2-(2-adamantanylidene)-1,3-dithiane | 34399-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2-adamantanylidene)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-adamantan-2-ylidene-[1,3]dithiane；2-(2-Adamantylidene)-1,3-dithiane
• CAS: 34399-61-6
• 化学式: C₁₄H₂₀S₂
• 分子量: 252.445
• InChiKey: HOAMPKSGHCJYTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  410.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-adamantanylidene)-1,3-dithiane 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Dispirodioxetane-4',2''-<1,3>dithiane>
  参考文献：
  名称：

  Spiroadamantyl stabilization of sulfur-substituted 1,2-dioxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88426-9
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-(2-adamantanylidene)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Replacing the carbonyl's oxygen with the difluoromethyl group

  摘要：

  Aldehydes or ketones were reacted with 2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane (1) and the products reduced to the corresponding dithianes using tetrafluoroboric acid and sodium borohydride. These sulfur containing Compounds were reacted with bromine trifluoride under mild conditions (1-2 min, 0 C) with a net result of replacing the carbonyls' oxygen with the desired difluoromethyl moiety. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.042

文献信息

• Hwu, Jih Ru; Lee, Taekyo; Gilbert, Bryant A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3219 - 3224
  作者：Hwu, Jih Ru、Lee, Taekyo、Gilbert, Bryant A.

  DOI：——

  日期：——
• Adam, Waldemar; Encarnacion, Luis A. Arias, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2592 - 2605
  作者：Adam, Waldemar、Encarnacion, Luis A. Arias

  DOI：——

  日期：——
• Iorga, Bogdan; Mouries, Virginie; Savignac, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 891 - 896
  作者：Iorga, Bogdan、Mouries, Virginie、Savignac, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;ARIAS, L. A.;SCHEUTZOW, D., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 28, 2835-2836
  作者：ADAM, W.、ARIAS, L. A.、SCHEUTZOW, D.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;ENCARNACION, L. A. A., CHEM. BER., 1982, 115, N 7, 2592-2605
  作者：ADAM, W.、ENCARNACION, L. A. A.

  DOI：——

  日期：——