(E)-5-(furan-2-yl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (E)-5-(furan-2-yl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-5-(furan-2-yl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₂
• 分子量: 240.347
• InChiKey: NUIZIZZANRRYDX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(furan-2-yl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)-5,5-bis(methylsulfanyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, Ch. Srinivasa; Patro, Balaram; Ila, Hiriyakkanavar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 57 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(E)-5-(furan-2-yl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient one-pot multicomponent strategy for the synthesis of 6-pyrrolylpyrimidines

  摘要：

  一种从α-芳香基丙烯酮二硫代乙醛2中以多组分方式构建二杂芳基的简便方法。反应在高的化学/位置选择性下进行，通过将2与对甲苯磺酰基)甲基异氰酸酯3（TosMIC）、硝酸胍酸盐5和醇在NaH/THF存在下进行环加成反应，高产率地生成4-烷氧基-6-(4-芳基-1H-吡咯-3-基)嘧啶-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra02891k

文献信息

• Convenient one-pot multicomponent strategy for the synthesis of 6-pyrrolylpyrimidines
  作者：Pandi Dhanalakshmi、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1039/c4ra02891k

  日期：——

  An easy method to construct diheteroaryls from α-aroylidineketene dithioacetals 2 in a multicomponent fashion. The reaction proceeds with high chemo/regioselectivity to give 4-alkoxy-6-(4-aryl-1H-pyrrol-3-yl)pyrimidin-2-amines in high yields by reacting 2 with p-tolylsulfonyl)methyl isocyanide 3 (TosMIC), guanidine nitrate 5 and alcohol in the presence of NaH/THF via cycloaddition.

  一种从α-芳香基丙烯酮二硫代乙醛2中以多组分方式构建二杂芳基的简便方法。反应在高的化学/位置选择性下进行，通过将2与对甲苯磺酰基)甲基异氰酸酯3（TosMIC）、硝酸胍酸盐5和醇在NaH/THF存在下进行环加成反应，高产率地生成4-烷氧基-6-(4-芳基-1H-吡咯-3-基)嘧啶-2-胺。
• Copper-mediated intramolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling of α-alkenoyl ketene N,S-acetals to synthesize pyrrolone derivatives
  作者：Fei Huang、Ping Wu、Liandi Wang、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1039/c4cc05837b

  日期：——

  CuCl₂ and CuBr₂-mediated intramolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling/halogenation of β-thioalkyl-α-alkenoyl ketene N,S-acetals provides a new concise synthetic route to pyrrolones.

  CuCl₂和CuBr₂介导的β-硫代烷基-α-烯酰基酮N，S-缩醛的分子内氧化C-H/N-H交叉偶联/卤代反应，为吡咯酮提供了一种新的简洁合成路线。
• Domino carbocationic rearrangements of α-[bis(methylthio)methylene]alkyl-2-(heteroaryl)cyclopropyl ketones
  作者：S Peruncheralathan、V Sriram、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.048

  日期：2004.6

  Domino carbocationic rearrangements of α-[bis(methylthio)methylene]alkyl-2-(heteroaryl)cyclopropyl ketones (X=O, S, NMe) bearing five-membered heteroaryl group have been investigated. Although the cyclopropyl ketones (R1=H) gave similar products like their aryl counterparts under these conditions, the corresponding α-methylcyclopropyl ketones (R1=Me) yielded a variety of unexpected products depending

  研究了带有五元杂芳基的α-[双（甲硫基）亚甲基]烷基-2-（杂芳基）环丙基酮（X = O，S，NMe）的多米诺碳阳离子重排。尽管在这些条件下，环丙基酮（R 1 = H）得到的产物类似芳基类似物，但取决于底物环丙基中杂芳基的性质，相应的α-甲基环丙基酮（R 1 = Me）产生了各种意外的产物酮和所用酸催化剂的类型。已经提出了在这些转化中形成各种产物的可能机理。
• α-Aroylidineketene dithioacetal chemistry: CuI catalyzed synthesis of 2-styryl benzimidazoles enroute to regioselective hydrothiolation
  作者：Pandi Dhanalakshmi、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.008

  日期：2015.9

  Reactivity of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 was investigated to synthesize novel 2-styrylbenzimidazole derivatives 4 and their hydrothiolated product 2-(2-(methylthio)-2-arylethyl)-1H-benzoidlimidazoles 5 has been reported. Compounds 4 and 5 were synthesized by cyclocondensation of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 and o-phenylene diamine (OPD) 3 in the presence and absence of copper catalyst respectively. Regioselective one-pot tandem hydrothiolation of olefin functionality in 4 was achieved under AcOH conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rao, Ch. Srinivasa; Patro, Balaram; Ila, Hiriyakkanavar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 57 - 59
  作者：Rao, Ch. Srinivasa、Patro, Balaram、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——