2-(furan-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 938063-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 938063-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄O
• 分子量: 286.293
• InChiKey: INIWRQBVYVQRJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.5±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 、 [Pd(1R,2R-diaminocyclohexane)(H2O)₂](NO₃)₂ 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.44 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1R，2R-二氨基环己烷钯和铂配合物的新型咪唑衍生物作为DNA荧光探针的抗癌活性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成两种分别具有[Pt（DACH）（FIP）]（NO3）2和[Pd（DACH）（FIP）]（NO3）2分子式的新型水溶性荧光钯和铂配合物，其中FIP为2-（呋喃-2-基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉，DACH为1R，2R-二氨基环己烷。荧光光谱法，圆二色性（CD），热变性测量，离子强度和动力学研究显示Pt复合物在DNA上的凹槽结合，而由于Pd复合物的结合，DNA的B形式转化为Z形式。由于Pd复合物与DNA的静电相互作用，DNA形式被转换，并为Pd复合物提供了足够的空间插入DNA的碱基堆叠之间。紫外可见研究表明，两种复合物在放热过程中可以使低浓度的DNA变性，并且Pt复合物的活性高于Pd复合物。最后，MTT法孵育24小时后，研究合成的复合物对人结肠癌细胞系HCT116的抗癌和生长抑制活性，发现铂复合物具有较高的活性。通过分子对接和分子动力学模拟研究了两种金

  DOI：

  10.1080/07391102.2017.1385538
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Interactions of Ru(ii) polypyridyl complexes with DNA mismatches and abasic sites

  摘要：

  Ru（ii）多吡啶配合物具有高选择性地结合CC错配DNA。

  DOI：

  10.1039/c5dt00807g

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity assessment, and interaction and docking of novel palladium(II) complexes of imidazole derivatives with human serum albumin
  作者：Mahboube Eslami Moghadam、Adeleh Divsalar、Abdolghafar Abolhosseini Shahrnoy、Ali Akbar Saboury

  DOI：10.1080/07391102.2015.1090345

  日期：2016.8.2

  the agents that attract both bioinorganic chemist and drug designer. Numerous methods have been proposed for synthesis of imidazole derivatives. In this study, a series of heterocyclic system with p-conjugated system such as 2-aryl-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline analogs were synthesized. Then, three new palladium(II) complexes containing 2-(Furan-2-yl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]Phenanthroline (FIP)

  咪唑类似物是吸引生物无机化学家和药物设计者的试剂。已经提出了许多合成咪唑衍生物的方法。在这项研究中，合成了一系列带有p-共轭体系的杂环体系，例如2-芳基-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉类似物。然后，三个新的钯（II）配合物，包含2-（呋喃-2-基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（FIP）和2-（噻吩-2-基）-合成了1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（TIP）配体。化合物[Pd（Phen）（TIP）]（NO3）2，[Pd（Phen）（FIP）]（ ）2和[Pd（FIP）2] Cl的结构通过光谱法和元素分析确定分析。评估了合成的复合物对慢性粒细胞白血病细胞系K562的生物活性。还，在pH 7.4的Tris缓冲液中用等温滴定法研究了人血清白蛋白与复合物的相互作用。根据获得的结果，发现在结合过程中，HSA上的这些复合物有六个结合位点，且具有正的协同作用
• Anticancer, antibacterial and antifungal activity of new ni (ii) and cu (ii) complexes of imidazole-phenanthroline derivatives
  作者：Mahboube Eslami Moghadam、Adeleh Divsalar、Marziye Shahraki Zare、Roghayeh Gholizadeh、Doran Mahalleh、Lotfali Saghatforosh、Soheila Sanati

  DOI：10.1080/15257770.2017.1388393

  日期：2017.11.2

  showed Cc50 values are 21 and 160 µM for Cu and Ni(II) complexes, respectively; suggesting that Ni (II) complex has Cc50 almost seven times of that obtained for cisplatin. Biological activity of the Ni(II) and Cu(II) complexes were also assayed against selective microorganisms by disc diffusion method. These results showed that the Cu(II) complex is antifungal agent but Ni(II) complex has antibacterial

  2-（呋喃-2-基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（FIP）和2-（噻吩-2-）的两种新的镍（II）和铜（II）配合物yl）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（TIP），合成了咪唑并衍生物。化合物的结构通过紫外可见光谱和傅立叶变换红外光谱法以及元素分析确定。镍和铜配合物作为抗癌剂的生物活性在微摩尔浓度下针对慢性骨髓性白血病细胞株K562进行了测试。MTT研究表明，Cu和Ni（II）配合物的Cc 50值分别为21和160 µM。表明镍（II）配合物的Cc 50几乎是顺铂的7倍。还通过圆盘扩散法测定了Ni（II）和Cu（II）配合物对选择性微生物的生物活性。这些结果表明，Cu（II）配合物是抗真菌剂，而Ni（II）配合物具有抗菌活性。
• Studies on interaction of Cr(III) polypyridyl complexes with DNA
  作者：B. Babu、T. Nandhini、V.G. Vaidyanathan、Balachandran Unni Nair

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.10.016

  日期：2016.11

  viscosity studies show that both the complexes bind to DNA in a partial intercalative mode. The results of competitive binding assay reveal that both complexes displace EB from DNA marginally. Gel electrophoresis data show that both the complexes 1 and 2 requires co-reagent to induce DNA cleavage but complex 2 exhibit better nuclease activity compared to complex 1 . The results from this study describe

  摘要 合成了两种含有 1,10-菲咯啉衍生物的铬 (III) 配合物，并使用不同的光谱方法对其进行了表征。进行合成的复合物与 DNA 的相互作用。根据吸收滴定数据，[Cr(imiphen) 2 Cl 2 ] + ( 1 ) 和 [Cr(furphen) 2 Cl 2 ] + ( 2 ) 与 DNA 的结合常数为 5.69 ± 0.3 × 10 4 M - 1 分别为 1 和 3.7 ± 0.2 × 10 4 M - 1 为 2 。粘度研究表明，这两种复合物都以部分嵌入模式与 DNA 结合。竞争性结合试验的结果表明，这两种复合物都从 DNA 中略微取代了 EB。凝胶电泳数据显示，复合物 1 和 2 都需要共试剂来诱导 DNA 切割，但与复合物 1 相比，复合物 2 表现出更好的核酸酶活性。
• Selective recognition of DNA defects by cyclometalated Ir(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：David Paul Elisa Dayanidhi、Rozaria Pinky Malapati、Vaidyanathan Vaidyanathan Ganesan

  DOI：10.1039/c9dt01225g

  日期：——

  Three different cyclometalated Ir(iii) complexes selectively bind to DNA defects.

  三种不同的环金属铱（III）配合物选择性地结合到DNA缺陷。
• Biological interaction of Pt complex with imidazole derivative as an anticancer compound with DNA: Experimental and theoretical studies
  作者：Mahboube Eslami Moghadam、Morteza Rezaeisadat、Elaheh Shahryari、Hassan Mansouri-Torshizi、Maryam Heydari

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2023.126097

  日期：2023.9

  docking simulation. The viscosity of DNA by different concentrations of EB and Pt complex titration shows Pt complex interacts with DNA via groove binding like the spectroscopic binding result. In the MD study, DNA helix, RMSD, and RMSF analysis showed that DNA stability decreased and that the majority of residues left the initial state. DNA increased residual deviations and flexibility are linked to an increase

  这项研究旨在找出两个 N, N 双齿配体的 Pt(II) 衍生物在治疗癌症中的 DNA 结合模式的有趣信息。由此，制备并确定了一种具有FIP和phen的新型水溶性铂络合物，其新式为[Pt(phen)(FIP)](NO 3 ) 2 。DFT 数据可用于评估几何参数。根据 ADMET 预测，该复合物可被视为类药物制剂。针对一些人类癌性 MCF7、A549 和 HCT116 细胞系评估了细胞毒性特性。确定了每个癌细胞中 Pt 络合物、顺铂和奥沙利铂的积累，这可能与其亲脂性和溶解性有关。通过荧光光谱、圆二色性和分子对接模拟研究了复合物与ct-DNA的结合模式。通过不同浓度的 EB 和 Pt 络合物滴定得到的 DNA 粘度表明，Pt 络合物通过凹槽结合与 DNA 相互作用，如光谱结合结果。在 MD 研究中，DNA 螺旋、RMSD 和 RMSF 分析表明 DNA 稳定性下降，并且大多数残基离开了初始状态。DNA