(1R,2R)-N-tetrachlorophthaloyl-1,2-diaminocyclohexane | 593284-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N-tetrachlorophthaloyl-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4,5,6,7-tetrachloroisoindole-1,3-dione
• CAS: 593284-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₄N₂O₂
• 分子量: 382.073
• InChiKey: OAMRDAMLRVJCEL-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  527.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-tetrachlorophthaloyl-1,2-diaminocyclohexane 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过反式1,2-二氨基环己烷的手性衍生试剂区分α-氨基酸的对映体。

  摘要：

  由反式1,2-二氨基环己烷衍生而来的新型手性衍生试剂（CDA），具有电子不足的芳族取代基（芳族酰亚胺或3,5-二硝基苯甲酰胺）和刚性结构（酰胺或脲连接基）报告。对于通过共价键连接到CDA的，具有适当保护的α-氨基酸的对映异构体，在1H NMR信号中观察到非对映质子的显着位移差异。提出了一个简单的通用模型，对观察到的对映异构体进行了合理化处理，并基于半经验构象搜索。

  DOI：

  10.1002/chir.20435
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R)-2-Amino-cyclohexyl)-4,5,6,7-tetrachloro-isoindole-1,3-dione; compound with toluene-4-sulfonic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,2R)-N-tetrachlorophthaloyl-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Facile monoprotection of trans-1,2-diaminocyclohexane

  摘要：

  A new method of monoprotection of C-2-symmetric trans-1,2-diaminocyclohexane as the N-phthaloyl, N-tetrachlorophthaloyl or N-1,8-naphthaloyl derivative is presented. The first two derivatives are obtained with high yields and can be readily transformed into other unsymmetrical derivatives of trans-1,2-diaminocyclohexane. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00308-2

文献信息

• Solvent induced folding of conformationally bistable helical imide triads
  作者：Jacek Gawronski、Magdalena Kaik、Marcin Kwit、Urszula Rychlewska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.039

  日期：2006.8

  Foldamer population of imide triads derived from (R,R)-1,2-diaminocyclohexane was studied with the use of H-1 NMR and CD spectroscopy, as well as computational modeling. Two stable foldamers of C and S shape, having correspondingly M and P helicity, are found to differ very little in energy. However, their interaction with the solvent results in significant shift of the equilibrium. For the interaction with aromatic solvent molecules a sandwich-type donor-acceptor model, stabilizing the S foldamer, is proposed. The limitations of the NMR and CD methods for studying the foldamer equilibrium in solution are discussed, pointing to the inadequacy of static computational models of CD spectra, not including the effect of rotation of the imide chromophores in the dynamic model of real molecules. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.