4-oxo-4H-furo[2,3-h]chromene-3-carbaldehyde | 1310106-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxo-4H-furo[2,3-h]chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Oxofuro[2,3-h]chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1310106-13-8
• 化学式: C₁₂H₆O₄
• 分子量: 214.177
• InChiKey: HJCPHBCIAXEGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-furo[2,3-h]chromene-3-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 diethyl 3-(4-oxo-4H-furo[2,3-h]chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-proliferative Activity of 4H-Chromone Based Phenylhydrazones, Pyrazolecarboxylates and Pyrazolylmethanones

  摘要：

  Series of 4H-chromone-based hydrazones 3a-z, pyrazolecarboxylates 5a-x and pyrazolylmethanones 6a-u were prepared and screened for their anti-proliferative activity on A549, HeLa, DU145 and MDAMB 231 cell lines. The hydrazone compound 3s with a chloro substituent on the chromanone moiety and a methoxy group on the phenyl ring displayed promising activity on A549, HeLa and DU145 cell lines. The compound 5p with a bromo substituent on the chromanone moiety and a methyl group on the phenyl ring displayed potent activity on DU145. Furopyrazolecarboxylate 5w having a methyl substituent on the phenyl ring displayed potent activity on HeLa cell line. The pyrazolylmethanone 6e with a fluoro substituent on the phenyl ring and compound 6j having a methyl substituent on the chromanone moiety and a methoxy group on the phenyl ring have shown promising anti-proliferative activity on HeLa cell line.

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3453
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(2,2-dimethoxyethoxy)-2-hydroxyphenyl)ethanone 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-oxo-4H-furo[2,3-h]chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4 H -chromen-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯的合成，构效关系作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌药

  摘要：

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.079

文献信息

• Convenient synthesis of 4<i>H</i>-chromenyl-tetrahydro-2<i>H</i>-pyrancarboxylates and cleavage of chromone and pyran rings leading to 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxylates
  作者：Kommera Rajkumar、Kurma Siva Hariprasad、Balasubramanian Sridhar、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242747

  日期：2016.12.16

  prepared by the reaction of 3-formylchromones 1a–k and ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate 2a with good yields. Thus obtained 4H-chromenyl-tetrahydro-2H-pyrancarboxylates 3a–k were reacted with amines 4a–e to provide series of 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxylates 5a–o. The reaction proceeded via Michael addition (C-N bond formation) and followed by cleavage of chromone

  摘要 通过 3-甲酰基色酮 1a-k 和 4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯 2a 的反应，可以方便地制备 4H-Chromenyl-四氢-2H-吡喃羧酸酯 3a-k，收率良好。由此获得的 4H-色烯基-四氢-2H-吡喃羧酸酯 3a-k 与胺 4a-e 反应，得到一系列 5-(2-羟基苯甲酰基)-2-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酯 5a-哦。反应通过迈克尔加成（CN 键形成）进行，然后在一锅中裂解色酮和吡喃环（CO 键裂解）。图形概要