5-碘-2-甲基-1-苯并呋喃 | 60770-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-碘-2-甲基-1-苯并呋喃
• 中文别名: 5-碘-2-甲基苯并呋喃
• 英文名称: 5-iodo-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 5-iodo-2-methyl-1-benzofuran
• CAS: 60770-68-5
• 化学式: C₉H₇IO
• mdl: MFCD01319016
• 分子量: 258.058
• InChiKey: RUKAGZXVAJDQAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-甲基-1-苯并呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.75h， 以49%的产率得到2-bromomethyl-5-iodo-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  EP1864980

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2-(碘甲基)苯并呋喃 在 sodium hydroxide 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 5-碘-2-甲基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Iodobenzofurans and 6-Iodobenzopyrans via Direct Iodination with Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent

  摘要：

  在氯化锡（IV）的辅助下，2-烯丙基苯酚发生碘环化反应，生成 2-碘甲基-2,3-二氢苯并呋喃。对 2-烯丙基苯酚进行类似的环化反应，只能得到 3-碘-2-甲基-3,4-二氢-2H-苯并呋喃。用二氯甲烷中的氧化汞-碘试剂进行碘化，包括上述苯环醚在内的 2,3-二氢苯并呋喃或 3,4-二氢-2H-苯并吡喃很容易被转化成相应的 5-或 6-碘衍生物，且具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1504

文献信息

• An efficient solid-phase synthesis of substituted benzofuran using selenium-bound resin
  作者：Yin jun Zhang、Yu guang Wang

  DOI：10.1002/aoc.2840

  日期：2012.5

  A very efficient solid‐phase synthesis of substituted benzofuran using polymer‐supported selenium resin is described. The advantages of the new method are good yields, high purity, straightforward operations, broad range and high diversity of products, lack of odor, and good stability of the resins. The easy work‐up procedure makes the method suitable for building parallel libraries. Copyright © 2012

  描述了一种使用聚合物负载的硒树脂非常有效地固相合成取代苯并呋喃的方法。新方法的优点是产率高，纯度高，操作简单，产品范围广和多样性高，无气味，树脂的稳定性好。简单的后处理程序使该方法适合于构建并行库。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Efficient Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Iodides: The Beneficial Anchoring Effect of Borates
  作者：Zsombor Gonda、Szabolcs Kovács、Csaba Wéber、Tamás Gáti、Attila Mészáros、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol501967c

  日期：2014.8.15

  Efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of aromatic iodides was achieved with TMSCF3 in the presence of trimethylborate. The Lewis acid was used to anchor the in situ generated trifluoromethyl anion and suppress its rapid decomposition. Broad applicability of the new trifluoromethylating reaction was demonstrated in the functionalization of different aromatic and heteroaromatic iodides.

  在三甲基硼酸酯的存在下，用TMSCF 3实现了铜的芳族碘化物的三氟甲基化。路易斯酸用于固定原位生成的三氟甲基阴离子并抑制其快速分解。在不同的芳族和杂芳族碘化物的官能化中证明了新的三氟甲基化反应的广泛适用性。
• Pd-Catalyzed Kumada−Corriu Cross-Coupling Reactions at Low Temperatures Allow the Use of Knochel-type Grignard Reagents
  作者：Ruben Martin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja070830d

  日期：2007.4.1

  A catalyst system able to operate at temperatures as low as −65 °C for the Pd-catalyzed Kumada−Corriu cross-coupling reaction is described. This unprecedented level of activity allows the use of highly functionalized (Knochel-type) Grignard reagents. Additionally, the tolerance of the protocol toward a wide variety of functional groups allows for the synthesis of valuable compounds, including heterocyclic

  描述了一种能够在低至 -65°C 的温度下运行的催化剂体系，用于 Pd 催化的 Kumada-Corriu 交叉偶联反应。这种前所未有的活性水平允许使用高度官能化（Knochel 型）格氏试剂。此外，该协议对各种官能团的耐受性允许合成有价值的化合物，包括杂环或多氟联芳基。
• Bicyclic aromatic substituted pyridone derivative
  申请人：Sakuraba Shunji

  公开号：US20090264426A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosed is a compound represented by the formula (I): Wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; X 1 , X 2 and X 3 independently represent a methine group or a nitrogen atom; Y 1 and Y 3 independently represent a single bond, —O— or the like; Y 2 represents a lower alkylene group or the like; W1 to W4 independently represent a single bond, a methylene group or the like; L represents a single bond, a methylene group or the like; Z 1 and Z 2 independently represent a single bond, a C 1-4 alkylene group or the like; Ar 1 represents an aromatic carbocyclic ring or the like; and Ar 2 represents a bicyclic aromatic carbocyclic ring or the like. The compound is useful as a pharmaceutical for a central disease, a cardiovascular disease or a metabolic disease.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为（I）：其中R1和R2分别代表氢原子、低碳烷基或类似物；X1、X2和X3分别代表亚甲基基团或氮原子；Y1和Y3分别代表单键、—O—或类似物；Y2代表低碳烷基基团或类似物；W1至W4独立地代表单键、亚甲基基团或类似物；L代表单键、亚甲基基团或类似物；Z1和Z2独立地代表单键、C1-4烷基基团或类似物；Ar1代表芳香环烷基环或类似物；Ar2代表双环芳香环烷基环或类似物。该化合物可用作治疗中枢疾病、心血管疾病或代谢性疾病的药物。
• Pd-Catalyzed directed<i>CH</i>-(hetero)arylation of cyclic α-amino acids: effects of substituents and the ring size
  作者：Valeriia Hutskalova、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/c9ob00393b

  日期：——

  A systematic study on the directed Pd-catalyzed (hetero)arylation of 26 substituted cyclic α-amino acids at the C(3)-atom was performed. For the first time, the 7- and 8-membered cyclic amino acids were introduced to C–H activation. 8-Aminoquinoline was used as a directing group. Effects of the ring size and the substituents on the reaction efficacy and stereoselectivity were studied.

  对C（3）原子上26个取代的环状α-氨基酸进行定向Pd催化（杂）芳基化的系统研究。首次将7元和8元环状氨基酸引入C–H激活。8-氨基喹啉用作指导基团。研究了环大小和取代基对反应效率和立体选择性的影响。