酯（3e）的晶体和分子结构。射线衍射法。评价了对四种细菌菌株和一种真菌物种的抗菌活性。很少有衍生物表现出抗菌和抗真菌活性。 我们已经报道了通过二氢嘧啶与卤代酯的环缩合反应合成一些噻唑并嘧啶衍生物。已经对一种衍生物进行了晶体结构分析。一些衍生物表现出抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0271-z

文献信息

• Concentrated solar radiation as a renewable heat source for a preparative-scale and solvent-free Biginelli reaction
  作者：Yatin U. Gadkari、Navnath T. Hatvate、Balaram S. Takale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1039/d0nj01351j

  日期：——

  A well-known Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones was performed in an environmentally responsible manner. Large numbers of substrates were screened, and found to give excellent yields of the desired products. In addition to the synthesis of drug molecules, the reaction was easily scaled up to 50 mmol. The present method was also energy efficient and saved

  以对环境负责的方式进行了众所周知的Biginelli反应，该反应用于合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮。筛选了大量的底物，发现得到所需产物的优异产率。除了合成药物分子外，该反应还容易扩大到50 mmol。与传统方法相比，本方法还具有能源效率，并节省了95％以上的能量。
• Aerobic copper-promoted oxidative dehydrosulfurative carbon–oxygen cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidine-1<i>H</i>-2-thiones with alcohols
  作者：Jihong Lee、Yujeong Kwon、Dong-Chan Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d1ra07713a

  日期：——

  A wide range of readily available DHPMs and alcohols makes the presented reaction an attractive method to access biologically valuable 2-alkoxypyrimidine derivatives with rapid diversification.

  一系列易得的DHPMs和醇使得所呈现的反应成为一种吸引人的方法，可用于快速多样化地获得具有生物学价值的2-烷氧基嘧啶衍生物。
• One Pot Synthesis of Micromolar BACE-1 Inhibitors Based on the Dihydropyrimidinone Scaffold and Their Thia and Imino Analogues
  作者：Jessica Bais、Fabio Benedetti、Federico Berti、Iole Cerminara、Sara Drioli、Maria Funicello、Giorgia Regini、Mattia Vidali、Fulvia Felluga

  DOI：10.3390/molecules25184152

  日期：——

  A library of dihydropyrimidinones was synthesized via a “one-pot” three component Biginelli reaction using different aldehydes in combination with β-dicarbonyl compounds and urea. Selected 2-thiooxo and 2-imino analogs were also obtained with the Biginelli reaction from thiourea and guanidine hydrochloride, respectively. The products were screened in vitro for their β-secretase inhibitory activity. The majority of the compounds resulted to be active, with IC50 in the range 100 nM–50 μM.

  通过使用不同的醛与β-二羰基化合物和尿素的“一锅法”三组分Biginelli反应合成了一系列二氢嘧啶酮类化合物。选择性地，也从硫脲和盐酸胍得到了2-硫氧代和2-亚氨基类似物。这些产物在体外被筛选，用于评估它们的β-分泌酶抑制活性。大多数化合物表现出活性，IC50在100 nM至50 μM范围内。
• A Cu(<scp>ii</scp>) metal–organic framework with significant H₂ and CO₂ storage capacity and heterogeneous catalysis for the aerobic oxidative amination of C(sp³)–H bonds and Biginelli reactions
  作者：Anoop K. Gupta、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/c7dt04006g

  日期：——

  1′ exhibits excellent catalytic activity for the condensation–cyclization reaction between 2-benzoyl pyridine and different benzylamines via oxidative amination of the C(sp3)–H bond to form 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines under mild aerobic conditions. In addition to this, 1′ shows excellent heterogeneous catalytic activity in Biginelli reactions. The solid catalyst could be recycled several

  使用角四羧酸配体（H）合成了Cu（II）金属-有机骨架[Cu 2（L）（H 2 O）2 ]·（5DMF）（4H 2 O）} n（1）。4 L）并入三氟甲基（–CF 3）和胺（–NH 2）基团。值得注意的是，该框架具有高的水和热稳定性。在大气压下，活化的骨架1'表现出大量的CO 2（分别在273和298 K下分别为35.5和20.8 wt％）和H 2（在77 K下为1.72 wt％）的吸附。同样，1'2-苯甲酰基吡啶和不同的苄胺之间的缩合环化反应显示出优异的催化活性通过与C（SP的氧化胺化3）-H键以形成1,3- diarylated咪唑并[1,5-一个下温和需氧]吡啶条件。除此之外，1'在Biginelli反应中显示出优异的非均相催化活性。固体催化剂可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。
• Copper (II) nanodots stabilized on Cassia fistula galactomannan: preparation and catalytic application towards fast solvent-free Biginelli reaction
  作者：BAL DEV SINGH、Jyoti Pandey、Huda Khanam、Bhoopendra Tiwari、Tazeen Azaz、Ayushi Mishra、Preeti Kanchan

  DOI：10.1039/d4ob00441h

  日期：——

  environmentally benign synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones has been achieved with wide variety of aldehydes, β-dicarbonyl compounds and urea or thiourea indicating the good tolerance of the catalyst towards various functionalities. The presented work has several merits in terms of economy which include easy operation, complete avoidance of toxic organic solvents and expensive catalysts, simple work-up

  使用生物聚合多糖半乳甘露聚糖开发了新的 Cu( II ) 纳米点。纳米催化剂Cu( II )NDs@CFG是通过决明半乳甘露聚糖和CuSO 4 ·5H 2 O在水介质中一步清洁且可持续的反应而开发的。通过FT-IR、FE-SEM、EDS、ICP-MS、HR-TEM、XPS、XRD、TGA和BET分析对催化剂Cu( II )NDs@CFG进行了良好的表征。这是利用多糖半乳甘露聚糖作为支撑模板在水中形成铜纳米点来制备铜纳米点的第一个例子。此外，铜纳米点可作为多组分 Biginelli 反应的潜在纳米催化剂。使用多种醛、β-二羰基化合物和脲或硫脲实现了 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮/硫酮的简单、一锅、高效且环境友好的合成，表明该化合物具有良好的耐受性各种功能的催化剂。该工作在经济方面具有多种优点，包括操作简便、完全避免有毒有机溶剂和昂贵的催化剂、后处理简单、反应时间短和产率优异。