5-vinylbenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-vinylbenzofuran
• 英文别名: 5-vinyl-1-benzofuran；Benzofuran, 5-ethenyl-；5-ethenyl-1-benzofuran
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: XBNTUYVBBSPJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-vinylbenzofuran 在 potassium dihydrogenphosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-二苯基膦-联苯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-5-(2-fluorohexa-1,5-dien-1-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ligand‐Controlled Palladium‐Catalyzed Regiodivergent Defluorinative Allylation of gem ‐Difluorocyclopropanes via σ‐Bond Activation

  摘要：

  Comprehensive SummaryMonofluoroalkenes are important and versatile privileged components in pharmacologically relevant molecules. Here, we report a method for the selective construction of these compounds in a diversity‐oriented fashion through regiodivergent cross‐coupling of gem‐difluorocyclopropanes with allylboronates by employing a palladium catalyst with two different ligands, in which gem‐difluorocyclopropanes were used as allyl electrophiles by C—C and C—F bond activation. In the presence of 2‐biphenylyl(diphenyl)phosphine as ligand, the linear‐selective allyl–allyl bond formation is highly obtained, while utilizing the sterically hindered BrettPhos (dicyclohexyl[3,6‐dimethoxy‐2',4',6'‐tris(1‐methylethyl)[1,1'‐biphenyl]‐2‐yl]phosphine) as the ligand favors the generation of the branched‐selective product. Experimental and computational studies investigated the key steps of the cross‐coupling reactions, revealing the origin of the ligand‐controlled regiodivergence.

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200307
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并呋喃 、 2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基环四硅氧烷 在 XPhos 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-vinylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下Pd催化的芳基卤化物与廉价的有机硅试剂的乙烯基化

  摘要：

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。

  DOI：

  10.1002/chem.201802573

文献信息

• Copper-Catalyzed Transfer Hydrodeuteration of Aryl Alkenes with Quantitative Isotopomer Purity Analysis by Molecular Rotational Resonance Spectroscopy
  作者：Zoua Pa Vang、Albert Reyes、Reilly E. Sonstrom、Martin S. Holdren、Samantha E. Sloane、Isabella Y. Alansari、Justin L. Neill、Brooks H. Pate、Joseph R. Clark

  DOI：10.1021/jacs.1c00884

  日期：2021.5.26

  A copper-catalyzed alkene transfer hydrodeuteration reaction that selectively incorporates one hydrogen and one deuterium atom across an aryl alkene is described. The transfer hydrodeuteration protocol is selective across a variety of internal and terminal alkenes and is also demonstrated on an alkene-containing complex natural product analog. Beyond using 1H, 2H, and 13C NMR analysis to measure reaction

  描述了一种铜催化的烯烃转移加氢氘化反应，该反应选择性地将一个氢和一个氘原子结合到芳基烯烃上。转移加氢氘化协议对各种内部和末端烯烃具有选择性，并且还在含烯烃的复杂天然产物类似物上得到了证明。除了使用1 H、2 H 和13C NMR 分析测量反应选择性，六转移氢化氘化产物通过分子旋转共振 (MRR) 光谱分析。通过与高通量样品分析兼容的测量方法，进一步探索了 MRR 光谱在氘化学中同位素杂质分析中的应用。在第一步中，使用宽带啁啾脉冲傅立叶变换微波光谱仪分析反应化学中所有同位素变体的 MRR 光谱特征。有了签名，就可以创建测量脚本，使用商用腔增强 MRR 光谱仪对样品成分进行定量分析。使用该仪器的样品消耗量低于 10 毫克，分析时间约为 10 分钟 - 与宽带 MRR 光谱相比，两者都代表了数量级的减少。迄今为止，这些测量代表了转移加氢氘化反应中选择性的最精确的光谱测定，并确认在这种温和的协议下可以实现
• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• Pd‐Catalyzed Synthesis of Vinyl Arenes from Aryl Halides and Acrylic Acid
  作者：Yang Gao、Yang Ou、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201902022

  日期：——

  reaction of acrylic acid, immediately followed by protodecarboxylation of the cinnamic acid intermediate. The use of the carboxylate group as a deciduous directing group ensures high selectivity for monoarylated products. The vinylation process is generally applicable to diversely substituted substrates. Its utility is shown by the synthesis of drug‐like molecules and the gram‐scale preparation of key intermediates

  在钯催化的芳基卤化物的脱羧乙烯基化中，丙烯酸是一种廉价，不挥发的乙烯基化剂。该反应通过丙烯酸的Heck反应进行，然后立即进行肉桂酸中间体的原脱羧。羧酸根基团作为落叶指导基团的使用确保了对单芳基化产物的高选择性。乙烯基化方法通常适用于各种取代的底物。药物样分子的合成和药物合成关键中间体的克级制备证明了其实用性。
• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。