1-[(甲基二硫烷基)甲基]-4-硝基苯 | 820233-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(甲基二硫烷基)甲基]-4-硝基苯
• 英文名称: methyl 4-nitrobenzyl disulfide
• 英文别名: 1-[(Methyldisulfanyl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 820233-16-7
• 化学式: C₈H₉NO₂S₂
• 分子量: 215.297
• InChiKey: CETNGMORPRCBAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基-苯甲硫醇	(p-nitrophenyl)methanethiol	26798-33-4	C7H7NO2S	169.204

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 4-硝基-苯甲硫醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以5%的产率得到1-[(甲基二硫烷基)甲基]-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌的不对称芳烷基二硫化物生长抑制剂。

  摘要：

  本研究描述了合成生产的混合芳烷基二硫化物化合物的抗菌特性，作为控制金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌生长的一种手段。其中一些化合物具有很强的体外生物活性。我们的结果表明，在检查的 12 种不同的芳基取代基中，硝基苯基衍生物提供最强的抗生素活性。这可能是芳硫基部分作为离去基团对二硫键进行亲核攻击的电子活化的结果。其他硫上的小烷基残基也提供最佳活性，对于不同的细菌，这似乎在某种程度上取决于烷基部分的性质。这些亲脂性二硫化物的作用机制可能与之前报道的 N-硫醇化 β-内酰胺相似，已显示通过细胞质内的硫醇-二硫化物交换产生烷基-CoA 二硫化物，最终抑制 II 型脂肪酸合成。然而，混合的烷基辅酶 A 二硫化物本身没有抗菌活性，可能是由于高极性化合物不能穿过细菌细胞膜。已发现这些结构简单的二硫化物可抑制 β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶 III 或 FabH（II 型脂肪酸生物合成中的关键酶），因此可作为开发针对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.032

文献信息

• Unsymmetric aryl–alkyl disulfide growth inhibitors of methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Bacillus anthracis
  作者：Edward Turos、Kevin D. Revell、Praveen Ramaraju、Danielle A. Gergeres、Kerriann Greenhalgh、Ashley Young、Nalini Sathyanarayan、Sonja Dickey、Daniel Lim、Mamoun M. Alhamadsheh

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.032

  日期：2008.7.1

  attack on the disulfide bond. Small alkyl residues on the other sulfur provide the best activity as well, which for different bacteria appears to be somewhat dependent on the nature of the alkyl moiety. The mechanism of action of these lipophilic disulfides is likely similar to that of previously reported N-thiolated beta-lactams, which have been shown to produce alkyl-CoA disulfides through a thiol-disulfide

  本研究描述了合成生产的混合芳烷基二硫化物化合物的抗菌特性，作为控制金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌生长的一种手段。其中一些化合物具有很强的体外生物活性。我们的结果表明，在检查的 12 种不同的芳基取代基中，硝基苯基衍生物提供最强的抗生素活性。这可能是芳硫基部分作为离去基团对二硫键进行亲核攻击的电子活化的结果。其他硫上的小烷基残基也提供最佳活性，对于不同的细菌，这似乎在某种程度上取决于烷基部分的性质。这些亲脂性二硫化物的作用机制可能与之前报道的 N-硫醇化 β-内酰胺相似，已显示通过细胞质内的硫醇-二硫化物交换产生烷基-CoA 二硫化物，最终抑制 II 型脂肪酸合成。然而，混合的烷基辅酶 A 二硫化物本身没有抗菌活性，可能是由于高极性化合物不能穿过细菌细胞膜。已发现这些结构简单的二硫化物可抑制 β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶 III 或 FabH（II 型脂肪酸生物合成中的关键酶），因此可作为开发针对