1-(8-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-yl)guanidine | 522659-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(8-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-yl)guanidine
• 英文别名: N-(8-Methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-yl)-guanidine；2-(8-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-yl)guanidine
• CAS: 522659-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₂
• 分子量: 245.241
• InChiKey: CXJGGSITRFOXON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 1-(8-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-yl)guanidine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2-(8-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-ylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-胍基喹唑啉作为 STAT3 通路的新抑制剂

  摘要：

  2-胍基喹唑啉的合成和 SAR 研究最初是在选择性 STAT3 通路抑制剂的高内涵筛选中发现的，产生了更有效的类似物 ( 11c )，该类似物表现出对一组 HNSCC 细胞系的抗增殖活性有所改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.001

文献信息

• Condensation reactions of guanidines with bis-electrophiles: formation of highly nitrogenous heterocycles
  作者：David M. Arnold、Matthew G. LaPorte、Shelby M. Anderson、Peter Wipf

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.127

  日期：2013.9

  2-Amino-1,4-dihydropyrimidines were reacted with bis-electrophiles to produce novel fused bipyrimidine, pyrimidoaminotriazine, and pyrimidosulfonamide scaffolds. In addition, a quinazoline library was constructed using a guanidine Atwal-Biginelli reaction with 1-(quinazolin-2-yl)guanidines. The product heterocycles have novel constitutions with high nitrogen atom counts and represent valuable additions to screening libraries for the discovery of new modulators of biological targets. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Guanidinoquinazolines as new inhibitors of the STAT3 pathway
  作者：Matthew G. LaPorte、Dimas José da Paz Lima、Feng Zhang、Malabika Sen、Jennifer R. Grandis、Daniel Camarco、Yun Hua、Paul A. Johnston、John S. Lazo、Lynn O. Resnick、Peter Wipf、Donna M. Huryn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.001

  日期：2014.11

  Synthesis and SAR investigation of 2-guanidinoquinazolines, initially identified in a high content screen for selective STAT3 pathway inhibitors, led to a more potent analog (11c) that demonstrated improved anti-proliferative activity against a panel of HNSCC cell lines.

  2-胍基喹唑啉的合成和 SAR 研究最初是在选择性 STAT3 通路抑制剂的高内涵筛选中发现的，产生了更有效的类似物 ( 11c )，该类似物表现出对一组 HNSCC 细胞系的抗增殖活性有所改善。